Гистидин: формула, химические реакции. Образование гистидина Гистидин структурная формула

Гистидин? Здоровое долголетие возможно только при условии правильного и сбалансированного питания. Чтобы все системы и органы работали правильно, в сутки мы должны получать большое количество полезных веществ. И в этом списке аминокислота гистидин занимает далеко не последнее место. Она необходима для протекания целого ряда биохимических процессов. Наверняка, многие не знают про огромную роль гистидина в жизнедеятельности организма. Поэтому предлагаем вам прочитать о полезных свойствах этого вещества. Также мы расскажем, как применяется эта аминокислота в спорте и медицине.

Гистидин в оптимальной природной форме и дозировке содержится в продуктах пчеловодства — таких как цветочная пыльца, маточное молочко и трутневый расплод, которые входят в состав многих натуральных витаминно-минеральных комплексов компании «Парафарм»: «Леветон П», «Элтон П», «Леветон Форте», «Апитонус П», «Остеомед», «Остео-Вит», «Эромакс», «Мемо-Вит» и «Кардиотон». Именно поэтому мы уделяем столько внимания каждому природному веществу, рассказывая о его важности и пользе для здорового организма.

Условно незаменимая аминокислота
гистидин: для печени и нервов

Гистидин – это аминокислота, о которой в научном мире до сих пор идут споры. Одни ученые утверждают, что в организме человека она не синтезируется, а потому должна регулярно поступать с пищей. Другие, напротив, приводят данные исследований, согласно которым, в небольших количествах это вещество может вырабатываться в теле. Поэтому все чаще гистидин вместе с аргинином относят в особую группу«условно незаменимые аминокислоты» . Чуть реже встречается такое название как «полузаменимая аминокислота».

Так или иначе, но небольшие количества гистидина, которые организм вырабатывает самостоятельно, недостаточны для сохранения здоровья. Более того, у детей до года синтез этого вещества не происходит вообще. Поэтому нужно следить за своим питанием, стараясь разнообразить рацион.

Что собой представляет гистидин

В природе гистидин встречается часто – присутствует в большинстве живых организмов. Он является составляющей белка, а также находится и в свободном виде. В теле человека эта аминокислота также содержится в больших количествах. Это вещество относится к группе протеиногенных, а значит, необходимо для производства белка. В чистом виде гистидин представляет собой бесцветный порошок, который плавится при температуре 287 градусов (L-изомер). Данное соединение хорошо растворяется в воде, а плохо в этаноле. При декарбоксилировании в организме образуется гистамин. Для получения лекарств (латинское название — histidine) выделяют из гемоглобина и крови, а также синтезируют. Кстати, на сегодняшний день в мире производится более 200 тонн этого вещества в год.

Гистидин: история
важного научного открытия

История важного научного открытия произошла в конце 19 века, во время, когда в Европе химия развивалась очень активно. Известный немецкий физиолог и биохимик А. Коссель в 1896 году выделил из сернокислых гидролизатов стурина. В том же году швейцарский химик С. Хедин сумел получить L из других белков, причем он вел работу независимо от своего коллеги. Также большой вклад в изучение данного вещества внес В. Паули.

А. Коссель известен тем, что создал классический метод количественного выделения «гексоновых оснований», к которым помимо относятся такие аминокислоты как аргинин и лизин. Благодаря его достижениям позднее ученые выяснили, что белки имеют полипептидную природу. Также этот биохимик вел исследования клеточной биологии, изучал химический состав клеточного ядра, занимался выделением и описанием нуклеиновых кислот. За свою работу он был награжден Нобелевской премией по физиологии и медицине 10 декабря 1910 года.

Значение гистидина для организма.
«Кирпичик тела»

Несмотря на то что, это вещество мало известно широкому кругу людей, значение гистидина для организма велико. Не будет преувеличением назвать эту аминокислоту «кирпичиком тела». Во-первых, она участвует в синтезе белка, а, следовательно, помогает строить мышцы. Во-вторых, гистидин является частью многих ферментов, например, гастрина, который участвует в работе пищеварительной системы, улучшая усвоение ряда витаминов.

