Reações de alcanos para o exame de química. Preparação para o exame de química. alcenos. Métodos para produção de aldeídos e cetonas

Alcenos– são hidrocarbonetos cujas moléculas possuem UMA ligação dupla C=C.

Fórmula geral dos alcenos:

CnH2n

Tipo de hibridização do átomo de carbono de uma ligação dupla – sp 2 . Os átomos de carbono restantes na molécula de alceno têm sp 3 - hibridização.

A molécula tem uma estrutura plana, o ângulo entre as ligações σ é 120 0

O comprimento de uma ligação dupla é menor que o comprimento de uma ligação simples.

Nomenclatura dos alcenos: um sufixo aparece no nome -EN.

O primeiro membro da série homóloga é C 2 H 4 (eteno).

Para os alcenos mais simples, também são usados ​​​​nomes históricos:

etileno (eteno),

propileno (propeno),

Os seguintes radicais alcenos monovalentes são frequentemente usados ​​na nomenclatura:

CH 2 -CH=CH 2

Tipos de isomeria de alcenos:

1. Isomeria do esqueleto de carbono:(a partir de C 4 H 8 – buteno e 2-metilpropeno)

2. Isomeria da posição de ligação múltipla:(começando em C 4 H 8): buteno-1 e buteno-2.

3. Isomeria interclasse: Com cicloalcanos(começando com propeno):

C 4 H 8 - buteno e ciclobutano.

4. Isomeria espacial de alcenos:

Devido ao fato de que a rotação livre em torno da ligação dupla é impossível, torna-se possível cis-trans- isomeria .

Alcenos com cada um dos dois átomos de carbono em uma ligação dupla vários substituintes, pode existir na forma de dois isômeros, diferindo no arranjo dos substituintes em relação ao plano da ligação π:

Propriedades químicas dos alcenos.

Alcenos são caracterizados por:

reações de adição a uma ligação dupla,

reações de oxidação,

reações de substituição na “cadeia lateral”.

1. Reações de adição de ligação dupla: a ligação π mais fraca é quebrada e um composto saturado é formado.

Estas são reações de adição eletrofílica - A E.

1) Hidrogenação:

CH 3 -CH = CH 2 + H 2  CH 3 -CH 2 -CH 3

2) Halogenação:

CH 3 -CH = CH 2 + Br 2 (solução)  CH 3 -CHBr -CH 2 Br

A descoloração da água de bromo é uma reação qualitativa a uma ligação dupla.

3) Hidrohalogenação:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr  CH 3 -CHBr -CH 3

(REGRA DE MARKOVNIKOV: o hidrogênio se liga ao átomo de carbono mais hidrogenado).

4) Hidratação – adição de água:

CH 3 -CH = CH 2 + HOH  CH 3 -CH -CH 3

(a anexação também ocorre de acordo com a regra de Markovnikov)

2. Adição de brometo de hidrogênio ao presença de peróxidos (Efeito Harash) - esta é uma adição radical - A R

CH 3 -CH = CH 2 + HBr - (H 2 O 2)  CH 3 -CH 2 -CH 2 Br

(ocorre a reação com brometo de hidrogênio na presença de peróxidocontra o governo de Markovnikov )

3. Combustão– oxidação completa de alcenos com oxigênio em dióxido de carbono e água.

C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

4. Oxidação leve de alcenos – Reação de Wagner : reação com uma solução aquosa fria de permanganato de potássio.

3CH 3 - CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  2MnO2 + 2KOH + 3 CH 3 - CH - CH 2

ô ô

AH AH

( diol é formado)

A descoloração de uma solução aquosa de permanganato de potássio por alcenos é uma reação qualitativa aos alcenos.

5. Oxidação severa de alcenos– solução quente neutra ou ácida de permanganato de potássio. Vem com a clivagem da ligação dupla C = C.

1. Quando o permanganato de potássio atua em ambiente ácido, dependendo da estrutura do esqueleto do alceno, forma-se o seguinte:

Fragmento da cadeia de carbono na ligação dupla

Em que isso se transforma?

=CH2

CO2

=CH – R

R– C OOH ácido carboxílico

= C–R

ô

R

cetona R – C – R

║

Ó

CH 3 -COM -1 N=COM -2 H 2 +2 KMn +7 O 4 + 3H 2 SO 4 

CH 3 -C +3 OOH+ C +4 O 2 + 2Mn +2 SO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O

2. Se a reação ocorrer em ambiente neutro quando aquecida, serão obtidos os seguintes resultados: potássio sal:

Fragmento de cadeia em ligação dupla

Em que isso se transforma?

=CH2

K 2 C O 3

=CH – R

R– C OO K - sal de ácido carboxílico

= C–R

ô

R

cetona R – C – R

║

Ó

3CH 3 COM -1 N=COM-2 N 2 +10 K MnO 4 -t  3CH 3 C +3 OO K + + 3K 2 C +4 O 3 + 10MnO 2 +4H 2 O+ K OH

6. Oxidação oxigênio do etileno na presença de sais de paládio.

CH 2 =CH 2 + O 2 –(kat)  C H 3 CHO

(aldeído acético)

7. Cloração e bromaçãopara a cadeia lateral: se a reação com o cloro for realizada à luz ou em alta temperatura, o hidrogênio é substituído na cadeia lateral.

CH 3 -CH = CH 2 + Cl 2 – (leve)  CH 2 -CH = CH 2 +HCl

8. Polimerização:

n CH 3 - CH= CH 2  (-CH–CH 2 -)n

propileno  polipropileno

Capítulo 3

OBTENÇÃO DE ALCENOS

EU . Rachadura alcanos:

C 7 H 16 –(t)  CH 3 - CH =CH 2 + C 4 H 10

Alceno alcano

II. Desidrohalogenação de haloalcanos sob a ação de uma solução alcoólica de reação alcalina ELIMINAÇÃO.

Regra de Zaitsev: A abstração de um átomo de hidrogênio nas reações de eliminação ocorre predominantemente a partir do átomo de carbono menos hidrogenado.

III . Desidratação de álcoois em temperaturas elevadas (acima de 140°C) na presença de reagentes removedores de água - óxido de alumínio ou ácido sulfúrico concentrado - uma reação de eliminação.

Capítulo 3 - CH-CH 2 -CH 3 – (H 2 SO 4,t>140 o) H 2 Ó+CH 3 - CH=CH-CH 3

OH

(também obedece à regra de Zaitsev)

4 . Desalogenação de dihaloalcanos tendo átomos de halogênio em átomos de carbono vizinhos, sob a ação de metais ativos.

Capítulo 2 irmão-CH irmão-CH3+ mgCH 2 =CH-CH 3 + mg irmão 2

Zinco também pode ser usado.

V . Desidrogenação de alcanos a 500°C:

VI. Hidrogenação incompleta de dienos e alcinos

C 2 H 2 + H 2 (desvantagem) – (kat)  C2H4

Estamos nos preparando para o Exame Estadual Unificado, Alkany.