Также это соединение улучшает азотистый баланс в организме, помогает правильному функционированию печени. Немалую роль играет в работе иммунной системы — с его участием происходит формирование лейкоцитов и эритроцитов. Помимо этого в больших количествах он содержится в гемоглобине. Кроме того гистидин является компонентом для производства такого важного вещества как L-карнозин.

Еще организму гистидин нужен для синтеза гистамина, уникального гормона, который участвует в 23 основных физиологических функциях. К примеру, от его содержания в крови зависит сексуальное здоровье, как мужчин, так и женщин. Еще одна огромная заслуга гистамина – борьба с различными инфекциями. В последние годы ученые отмечают, что у многих людей в крови повышенное содержание гистамина, что вызвано такими заболеваниями как инфаркт, гипертония, ожирение, кариес и различные виды аллергии. Гистамин является медиатором аллергических реакций, расширяет мелкие кровеносные сосуды, сужает крупные. Медиаторы аллергии – это вещества, которые освобождаются из клеток или создаются в результате биохимических процессов в организме, необходимые для правильного протекания аллергической реакции.

При этом не стоит забывать и о других полезных свойствах :

  • помогает расти маленьким детям;
  • участвует в регуляции кислотности крови;
  • избавляет от аллергии;
  • помогает восстановиться после тяжелой болезни;
  • способствует нормализации сна;
  • необходим для формирования миелиновых оболочек нервных клеток;
  • важен для нормальной работы сердечно-сосудистой системы.

Также он обладает адаптогенными свойствами, уменьшая воздействие на организм разрушительных факторов.

Что бывает при недостатке гистидина ?

Установлено, что при недостатке гистидина у детей замедляется рост и развитие. Для взрослых это состояние опасно тем, что может привести к ревматоидному артриту. Кроме того, при дефиците этой аминокислоты ухудшается восстановление травмированных участков тела, и поэтому восстановление после операций может затянуться. Помимо этого, проявляется еще один эффект – ухудшается состояние кожи и слизистой.

Врачи уверены, что недостаток в организме приводит болезням желудка и катаракте. Также ослабевает иммунная система , что особенно опасно для грудных детей. Зафиксированы случаи, когда малыши страдали от дерматита при недостатке в пище данной аминокислоты. Замечено, что при недостатке гистидина в организме люди жалуются на упадок сил. Помимо этого снижается либидо, ухудшается слух и развивается фибромиалгия. Можно назвать и другие симптомы дефицита :

  • болезни Альцгеймера и Паркинсона;
  • дефицит цинка;
  • нарушения в речи;
  • изменения походки;
  • сниженная умственная активность;
  • раздражительность;
  • рассеянность;
  • задержка полового созревания;
  • атипичные аллергические реакции.

Нехватка в организме аминокислоты приводит к такому расстройству как гистединемия. Это редкое генетическое заболевание, в результате которого организм перестает вырабатывать фермент, расщепляющий гистидин. В этих случаях снижается умственное развитие, нарушаются речевая и двигательная функции.

Переизбыток аминокислоты
Побочные эффекты

Нужно сказать, что добиться переизбытка аминокислоты сложно, поскольку он хорошо усваивается организмом. Но запредельные дозы вещества могут привести к аллергическим реакциям, астматические проявлениям, а также сокращают время полового акта у мужчин. Здесь уместным будет сказать и про побочные эффекты , которые вызывают препараты :

При передозировке таким лекарством могут проявляться: коллапс, отек Квинке, анафилактический шок. Не рекомендуется употреблять эту аминокислоту больным бронхиальной астмой, артериальной гипертензией и органическими заболеваниями ЦНС.

Гистидин : вещество в спорте

Доказано, что гистидин принимает участие в синтезе белков. Поэтому мышцы растут и становятся крепкими, что немаловажно для спортсменов. Кроме того вызывает увеличение секреции соматотропина, который стимулирует рост хрящей, костей и мышц.

Также гистидин как вещество в спорте ценится, поскольку из него в организме синтезируется L-карнозин. Как известно, это сильный антиоксидант, который содержится в мозге и мышцах. Он повышает выносливость, предотвращая накопление продуктов распада. В частности, нейтрализует кислоту, которая вырабатывается во время интенсивного мышечного напряжения.

Помимо этого включают в различные спортивные пищевые добавки , которые применяются для роста мышц и восстановления после травм. Замечено, что он особенно эффективен при совместном приеме с бета-аланином, так усиливается взаимное действие аминокислот. Если употреблять в таком виде, можно улучшить результаты, как в силовых видах спорта, так и в легкой атлетике.

Данное вещество входит в состав витаминного комплекса «Леветон Форте». Этот препарат создан на основе трав и продуктов пчеловодства, помогает повысить выносливость и работоспособность.

Гистидин в медицине:
огромные перспективы

Благодаря своим многочисленным свойствам гистидин в медицине сегодня применяется повсеместно. Поскольку он входит в состав многих ферментов, то благотворно воздействует на печень. Также считается хорошим средством для лечения гепатита, помогает при артрите, крапивнице. Вот почему данное вещество является компонентом многих лекарств. В частности, гидрохлорид гистидина назначают как средство против язвенной болезни желудка и гепатита. Нередко аминокислота применяется как один из компонентов комплексного лечения атеросклероза.

В 1976 году советские ученые В.С. Якушев и Р. И. Лившиц провели ряд экспериментов на животных, в ходе которых установили, что ограничивает образование малонового диальдегида в тканях при экспериментальном инфаркте миокарда. Все это делает его перспективным для лечения сердечно-сосудистых заболеваний.

Стоит сказать, что перспективы у гистидина в медицине весьма значительные. В одном из недавних исследований ученые выяснили, что гистидин хорошо сочетается с . Медики уверены, что такая комбинация — прекрасное лекарство против ОРВИ и других простудных заболеваний. После ряда экспериментов выяснилось, что пациенты, принимавшие гистидин с цинком , выздоравливали намного быстрее. Стоит отметить, что данный микроэлемент улучшает усвоение аминокислоты. В свою очередь гистидин переносит цинк в клетки, повышая их работоспособность.

Также вещество применяется при радиационном воздействии и для выведения тяжелых металлов, используется как средство для лечения СПИДа. Помимо этого гистидин зарекомендовал себя в качестве лекарства от заболеваний почек.

В каких продуктах
содержится гистидин

Поскольку это , нам нужно получать ее постоянно. Восполнить запас этой аминокислоты в организме нетрудно, но далеко не все знают, в каких продуктах содержится гистидин . Назовем источники аминокислоты в пище животного происхождения:

  • говядина;
  • курица;
  • рыба (лососевые, скумбрия, палтус);
  • молочные продукты (йогурт, сметана);

В значительных количествах содержат это вещество и многие растительные продукты:

  • арахис;
  • чечевица;
  • соевые бобы;
  • рожь;
  • пшеница;
  • гречка;
  • цветная капуста;
  • картофель;
  • грибы;
  • бананы;
  • дыня.

Суточная норма
аминокислоты

Чтобы знать, сколько продуктов нам употреблять в пищу, нужно знать о суточной норме аминокислоты гистидин. Итак, в день человеку необходимо 1,5-2 грамма данного вещества. Для правильного составления рациона можно пользоваться такой формулой: 10 мг аминокислоты на килограмм веса. Спортсмены, испытывающие значительные нагрузки и нуждающиеся в особой диете, могут принимать больше аминокислоты. Считается, что количество потребляемого с пищей гистидина не должно превышать 7-8 грамм в сутки. В то же время в некоторых источниках содержится информация, что терапевтическая доза данного соединения может доходить до 20 граммов.

Подводя итог нашим рассуждениям, можно сказать, что условно незаменимая аминокислота гистидин очень важна для здоровья. Кроме участия в образовании белков, она является важным компонентом многих ферментов. Также она помогает выполнять свои функции печени, иммунной системе и сердцу. Без этого «кирпичика тела» наша жизнь была бы невозможна.