ALKANE (hidrocarbonetos saturados, parafinas)

Alcanos são hidrocarbonetos alifáticos (acíclicos) saturados nos quais os átomos de carbono estão ligados entre si por ligações simples (simples) em cadeias lineares ou ramificadas, com pela fórmula geral C n H 2n+2, onde n ≥1.

Alcanos – o nome dos hidrocarbonetos saturados de acordo com a nomenclatura internacional.
Parafinas – um nome historicamente estabelecido que reflete as propriedades destes compostos (do Lat. parrum affinis – ter pouca afinidade, baixa atividade).
Extremo ou saturado , esses hidrocarbonetos recebem esse nome devido à completa saturação da cadeia de carbono com átomos de hidrogênio.

Série homóloga de alcanos

Alcanos, tendo uma fórmula geral C n H 2n+2 , são uma série de compostos relacionados com a mesma estrutura, em que cada membro subsequente difere do anterior por um grupo constante de átomos (-CH 2 -). Esta sequência de conexões é chamadasérie homóloga(do homólogo grego - semelhantes), membros individuais desta série - homólogos , e o grupo de átomos nos quais os homólogos vizinhos diferem édiferença homológica.

1. Capítulo 4 – primeiro membro da série homóloga – metano (contém 1 átomo de C);
2. CH 3 -CH 3 ou CH 3 -CH 3 – etano (2 átomos de C);
3. CH 3 -CH 2 -CH 3 ou CH 3 -CH 2 -CH 3 – propano (3 átomos de C);
4. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ou CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 – butano (4 átomos de C).

Sufixo -an é característico dos nomes de todos os alcanos. A partir do quinto homólogo, o nome do alcano é formado a partir do numeral grego, indicando o número de átomos de carbono na molécula, e o sufixo-ano: pentano C5H12, hexano C6H14, heptano C7H16, octano C8H18, nonano C9H20, decano C10H22, etc.

Os homólogos diferem no peso molecular e, portanto, nas propriedades físicas. Com o aumento do número de átomos de carbono em uma molécula de alcano em uma série homóloga, observa-se uma mudança natural nas propriedades físicas dos homólogos: os temperaturas de ebulição e fusão aumentam e a densidade aumenta. Todos os alcanos são mais leves que a água e insolúveis nela, mas são solúveis em solventes apolares (por exemplo, benzeno) e são eles próprios bons solventes. Alcanos de CH 4 a C 4 H 10 – gases, de C 5 H 12 a C 17 H 36 – líquidos, então – sólidos. Tendo a mesma composição qualitativa e o mesmo tipo de ligações químicas, os homólogos possuem propriedades químicas semelhantes. Portanto, conhecendo as propriedades químicas de um dos membros de uma série homóloga, é possível prever o comportamento químico dos demais membros desta série.

Estrutura dos alcanos

Alcanos têm dois tipos de ligações químicas:

C – C e C – H.

A ligação C – C é covalente apolar. A ligação C – H é covalente, fracamente polar, porque carbono e hidrogênio têm eletronegatividade próxima).

Todos os átomos de carbono nos alcanos estão no estado sp 3-hibridização.

Quatro ligações de carbono σ são direcionadas no espaço em um ângulo de 109Ó 28", que corresponde à menor repulsão de elétrons. Portanto, a molécula do representante mais simples dos alcanos - metano CH 4 – tem a forma de um tetraedro, no centro do qual está um átomo de carbono e nos vértices há átomos de hidrogênio.

Isomeria de alcanos

Isomeria é o fenômeno da existência de compostos que possuem a mesma composição (mesma fórmula molecular), mas estruturas diferentes. Tais conexões são chamadas isômeros.

Diferenças na ordem em que os átomos são combinados nas moléculas (ou seja, na estrutura química) levam aisomeria estrutural (isomeria do esqueleto de carbono). Na série dos alcanos, o isomerismo estrutural se manifesta quando a cadeia contém 4 ou mais átomos de carbono, ou seja, começando com butano C 4 N 10 . Por exemplo, um alcano de composição C 4h10 pode existir na forma dois isômeros estruturais:

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butano) e CH 3 –CH(CH 3 ) –CH 3 (2-metilpropano).

Os isômeros estruturais diferem nas propriedades físicas. Alcanos com estrutura ramificada, devido ao empacotamento menos denso de moléculas e, consequentemente, menos interações intermoleculares, fervem a uma temperatura mais baixa do que seus isômeros não ramificados.

Propriedades químicas dos alcanos

O nome trivial (histórico) para alcanos – “parafinas” – significa “não tendo afinidade”. Alcanos são quimicamente inativos em condições normais. A baixa reatividade dos alcanos se deve à polaridade muito baixa das ligações CC e CH em suas moléculas, devido à eletronegatividade quase idêntica dos átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos saturados em condições normais não interagem com ácidos concentrados, álcalis ou mesmo com um reagente ativo como o permanganato de potássio. Os alcanos são geralmente incapazes de reações de adição devido à extrema saturação de todas as ligações dos átomos de carbono.

I. Reações de substituição

Sob certas condições (quando aquecido, ou à luz, ou com o uso de catalisadores), as ligações C-H são quebradas e os átomos de hidrogênio são substituídos por outros átomos ou grupos de átomos. Nessas reações ocorre a clivagem homolítica das ligações covalentes, ou seja, são realizadas por um mecanismo de radical livre (cadeia).

1) Halogenação

A halogenação de alcanos é a reação de substituição de um ou mais átomos de hidrogênio em uma molécula de alcano por um halogênio. Os produtos da reação são chamados haloalcanos ou derivados halogênios de alcanos. R-Cl ou C n H 2n+1 – Cl.

A reação dos alcanos com cloro e bromo ocorre à luz ou quando aquecido.

Cloração de metano:

CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl + HCl (1ª etapa)

(hν - quantum de luz; CH 3 Cl - clorometano)

Se houver cloro suficiente, a reação continua:

CH 3 Cl + Cl 2 hν → CH 2 Cl 2 + HCl (estágio 2)

(CH 2 Cl 2 – diclorometano)

СH 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 + HCl (3º estágio)

(CHCl3 – triclorometano ou clorofórmio)

CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 + HCl (4º estágio)

(CCl 4 - tetracloreto de carbono)

A reação de halogenação de alcanos ocorre através de um mecanismo de cadeia radical. Os trabalhos do acadêmico e ganhador do Prêmio Nobel N.N. Semenov desempenharam um papel importante no desenvolvimento da teoria das reações em cadeia.

A taxa de reação de substituição do hidrogênio por um átomo de halogênio nos haloalcanos é maior que a do alcano correspondente; isso se deve à influência mútua dos átomos na molécula. À medida que o radical hidrocarboneto aumenta, os átomos de hidrogénio mais móveis permanecem no átomo de carbono mais próximo do substituinte:

CH 3 –CH 2 –Cl + Cl 2 hν → CH 3 – CHCl 2 + HCl

(CH 3 – CHCl 2 – 1,1-dicloroetano)

Ao clorar ou bromar um alcano com átomos de carbono secundários ou terciários, é mais fácil substituir o hidrogênio no átomo terciário, mais difícil no secundário e ainda mais difícil no primário. Isto é explicado pela maior estabilidade dos radicais hidrocarbonetos terciários e secundários em comparação aos primários devido à deslocalização do elétron desemparelhado. Portanto, por exemplo, ao bromar o propano, o principal produto da reação é o 2-bromopropano:

Com o flúor a reação ocorre de forma explosiva.

2) Nitração (reação de Konovalov)

Apesar do fato de que em condições normais os alcanos não reagem com o ácido nítrico concentrado, quando aquecidos a 140°C com ácido nítrico diluído (10%) sob pressão, ocorre uma reação de nitração - a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo nitro NO2. Produtos de reação – nitroalcanos R-NO 2 ou C n H 2n+1 – NO 2.

Esquema de reação:

CH 4 + HNO 3 t˚С,Р → CH 3 NO 2 + H 2 O (nitração do metano produz nitrometano).

Nas reações, os átomos de hidrogênio são mais facilmente substituídos nos átomos de carbono terciários, depois nos secundários e, por último, nos primários.

3) Sulfonação

O ácido sulfúrico em temperaturas normais não tem efeito sobre os alcanos, mas em baixas temperaturas ele se concentraácido sulfúricopode agir até o limitehidrocarbonetoslevando à substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo sulfo SO 3H

II. Reações de oxidação de alcanos

Em temperaturas normais, os alcanos não reagem mesmo com agentes oxidantes fortes (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4, etc.).

1) Quando introduzidos em uma chama aberta, os alcanos queimam. Neste caso, com excesso de oxigênio, eles são completamente oxidados a CO 2 e água. A combustão de hidrocarbonetos é acompanhada pela liberação de grande quantidade de calor (reação exotérmica).

CH 4 + 2O 2 →CO 2 + 2H 2 O+ Q

C 5 H 12 + 8O 2 → 5CO 2 + 6H 2 O + Q

A equação para a reação de combustão de alcanos na forma geral:

Desta equação segue-se que com um aumento no número de átomos de carbono ( n ) em um alcano, a quantidade de oxigênio necessária para sua oxidação completa aumenta. Ao queimar alcanos superiores ( n >>1) o oxigênio contido no ar pode não ser suficiente para sua completa oxidação em CO 2 . Então são formados produtos de oxidação parcial: monóxido de carbono CO,
fuligem (carbono fino, estado de oxidação zero). Portanto, os alcanos superiores queimam no ar com uma chama fumegante, e o monóxido de carbono tóxico liberado ao longo do caminho (inodoro e incolor) representa um perigo para os seres humanos.

A combustão do metano com falta de oxigênio ocorre de acordo com as equações:

2CH 4 + 3O 2 →2CO +4H 2 O

CH 4 + O 2 →C +2H 2 O

2) Oxidação catalítica com oxigênio atmosférico.

A oxidação parcial de alcanos a uma temperatura relativamente baixa e com o uso de catalisadores é acompanhada pela ruptura de apenas parte das ligações C-C e C-H e é utilizada para obter produtos valiosos: ácidos carboxílicos, cetonas, aldeídos e álcoois.

2CH 4 + O 2 →2CH 3 OH (CH 3 OH - metanol)

CH 4 + O 2 →HCOH +H 2 O (HCOH - metanal)

2CH 4 + 3O 2 → 2HCOOH +2H 2 O (HCOOH – ácido metanóico)

Quando o butano é oxidado incompletamente, o ácido acético é obtido:

2C 4 H 10 + 5O 2 → 4СH 3 COOH + 2H 2 O

III. Transformações térmicas de alcanos

1) Craqueamento de alcanos– o processo de decomposição térmica de hidrocarbonetos, que se baseia nas reações de divisão da cadeia de carbono de grandes moléculas com a formação de moléculas de alcanos e alcenos de cadeia mais curta.

O craqueamento de alcanos é a base do refino de petróleo para a obtenção de produtos de menor peso molecular, que são utilizados como combustíveis para motores, óleos lubrificantes, etc., bem como matérias-primas para as indústrias química e petroquímica.
Existem duas maneiras de realizar esse processo:fissuração térmica(quando aquecido sem acesso de ar) ecraqueamento catalítico(aquecimento mais moderado na presença de catalisador).

C 10 H 22 t°С → C 5 H 12 + C 5 H 10

2) Desidrogenação de alcanos

Ao aquecer alcanos na presença de catalisadores (Pt, Pd, Ni, Cr 2 O 3, Al 2 O 3 ) seu catalisador desidrogenação – abstração de átomos de hidrogênio devido à quebra de ligações C-H.

3) Isomerização de alcanos.

Alcanos de estrutura normal sob a influência de catalisadores e mediante aquecimento são capazes de se transformar em alcanos ramificados sem alterar a composição das moléculas, ou seja, entrar em reações de isomerização. Estas reações envolvem alcanos cujas moléculas contêm pelo menos 4 átomos de carbono.

Por exemplo, a isomerização de n-pentano em isopentano (2-metilbutano) ocorre a 100°C na presença de um catalisador de cloreto de alumínio:

4) Reação de desidrociclização ou aromatização

Alcanos com cadeia principal de 6 ou mais átomos de carbono entram em uma reação de desidrociclização, mas sempre formam um anel de 6 membros (ciclohexano e seus derivados). Sob condições de reação, este ciclo sofre desidrogenação adicional e se transforma no anel benzênico energeticamente mais estável de um hidrocarboneto aromático (areno). Por exemplo:

Essas reações estão na base do processo de reforma - o processamento de produtos petrolíferos para produzir arenos (aromatização de hidrocarbonetos saturados) e hidrogênio. A transformação de n-alcanos em arenos leva a uma melhoria na resistência à detonação da gasolina.

5) Decomposição térmica em substâncias simples

CH 4 t → C + 2H 2

6) Pirólise do metano.

A 1500 °C ocorredesidrogenação intermolecular metano

com a formação de acetileno:

2CH 4 1500°С → C 2 H 2 + 3H 2

Esta reação é utilizada para a produção industrial de acetileno.

IV. Conversão de metano

A reação de interação do metano com o vapor d'água é importante, resultando na formação de uma mistura de monóxido de carbono (II) com hidrogênio - “gás de síntese”:

Esta reação é usada para produzir hidrogênio. O gás de síntese serve como matéria-prima para a produção de diversos hidrocarbonetos.