Аминокислота гистидин является полузаменимой у взрослых и абсолютно незаменимой у детей, ибо выполняет в организме множество важных функций.

Биологическая потребность

Минимальная суточная потребность в гистидине для взрослого человека 12 мг\на 1 кг. массы тела, т.е. для человека, массой 60 кг. в сутки необходимо 0,7 г. Оптимальная суточная потребность для взрослого человека 1,5 — 2 г. Предельно-допустимая дозировка гистидина составляет 5-6 г.\сутки.

Для младенцев потребность в гистидине составляет 34 мг\кг. веса, т.е. 0,1 – 0,2 г.

Потребность в гистидине повышается при интенсивных физических нагрузках, в период восстановления после тяжелых травм, ранений, операций.

Содержание гистидина в продуктах питания

В тушеном мясе гистидина на 15-20% больше, чем в жареном и на 35-40% больше, чем в сыром

В приготовленной рыбе гистидина на 25-30% больше, чем в сырой

Белок растительных продуктов в среднем усваивается на 20% хуже, чем животного происхождения, а белок грибов лисичек усваивается лишь на 30%, в связи с чем были введены добавочные коэффициенты.

Для наилучшего сохранения аминокислоты в крупах и орехах, их следует хранить в герметично закрытых емкостях, защищенными от прямых солнечных лучей.

Крупы и бобовые потребляются не в сухом виде, а в виде каш, обычно соотношение зерна и воды в готовом блюде составляет 1:1 для бобовых и 1:2 для зерновых каш.

При обычном рационе достаточное количество гистидина можно получить из небольших порций мяса и рыбы – около 150 г. готового рыбного или мясного блюда содержат суточную норму аминокислоты. Сыра либо творога понадобится грамм 200-300, это вменяемая порция для ежесуточного потребления. Семечек, орехов потребуется 300 – 400 грамм, так что полным вегетарианцам следует задуматься: либо дефицит аминокислоты, либо серьезное превышение калоража, ибо эти продукты очень калорийны. Зерновые каши не могут рассматриваться в качестве основного источника гистидина, ибо 1,5 – 2 кг. каши под силу съесть лишь Гаргантюа либо человеку с серьезными физическими нагрузками. Так питались крестьяне в Средние века: большой объем зерновых с высоким калоражем компенсировался тяжелым трудом на земле.

Дефицит гистидина

В обычных условиях при нормальном питании дефицита гистидина у взрослых людей не наблюдается. Недостаточность гистидина возможна при экстремальных диетах или голодании, когда вынужденно или по своей воле люди отказываются от потребления белковых продуктов. Недостаток аминокислоты проявляется в мышечных болях, слабости. В костном мозгу перестают вырабатываться красные кровяные тельца (эритроциты), что ведет к анемии, а вот свертываемость крови повышается, что приводит к риску образованию тромбов. С дефицитом гистидина связано ухудшение слуха плоть до полного исчезновения. Резко снижается половое влечение, у мужчин может развиться эректильная дисфункция.

Развивается катаракта. Возможны заболевания желудка и двенадцатиперстной кишки. Снижается иммунитет, что приводит к бактериальным и вирусным инфекциям, повышается склонность к аллергиям, у детей возникает экзематозный дерматит: воспаление кожи с зудом, мокнутием, образованием корок.

Дети, лишенные грудного молока и при неадекватном вскармливании отстают в росте и развитии, вплоть до умственной отсталости.

Избыток гистидина

При обычном питании гистидин в организме не накапливается и симптомов избытка не наблюдается. Однако при употреблении фармакологических препаратов L-гистидина возможны побочные реакции,

Гистидин выводит из организма медь и цинк, избыток гистидина провоцирует аллергические реакции и приступы бронхиальной астмы, у мужчин он способен привести к преждевременной эякуляции.

Во избежание развития осложнений препараты гистидина можно применять лишь по клиническим показаниям под медицинским контролем.