Preparação de alcanos

Os alcanos são isolados de fontes naturais (gases naturais e associados, petróleo). O gás natural consiste em até 95% de metano. O gás do pântano, formado como resultado do processamento bacteriano (apodrecimento) dos carboidratos, tem a mesma composição. Os gases de petróleo associados consistem principalmente em etano, propano, butano e parcialmente pentano. Eles são separados do óleo em estações especiais de tratamento de óleo. Na ausência de estações de condensação de gás, os gases de petróleo associados são queimados em flares, o que é uma prática extremamente imprudente e dispendiosa na produção de petróleo. Simultaneamente aos gases, o óleo é purificado da água, sujeira e areia, após o que entra na tubulação para transporte. Do óleo durante sua destilação é obtido
mais de 100 compostos individuais, alcanos lineares e ramificados, cicloalcanos e hidrocarbonetos aromáticos.

Métodos sintéticos também são usados.

1. Craqueamento de alcanos (método industrial)

1. Hidrogenação de hidrocarbonetos insaturados:

C n H 2n + H 2 t˚С, Ni ou Pd → C n H 2n+2

Síntese de alcanos mais complexos pela ação do sódio metálico sobre monohaloalcanos com menos átomos de carbono:

2CH3–CH2Br+2Na→CH3–CH2–CH2–CH3+2NaBr
A reação de Wurtz só faz sentido para a preparação a partir de um halogeneto de alquila, pois, caso contrário, uma mistura de alcanos é difícil de separar em condições de laboratório.

Por exemplo:

Além de propano C 3 H 8 butano é formado C 4 H 10 (de 2 moléculas de C 2 H 5 Br) e etano C 2 H 6 (de 2 moléculas de CH 3 Br).

1. Descarboxilação térmica. Fusão de sais de ácidos carboxílicos com álcalis (reação de Dumas):

ou em geral
R-COONa + NaOH RH + Na 2 CO 3

1. Eletrólise de sais de ácidos carboxílicos (reação de Kolbe):

1. Isomerização. Sob a influência de catalisadores, quando aquecidos, os alcanos de estrutura normal sofrem isomerização - rearranjo do esqueleto de carbono com formação de alcanos ramificados
2. Os hidrocarbonetos líquidos constituem uma proporção significativa dos combustíveis para motores e foguetes e são usados ​​como solventes.
3. O óleo de vaselina (mistura de hidrocarbonetos líquidos com até 15 átomos de carbono) é um líquido transparente, inodoro e insípido, utilizado na medicina, perfumaria e cosméticos.
4. A vaselina (uma mistura de hidrocarbonetos saturados líquidos e sólidos com número de átomos de carbono até 25) é utilizada no preparo de pomadas utilizadas na medicina.
5. Parafina (uma mistura de alcanos sólidos C 19 -С 35 ) - massa sólida branca, inodora e insípida (p.f. 50-70 ° C) - utilizada na confecção de velas, impregnação de fósforos e papel de embrulho, para procedimentos térmicos em medicina. Serve como matéria-prima para a produção de ácidos e álcoois orgânicos, detergentes e surfactantes.
6. Hidrocarbonetos saturados normais de peso molecular médio são usados ​​como substrato nutriente na síntese microbiológica de proteínas a partir de óleo.
7. De grande importância são os derivados halogênios dos alcanos, que são utilizados como solventes, refrigerantes e matérias-primas para sínteses posteriores.
8. Na moderna indústria petroquímica, os hidrocarbonetos saturados são a base para a produção de diversos compostos orgânicos, importante matéria-prima nos processos de obtenção de intermediários para a produção de plásticos, borrachas, fibras sintéticas, detergentes e muitas outras substâncias.

Fontes

1. GI Deryabina, GV Kantaria. Química orgânica.Recurso eletrônico.
2. I.I.Novoshinsky, N.S.Novoshinskaya. Química orgânica: um manual para estudantes e candidatos do ensino médio. – M.: OOO “Editora ONICS século 21”, 2004
3. Kuzmenko N.E., Eremin V.V., Popkov V.A. O início da química. Curso moderno para candidatos a universidades. M.: Exame, 2002.
   

Alcanos Estrutura dos alcanos

Alcanos (parafinas)– hidrocarbonetos alifáticos (não cíclicos) saturados, nos quais os átomos de carbono estão ligados entre si por ligações simples (simples) em cadeias lineares ou ramificadas.

Alcanos têm a fórmula geral C n H 2 n +2 , Onde n– número de átomos de carbono.

Estrutura química. Valkans têm dois tipos de ligações químicas:

S–S E S-H.

A ligação C – C é covalente apolar. A ligação C – H é covalente, fracamente polar, porque carbono e hidrogênio têm eletronegatividade próxima (2,5 para carbono e 2,1 para hidrogênio). A formação de ligações covalentes em alcanos devido ao compartilhamento de pares de elétrons de átomos de carbono e hidrogênio pode ser mostrada usando fórmulas eletrônicas:

Fórmulas eletrônicas e estruturais refletem estrutura química, mas não dê uma idéia sobre estrutura espacial das moléculas, o que afeta significativamente as propriedades da substância.

Estrutura espacial , ou seja o arranjo relativo dos átomos de uma molécula no espaço depende da direção dos orbitais atômicos (AO) desses átomos. Nos hidrocarbonetos, o papel principal é desempenhado pela orientação espacial dos orbitais atômicos do carbono, uma vez que o 1s-AO esférico do átomo de hidrogênio carece de uma orientação específica.

O arranjo espacial do carbono AO, por sua vez, depende do tipo de sua hibridização. O átomo de carbono saturado nos alcanos está ligado a quatro outros átomos. Portanto, seu estado corresponde à hibridização sp3. Nesse caso, cada um dos quatro AOs de carbono híbridos sp 3 participa da sobreposição axial (-) com o s-AO do hidrogênio ou com o sp 3 -AO de outro átomo de carbono, formando ligações -CH ou CC.

Quatro ligações  de carbono são direcionadas no espaço em um ângulo tetraédrico de 109 o 28". Portanto, a molécula do representante mais simples dos alcanos - metano CH 4 - tem a forma de um tetraedro, no centro do qual existe um átomo de carbono, e nos vértices existem átomos de hidrogênio:

O ângulo de ligação HCH é 109°28'. A estrutura espacial do metano pode ser mostrada usando modelos volumétricos (escala) e de bola e bastão.

Para gravação, é conveniente usar uma fórmula espacial (estereoquímica).

Na molécula do próximo homólogo - etano C 2 H 6 - dois sp 3 tetraédricos - átomos de carbono formam uma estrutura espacial mais complexa:

Moléculas de alcano contendo mais de 2 átomos de carbono são caracterizadas por formas curvas.

Nomenclatura

Segundo a nomenclatura IUPAC, os nomes dos hidrocarbonetos saturados são caracterizados pelo sufixo -um. Os primeiros quatro hidrocarbonetos têm nomes historicamente estabelecidos, começando pelo quinto, o nome do hidrocarboneto é baseado no nome grego para o número correspondente de átomos de carbono.
Os hidrocarbonetos com cadeia normal de átomos de carbono têm os seguintes nomes:

CH 4 - metano CH 3 - CH 3 - etano CH 3 -CH 2 - CH 3 - propano CH 3 -(CH 2) 2 - CH 3 - butano CH 3 -(CH 2) 3 - CH 3 - pentano CH 3 -(CH 2) 4 - CH 3 - hexano

CH 3 -(CH 2) 5 - CH 3 - heptano CH 3 -(CH 2) 6 - CH 3 - octano CH 3 -(CH 2) 7 - CH 3 - nonano CH 3 -(CH 2) 8 - CH 3 - decano CH 3 -(CH 2) 8 - CH 3 - undecano CH 3 -(CH 2) 10 - CH 3 - dodecano

Os nomes dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada são construídos da seguinte forma:

1. O nome deste composto é baseado no nome do hidrocarboneto correspondente ao número de átomos de carbono da cadeia principal.
A cadeia principal de átomos de carbono é considerada:
a) o mais longo;
b) o mais complexo (com número máximo de ramificações). Se duas ou mais cadeias igualmente longas podem ser distinguidas em um hidrocarboneto, então aquela com maior número de ramificações é escolhida como principal:

2. Após estabelecer a cadeia principal, é necessário renumerar os átomos de carbono. A numeração começa no final da cadeia à qual qualquer um dos alquilos está mais próximo. Se diferentes alquilas estiverem localizadas a distâncias iguais de ambas as extremidades da cadeia, a numeração começa a partir da extremidade da qual o radical com menor número de átomos de carbono está mais próximo (metil, etil, propil, etc.). Por exemplo:

Se os radicais idênticos que determinam o início da numeração estão localizados a uma distância igual de ambas as extremidades da cadeia, mas há mais deles de um lado do que do outro, então a numeração começa no final onde o número de ramos é maior:

2, 2, 4-trimetilpentano

2, 3, 6-trimetilheptano

Ao nomear um composto, primeiro liste os substituintes em ordem alfabética (os numerais não são levados em consideração), e antes do nome do radical coloque um número correspondente ao número do átomo de carbono da cadeia principal em que este radical está localizado . Em seguida, nomeia-se o hidrocarboneto correspondente à cadeia principal de átomos de carbono, separando a palavra dos números com um hífen.
Se um hidrocarboneto contém vários radicais idênticos, então seu número é denotado por um numeral grego (di, tri, tetra, etc.) e colocado antes do nome desses radicais, e sua posição é indicada, como sempre, por números, com os números separados por vírgulas, dispostos em ordem crescente e são colocados antes do nome desses radicais, separando-os dele por um hífen.

CICLOALCANOS

Os nomes dos cicloalcanos são formados pela adição de um prefixo ciclo- ao nome do hidrocarboneto saturado não ramificado correspondente com o mesmo número de átomos de carbono:

Os substituintes são numerados de acordo com sua posição no ciclo, de forma que a soma dos números seja mínima:

Isomeria

Isômeros- são substâncias que possuem a mesma composição e a mesma fórmula molecular e massa, mas uma estrutura química diferente e, portanto, possuem propriedades físicas e químicas diferentes.

Isomeria estrutural

A razão para a manifestação do isomerismo estrutural na série dos alcanos é a capacidade dos átomos de carbono de formar cadeias de diferentes estruturas. Este tipo de isomeria estrutural é chamada de isomeria do esqueleto de carbono.

Os isômeros estruturais têm a mesma composição, mas diferem na estrutura química, enquanto as propriedades químicas dos isômeros são semelhantes, mas as propriedades físicas são diferentes. Alcanos com estrutura ramificada, devido ao empacotamento menos denso de moléculas e, consequentemente, menos interações intermoleculares, fervem a uma temperatura mais baixa do que seus isômeros não ramificados.

Nas moléculas de metano CH 4, etano C 2 H 6 e propano C 3 H 8 pode haver apenas uma ordem de ligação de átomos, ou seja, os três primeiros membros da série homóloga de alcanos não possuem isômeros. Para o butano C4H10, duas estruturas são possíveis:

Um desses isômeros (n-butano) contém uma cadeia linear de carbono e o outro, o isobutano, contém uma cadeia ramificada (isoestrutura).

Com o aumento do número de átomos de carbono nas moléculas, aumentam as possibilidades de ramificação da cadeia, ou seja, o número de isômeros aumenta com o número de átomos de carbono.

Na série de radicais também encontramos o fenômeno do isomeria. Além disso, o número de isômeros nos radicais é significativamente maior do que nos alcanos correspondentes. Por exemplo, o propano, como é conhecido, não possui isômeros, e o radical propil possui dois isômeros: n-propil e iso-propil:

|
CH 3 -CH 3 -CH 2 - e H 3 C-CH-CH 3

Isomeria rotacional de alcanos

A rotação dos átomos em torno da ligação s não levará à sua quebra. Como resultado da rotação intramolecular ao longo das ligações C – C s, as moléculas de alcano, começando com o etano C 2 H 6, podem assumir diferentes formas geométricas.
Várias formas espaciais de uma molécula que se transformam umas nas outras girando em torno de ligações s C – C são chamadas conformações ou isômeros rotativos(conformes).
Os isômeros rotacionais de uma molécula são seus estados energeticamente desiguais. Sua interconversão ocorre rápida e constantemente como resultado do movimento térmico. Portanto, os isômeros rotativos não podem ser isolados de forma individual, mas sua existência foi comprovada por métodos físicos. Algumas conformações são mais estáveis ​​(energeticamente favoráveis) e a molécula permanece nesses estados por mais tempo.

Propriedades físicas

Em condições normais, os primeiros quatro membros da série homóloga de alcanos são gases, C 5 -C 17 são líquidos e a partir de C 18 são sólidos. Os pontos de fusão e ebulição dos alcanos aumentam sua densidade com o aumento do peso molecular. Todos os alcanos são mais leves que a água e insolúveis nela, mas são solúveis em solventes apolares (por exemplo, benzeno) e são eles próprios bons solventes.
As propriedades físicas de alguns alcanos são apresentadas na tabela.

Nome	Fórmula	tpor favor°C	tfardo°C	d 20 4
Metano	CH 4			(a -164°C)
Etano	COM 2 N 6			(a -100°C)
Propano	COM 3 N 8			(a -44,5°C)
Butano	COM 4 N 10			(a 0°C)
Pentano	C 5 H 12
Hexano	COM 6 N 14
Heptano	COM 7 H 16
Octano	C 8 H 18
Nonan	COM 9 N 20
reitor	C 10 H 22
Pentadecano	C 15 H 32
Eikosan	COM 20 N 42			(a 37°C)
Pentacosano	C 25 H 52
Triacontano	COM 30 N 62
* d 4 20 – densidade relativa, ou seja, proporção da densidade de uma substância a 20 C para densidade da água em 4 COM.

Propriedades quimicas

O nome trivial (histórico) para alcanos – “parafinas” – significa “não tendo afinidade”. Alcanos são quimicamente inativos. A baixa reatividade dos alcanos se deve à polaridade muito baixa das ligações CC e CH em suas moléculas, devido à eletronegatividade quase idêntica dos átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos saturados em condições normais não interagem com ácidos concentrados, álcalis ou mesmo com um reagente ativo como o permanganato de potássio.