Противопоказания

Препараты гистидина НЕ ПРИМЕНЯЮТ при наличии следующих состояний:

Побочные эффекты

При передозировке фармакологическими препаратами L-гистидина возможны следующие побочные эффекты:

  • Аллергические реакции немедленного типа: отек Квинке, резкое падение артериального давления с потерей сознания (артериальный коллапс), анафилактический шок.
  • Психические расстройства

Менее серьезные побочные эффекты, при которых следует снизить дозировку препарата:

  • Со стороны желудочно-кишечного тракта: тошнота, рвота, диспепсия (нарушение переваривания в желудке)
  • Со стороны центральной и периферической нервной системы: головная боль, головокружение, тремор (трясущиеся конечности), нарушения сознания, парестезии (ощущения «ползания мурашек», «покалывания иголок»)
  • Со стороны вегетативной нервной системы: локальное повышение температуры (локальная гипертермия), жар, снижение артериального давления, спазм бронхов
  • Аллергические реакции: кожная сыпь.

Заключение

Гистидин – важная и нужная аминокислота, потребность в которой удовлетворяется при обычном питании. Разнообразный рацион, включающий мясные, рыбные и молочные продукты даст необходимое и достаточное количество гистидина для полноценной жизни. Фармакологические препараты и биологические добавки L-гистидина могут употребляться для лечения заболеваний под контролем врачей, но не для общего оздоровления обычными людьми из-за рисков опасных осложнений и множества побочных эффектов.

Брутто-формула

C 6 H 9 N 3 O 2

Фармакологическая группа вещества Гистидин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

71-00-1

Характеристика вещества Гистидин

Прозрачные бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок слабокислого вкуса. Растворим в воде, очень мало - в этаноле.

Фармакология

Фармакологическое действие - гиполипидемическое, антиатеросклеротическое .

Незаменимая аминокислота. В организме подвергается декарбоксилированию с образованием гистамина. Вызывает спазм гладкой мускулатуры бронхов и ЖКТ , расширение капилляров, застой крови в капиллярах и увеличение проницаемости их стенок, отек окружающих тканей, снижение АД . Рефлекторно возбуждает мозговое вещество надпочечников, способствует выделению эпинефрина, сужению артериол, учащению сердечных сокращений.

Имеются данные о влиянии на секрецию желудочного сока и возможности использования в комплексной терапии язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки.

Применение вещества Гистидин

Гепатит, атеросклероз (комплексная терапия).

Противопоказания

Гиперчувствительность, бронхиальная астма, артериальная гипотензия, органические заболевания ЦНС .

Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота ) - гетероциклическая альфа-аминокислота , одна из 20 протеиногенных аминокислот. Является одной из двух условно-незаменимых аминокислот (наряду с аргинином). Незаменимой является только для детей.

Общие
Систематическое
наименование
L-2-амино-3-(1H-имидазол-
4-ил) пропановая кислота
Сокращения Гис, His, H
CAU,CAC
Хим. формула C₆H₉N₃O₂
Рац. формула C 6 H 9 N 3 O 2
Физические свойства
Молярная масса 155,16 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 287 °C
Химические свойства
pK a 1,70
6,04
9,09
Классификация
Рег. номер CAS 71-00-1 (L-гистидин)
351-50-8 (D-гистидин)
4998-57-6 (DL-гистидин)
PubChem
Рег. номер EINECS 200-745-3
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Гистидин растворим в воде, ограниченно растворим в этаноле, не растворим в эфире.

Химические свойства

Гистидин - ароматическая альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола . Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых иных медикаментов.

Роль в организме

Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов. Гистидин является предшественником в биосинтезе гистамина . Одна из незаменимых аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в

Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества - гистамина , который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций .

Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы.

Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Каждый из нас хоть раз в жизни задумывался о своём питании. Вот, например, какая суточная норма различных необходимых организму веществ поступает к нам с пищей? Какие аминокислоты нам нужны и для чего? Сегодня мы, конечно, не будем говорить о правильном питании в целом, так как для этого мало одной и даже десятка статей. Расскажем лишь об одном веществе, которое, несомненно, очень важно для организма. гистидин. Химическое название ее звучит сложно - L-2-амино-3-(1H-имидазол-4-ил) Но обо всём по порядку.

Что такое аминокислота?

Прежде чем обсуждать свойства гистидина и его роль в организме, разберёмся с понятием "аминокислота". Те, кто увлекался спортом, слышали об этих веществах. Аминокислота представляет собой органическое соединение, имеющее две основные функциональные группы, делающие её особенной: это аминогруппа -NH 2 и так называемая карбоксильная группа -COOH.

Первая отвечает за основные свойства этого необычного класса соединений. Благодаря азоту и его паре электронов аминокислота может образовывать положительно заряженные ионы. При этом аминогруппа превращается вот в такой ион: -NH 3 + .

Вторая функциональная группа отвечает за Она способна отдавать протон, превращаясь в анион -COO - . Такое явление даёт возможность образовывать соли со стороны карбоксильной группы.

Таким образом, аминокислота имеет две части, каждая из которых способна образовать соли. Одна из них обеспечивает этим соединениям свойства кислот, а другая - оснований. В общем виде аминокислоту можно представить так: NH 2 -CH(R)-COOH. Букву R здесь следует понимать как "радикал", то есть какую-либо органическую частицу, состоящую из функциональных групп и углеродного скелета и способную образовать связь (или связи) с основой молекулы аминокислоты.

Как правило, даже те, кто не знаком с фармакологией и не увлекался спортом, хоть раз слышали, хотя бы из рекламы, что аминокислоты нам нужны и очень полезны. Давайте разберёмся, какие функции они выполняют в организме и зачем нужно получать их в необходимой норме из пищи.

в организме

Как известно, все мы состоим из белков, жиров и углеводов. И их же мы потребляем в пищу для поддержания своей жизнеспособности. Но в теме данной статьи нам интересны лишь белки. Это огромные молекулы, выполняющие совершенно разные и очень важные функции в нашем организме: транспорт веществ, создание новых клеток, усиление связей между нейронами мозга.

Заговорили о белках мы не просто так. Дело в том, что все такие вещества состоят из аминокислот, в число которых входит и гистидин. Формула даже самого простого белка насчитывает по крайней мере десяток аминокислот, соединённых в полипептидную цепь. Каждый из них имеет своё строение и форму, которая позволяет ему выполнять ту функцию, ради которой он и был создан природой.

Гистидин

Формула любой аминокислоты включает, как мы уже выяснили, как минимум две функциональные группы и углеродный скелет, соединяющий их. Именно поэтому различие между всеми аминокислотами (которых, кстати, найдено уже несколько миллионов) состоит в длине углеродного мостика между двумя группами и в структуре радикала, присоединённого к нему.

Тема нашей статьи - это одна из аминокислот - гистидин. Формула этой незаменимой кислоты непростая. В главной углеродной цепи между двумя функциональными группами мы видим всего один атом углерода. На самом деле у всех незаменимых протеиногенных (способных создавать белки) аминокислот также всего один атом углерода в этой цепи. Кроме того, гистидин имеет сложную структуру радикала, включающую цикл. Выше вы можете увидеть, что представляет собой гистидин. особенность которой заключается в гетероцикле (включение каких-либо других атомов, кроме углерода), на самом деле представляет далеко не самое сложное вещество.

Итак, раз мы разобрали основные понятия, перейдём к реакциям, которые можно осуществить, имея при себе гистидин.

Химические свойства

Реакции, в которые вступает эта аминокислота, весьма немногочисленны. Кроме реакций с кислотами и основаниями, она вступает в биуретовую реакцию, образуя окрашенные продукты. Кроме того, гистидин, формула которого включает остатки имидазола, может взаимодействовать с сульфаниловой кислотой в реакции Паули.

Заключение

Пожалуй, все основные детали мы разобрали. Надеемся, что статья была полезной для вас и дала вам новые знания.