Eles são caracterizados por reações de substituição de átomos de hidrogênio e divisão.

Nessas reações ocorre a clivagem homolítica das ligações covalentes, ou seja, são realizadas por um mecanismo de radical livre (cadeia).
Devido à força das ligações C – C e C – H, as reações ocorrem com aquecimento, ou à luz, ou com o uso de catalisadores.
Vejamos alguns exemplos de reações desse tipo.

Halogenação. Esta é uma das reações características dos hidrocarbonetos saturados. A halogenação de alcanos ocorre em etapas - não mais do que um átomo de hidrogênio é substituído em uma etapa:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clorometano)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diclorometano)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclorometano)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetracloreto de carbono).

Nitração. Apesar do fato de que em condições normais os alcanos não interagem com o ácido nítrico concentrado, quando são aquecidos a 140°C com ácido nítrico diluído (10%) sob pressão, ocorre uma reação de nitração - a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo nitro (Reação de M.I. Konovalov). Todos os alcanos entram em uma reação de nitração em fase líquida semelhante, mas a taxa de reação e os rendimentos dos compostos nitro são baixos. Os melhores resultados são observados com alcanos contendo átomos de carbono terciários.

Rachadura. Em altas temperaturas na presença de catalisadores, os hidrocarbonetos saturados sofrem divisão, o que é chamado de craqueamento. Durante o craqueamento, as ligações carbono-carbono são quebradas homoliticamente para formar hidrocarbonetos saturados e insaturados com cadeias mais curtas.

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butano) –– 400°C CH 3 –CH 3 (etano)+ CH 2 =CH 2 (etileno)

Um aumento na temperatura do processo leva a uma decomposição mais profunda dos hidrocarbonetos e, em particular, à desidrogenação, ou seja, para se separar

hidrogênio. Assim, o metano a 1500ºС leva ao acetileno.
2CH 4 –– 1500°C H–C = C – H (acetileno) + 3H 2

Isomerização. Sob a influência de catalisadores, quando aquecidos, os hidrocarbonetos de estrutura normal sofrem isomerização - rearranjo do esqueleto de carbono com formação de alcanos ramificados.

Oxidação. Em condições normais, os alcanos são resistentes ao oxigênio e aos agentes oxidantes. Quando inflamados no ar, os alcanos queimam, transformando-se em dióxido de carbono e água e liberando grandes quantidades de calor.

CH 4 + 2O 2 – chama CO 2 + 2H 2 O
C 5 H 12 + 8O 2 –– chama 5CO 2 + 6H 2 O

Estar na natureza e receber

As principais fontes de alcanos são o petróleo e o gás natural.

O metano constitui a maior parte do gás natural; também contém pequenas quantidades de etano, propano e butano. O metano é encontrado nas emissões de pântanos e camadas de carvão. Juntamente com os homólogos leves, o metano está presente nos gases de petróleo associados. Esses gases são dissolvidos no óleo sob pressão e também estão localizados acima dele. Os alcanos constituem uma parcela significativa dos produtos petrolíferos. O óleo também contém cicloalcanos - eles são chamados de naftenos (do grego. nafta- óleo). Hidratos gasosos de alcanos, principalmente metano, também são difundidos na natureza; ocorrem em rochas sedimentares nos continentes e no fundo dos oceanos. Suas reservas provavelmente excedem as reservas conhecidas de gás natural e no futuro poderão se tornar uma fonte de metano e seus homólogos mais próximos. Os alcanos também são obtidos por pirólise (coqueificação) do carvão e sua hidrogenação (produção de combustível líquido sintético). Os alcanos sólidos são encontrados na natureza na forma de depósitos de cera de montanha - ozocerita, nas camadas cerosas de folhas, flores e sementes de plantas, e fazem parte da cera de abelha.

Na indústria, os alcanos são obtidos por hidrogenação catalítica de óxidos de carbono CO

Cera de montanha

e CO 2 (método Fischer-Tropsch). No laboratório, o metano pode ser obtido aquecendo acetato de sódio com álcali sólido: CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3, bem como por hidrólise de alguns carbonetos: Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4 +4Al(OH)3. Homólogos de metano podem ser obtidos pela reação de Wurtz, por exemplo: 2CH 3 Br + 2Na→CH 3 –CH 3 + 2NaBr. No caso dos dihaloalcanos, obtêm-se cicloalcanos, por exemplo: Br–CH 2 –(CH 2) 4 –CH 2 Br + 2Na→ ciclo-C 6 H 12 + 2NaBr. Alcanos também são formados durante a descarboxilação de ácidos carboxílicos e durante sua eletrólise.

Aplicações de alcanos

Os hidrocarbonetos saturados são amplamente utilizados em uma ampla variedade de áreas da vida e atividade humana.

 Alcanos gasosos (mistura de metano e propano-butano) são usados ​​como combustível valioso.

 Os hidrocarbonetos líquidos constituem uma proporção significativa dos combustíveis para motores e foguetes e são utilizados como solventes.

 O óleo de vaselina (mistura de hidrocarbonetos líquidos com até 15 átomos de carbono) é um líquido transparente, inodoro e insípido, utilizado em medicina, perfumaria e cosméticos.

 A vaselina (uma mistura de hidrocarbonetos saturados líquidos e sólidos com até 25 átomos de carbono) é usada para preparar pomadas usadas na medicina.

 Parafina (mistura de alcanos sólidos C 19 -C 35) - massa sólida branca, inodora e insípida (p.f. 50-70 ° C) - utilizada na fabricação de velas, impregnação de fósforos e papel de embrulho, para procedimentos térmicos em medicina. Serve como matéria-prima para a produção de ácidos e álcoois orgânicos, detergentes e surfactantes.

 Hidrocarbonetos normais saturados de peso molecular médio são usados ​​como substrato nutriente na síntese microbiológica de proteínas a partir do óleo.

 De grande importância são os derivados halogênios dos alcanos, que são utilizados como solventes, refrigerantes e matérias-primas para sínteses posteriores.  Na moderna indústria petroquímica, os hidrocarbonetos saturados são a base para a produção de diversos compostos orgânicos, importante matéria-prima nos processos de obtenção de intermediários para a produção de plásticos, borrachas, fibras sintéticas, detergentes e muitas outras substâncias.

Teste sobre o tema “Alcanos” 2016

1.Qual molécula de hidrocarboneto pode ter uma cadeia de carbono ramificada?

1) metano CH 4 2) etano C 2 N 6 3) propano C 3 N 8 4) butano C 4 N 10

2.Fórmula estrutural do propano C 3 N 8

1) CH 2 -CH 3 -CH 3 2) CH 3 -CH 2 -CH 3 3) CH 3 -CH-CH 4 4) CH 2 -CH 4 -CH 2

3. Parte principal do gás natural

1) metano 2) etano 3) propano 4) butano

4. A molécula de metano tem uma ligação carbono-carbono

1) simples 2) duplo 3) triplo 4) sem tal conexão

5.Fórmula do homólogo do metano 1) C 3 N 6 2) C 4 N 8 3) C 6 N 12 4) C 5 N 12

6.Indique o julgamento correto

A. alcanos são caracterizados por reações de adição

B. alcanos são caracterizados por reações de substituição

7. Os isômeros são diferentes

1) composição qualitativa 2) composição quantitativa 3) estrutura 4) diferença homóloga

8. Um isômero de heptano é

1) 2,3-dimetilheptano 2) 2,3-dimetilpentano 3) 2,3-dimetilbutano 4) 2,3-dimetilhexano

9. Fórmula de nitroetano

1) CH 3 -CH 2 - ONO 2 2) CH 3 -CH 2 - NÃO 2

3) CH 3 -CH 2 - NN 2 4) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - NÃO 2

10. Que substância falta no gás natural?

1) metano 2) etano 3) pentano 4) butano

11. Determine qual dos compostos listados possui o estado de oxidação máximo do átomo de carbono?

1) CH 2 O 2) CH 3 AH 3)SSeu 4 4) C 2 N 4

12.Cada átomo de carbono em uma molécula de etano forma

1) duas ligações σ e duas ligações π 2) três ligações σ e uma ligação π

3) quatro ligações σ 4) uma ligação σ e três ligações

13.metano é o componente principal

1) petróleo 2) gás natural 3) gás de síntese 4) gás de coqueria

14.Indique o julgamento correto

A. alcanos são caracterizados por reações de substituição

B. etano descolora solução de permanganato de potássio

1) apenas A é verdadeiro 2) apenas B é verdadeiro 3) ambos os julgamentos estão corretos 4) ambos os julgamentos estão incorretos

15.Quais produtos podem ser obtidos pela reação de bromoetano e bromo propano com sódio metálico?

1) butano 2) hexano

3) uma mistura de butano e hexano 4) uma mistura de hexano, butano, pentano

16.Indique o nome do radical – CH 3

1) butil 2) metano 3) etil 4) metil

17. Especifique a fórmula do radical etil

1) -C 2 H 6 2b) -C 3 H 7 3) –C 2 H 5 4d) –C 4 H 9

18. Comprimento das ligações CC em moléculas de alcano

1) 0,109 nm 2) 0,154 nm 3) 0,120 nm 4) 0,134 nm

19. Como resultado da reação de desidrogenação dos alcanos, ocorre a separação:

1) água 2) hidrogênio 3) carbono 4) oxigênio

20.Quais condições são necessárias para que a reação entre o metano e o cloro se inicie?

1) resfriamento 2) aquecimento 3) aumento de pressão 4) iluminação

21. De acordo com o estado agregado dos alcanos:

1) gases, líquidos 3B) líquidos, sólidos

2) gases, líquidos, sólidos 4) gases, sólidos

22. Uma molécula de metano tem a forma:

1) pirâmide quadrangular 2) tetraedro 3) octaedro 4) quadrado

23. O isômero de 2,3-dimetilbutano é:

1) hexano 2) 2,3 – dimetilciclohexano 3) ciclohexano 4) 2-metilbutano

24. NÃO aplicável à reação de substituição

1) desidrogenação 2) bromação 3) nitração 4) cloração

25. Na segunda etapa da cloração do metano,

1) tetracloreto de carbono 2) triclorometano 3) diclorometano 4) 1,2 – dicloroetano

26. O etano interage com cada um de um par de substâncias:

1) EU 2 e n 2 2 ) HBr e H 2 Ó3)Cl 2 e Ó 2 4)N 2 e NaOH

27. Cloreto de metano pode ser obtido como resultado da reação

A) metano com cloreto de hidrogênio B) metano com ácido clorídrico

B) metano com cloro sob iluminação D) metano com solução de cloro em água

28. Como resultado da decomposição térmica do metano a 1500 °C,

1)C 2 N 2 e n 2 2) CO e H 2 3) C e N 2 4) CO 2 e n 2 SOBRE

29. Na reação de bromação do propano, a condição necessária é:

1) iluminação pela luz solar 3) presença de um catalisador

2) a reação ocorre em condições normais 4) aquecimento

30.Como os alcanos são oxidados durante o processo de combustão?

1) hidrogênio no ar 2) oxigênio no ar 3) permanganato de potássio 4) alcanos não queimam

31. A reação de Wurtz é a reação….

A) nitração de alcanos B) interação de um derivado monohalogênio comN / D

B) bromação D) nenhuma reação desse tipo

32. A reação que leva ao alongamento da cadeia de carbono é

1) isomerização de alcanos 3) hidrogenação de alcenos

2) descarboxilação de sais de sódio de ácidos carboxílicos 4) reação de Wurtz

33.O que não se forma durante a desidrogenação dos alcanos? 1) arenos 2) alcinos 3) alcenos 4) adcadienos

34. Cite os “homólogos mais próximos” do propano.

1)C 4 N 10 2) CH 4 3) C 6 N 12 4) C 2 N 6

35Alcanos em laboratório são obtidos:

A) durante o craqueamento do petróleo B) hidrogenação do carvão

B) Reação de Wurtz D) Reação de Kucherov

36. Indique a fórmula de um alcano, que é um líquido em condições normais

1)C 4 N 10 2) C 16 N 34 3) C 7 N 16 4) CH 4

37. Com o aumento do número de átomos de carbono nas moléculas de hidrocarbonetos, o ponto de ebulição desses hidrocarbonetos

1) não muda 2) diminui

3) aumenta 4) primeiro aumenta, depois diminui

38. Durante a decomposição térmica do metano a uma temperatura de 1000 0 C são formados

1) fuligem e hidrogênio 2) monóxido de carbono e hidrogênio

3) dióxido de carbono e hidrogênio 4) acetileno e hidrogênio

39. Quando o acetato de potássio e o hidróxido de potássio são fundidos, um produto gasoso é liberado

1) hidrogênio 2) dióxido de carbono 3) metano 4) etano

40. O hexano não reage com cloreto de hidrogênio porque

1) não há ligações π em sua molécula 2) hexano é um hidrocarboneto

3) a molécula de hexano é apolar 4) não há ligações de hidrogênio entre os átomos

41. O produto da reação (predominante) do 2-bromopropano com sódio é

1) 2,3-dimetilbutano 2) hexano 3) ciclohexano 4) propeno

43. Quantas substâncias diferentes são mostradas na imagem: 1) 7 2) 4 3) 3 4) 2

44. Ao reformar o metilciclohexano, como resultado das reações de isomerização e desidrogenação, ele se transforma em

1) etilciclopentano 2) hexeno 3) benzeno 4) tolueno

45. Os alcanos sofrem as seguintes reações: a) substituição; b) adesão; c) oxidação; d) polimerização; e) isomerização

1)a,b,c 2)a,c,e 3)a,b,c,d,e 4) b,d,e

46. ​​​​O etano interage com

1) halogênios 2) hidrogênio3) ácidos carboxílicos 4) halogenetos de hidrogênio

47. A conversão de butano em buteno refere-se à reação

1) polimerização 2) desidrogenação 3) desidratação 4) isomerização

48. O isômero estrutural do n-hexano normal é

1) 3-etilpentano 2) 2-metilpropano 3) 2,2-dimetilpropano 4)2,2-dimetilbutano

49. A interação do metano com o cloro é uma reação

1) compostos, exotérmicos 2) substituição, endotérmico

3) compostos, endotérmicos 4) substituição, exotérmico

50. As seguintes afirmações sobre hidrocarbonetos são verdadeiras?

A. Todos os alcanos são gasosos.

B. O metano descolora uma solução aquosa de permanganato de potássio.

1) apenas A é verdadeiro 2) apenas B é verdadeiro 3) ambos os julgamentos estão corretos 4) ambos os julgamentos estão incorretos

51. O butano pode ser obtido pela reação de Wurtz, cujo esquema é

1) C4H8 t°"gato → 2) C 4 H 9 C1 + KOH (álcool) → 3) C 2 H 5 C1 + Na → 4) 2 C 2 H 4 t°"gato →

Teste sobre o tema “Alcanos” 2016

52. O isobutano reage com

1) ácido clorídrico 2) hidrogênio 3) brometo de hidrogênio 4) ácido nítrico

53. A interação do metano com o cloro é uma reação

1) substituição, irreversível 3) troca, irreversível

2) substituição, reversível 4) troca, reversível

54. Ao aquecer uma mistura de 2-cloropropano e cloroetano com sódio metálico, forma-se cloreto de sódio e uma mistura

1) 2,3-dimetilbutano, butano, 2-metilbutano 2) hexano, 2-metilbutano, 1,2-dicloroetano

3) 2,3-dimetilbutano, butano, 2-metilbutano 4) 2,3-dimetilbutano, 2-metilbutano, buteno

55 Quais das seguintes afirmações são verdadeiras?

A. A desidrociclização do n-heptano produz benzeno.

B. O metano não sofre reações de adição.

1) apenas A é verdadeiro 2) apenas B é verdadeiro 3) ambas as afirmações são verdadeiras 4) ambas as afirmações são falsas

56.Nome do alcano CH 3 -CH (CH 3 ) -CH 2 -C (CH 3 ) 2 -CH 3

57. O 2-clorobutano é formado principalmente pela reação

1) buteno-1 e cloro 2) butina-1 e cloreto de hidrogênio

3) butano e cloro 4) butina-2 e cloreto de hidrogênio

58. O metano reage

1) com cloreto de hidrogênio 2) com vapor de água em um catalisador

3) isomerização 4) com água de bromo

59. Contém seis átomos de carbono
1)2-metilbutano2)2,2- dimetilbutano 3) 2-metilpropano 4) 3-metilhexano

60. 2-Metilpentano e 2-metilhexano são relativos um ao outro

1) análogos 2) radicais 3) homólogos 4) isômeros

61. O etano pode ser produzido

1) desidratação de etanol 2) eletrólise de solução de acetato de potássio

3) hidrogenação do etanol 4) desidratação do ácido etanóico

62. Isômeros são

1)3-metilhexano e octano 2)3-etilpentano e 3-metilpentano

3)2,2-dimetilpentano e 2,2-dimetilhexano 4)2-metilpentano e hexano

64. O número de substâncias orgânicas que são formadas quando o bromometano e o bromoetano são aquecidos com sódio metálico é 1) 1 2)2 3)3 4)4

Tarefas de maior nível de dificuldade

66. Todos os alcanos podem reagir com:

1) hidrogênio 2) oxigênio 3) água

4) cloro 5) cloreto de hidrogênio 6) ácido nítrico Resposta____________

67 O metano é caracterizado por:

1) reação de hidrogenação 2) forma tetraédrica da molécula

3) disponibilidade π -ligações na molécula 5) reações com haletos de hidrogênio

4) sp 3 -hibridização dos orbitais do átomo de carbono na molécula

6) combustão no ar Resposta: ________

68. A reação do propano com o cloro ocorre

1) por mecanismo radical em cadeia2) com a formação intermediária de uma partícula CH 3 -CH + -CH 3

3) sem catalisador 4) em solução aquosa

5) com formação de propeno 6) com rupturaσ -ligações na molécula de propanoResponder____________

69 Reação de propano e bromo

3) leva à formação preferencial de 2-bromopropano

4) leva à formação preferencial de 1-bromopropano

5) geralmente ocorre no escuro
6) é um processo catalítico Resposta: _______

69. Cloração de metano

1)leva consistentemente à formação de vários metanos substituídos por cloro

2) começa com o processo de quebra da ligação na molécula de metano

3) refere-se a reações radicais

4)realizado no escuro

5) é um processo catalítico típico

6) refere-se a processos exotérmicos Resposta: _________

70. Cloração de metano

1) prossegue através do mecanismo iônico 2) refere-se a reações radicais

3) começa com o processo de quebra da ligação na molécula de cloro 5) refere-se a processos endotérmicos

4) passa por uma reação intermediária: CH 4 →C + 4H 6) leva à formação de clorometano

Responder: __________

71. O mecanismo da reação de cloração do metano inclui as seguintes etapas:

1)CH 4 → CH 3 + H 2)C1 2 → 2C1

3)C1 + CH 4 → CH 3 C1 + H 4)CH 4 → C + 4H

5) C1 2 + CH 4 → CH 3 C1 + HC1 6) H + Cl → HC1

Responder: __________

72. Reação de 2-metilpropano e bromo

1) refere-se a reações de substituição

2) procede através de um mecanismo radical

3) leva à formação preferencial de 1-bromo-2-metilpropano

4) leva à formação preferencial de 2-bromo-2-metilpropano

5) geralmente ocorre no escuro

6) é um processo catalítico Resposta: __________

73. O 2-metilbutano é caracterizado pelo fato de que

1) usado para produzir isopreno

2) interage com o cloro na presença de A1C1 3

3) após cloração forma predominantemente 2-cloro-2-metilbutano

4) é um isômero de dimetilpropano

5) ao interagir com o hidróxido de cobre (II), forma 2-metilbutanal

6) não forma misturas explosivas com o ar
Responder:__________

74.Ethan é caracterizado pelo fato de que ele

1) pode ser obtido por eletrólise do propionato de potássio 2) interage com o bromo na luz

3) durante a desidrogenação é sucessivamente convertido em etileno e acetileno

4) sofre uma reação de Wurtz 5) é oxidado pelo ar em condições ambientais.

6) é um homólogo da octanagem Resposta: ______________

75. A reação de bromação do metano prossegue

1) por mecanismo radical 2) em um estágio

3) com formação de vários derivados de bromo 4) no escuro e sem aquecimento

5) com liberação de calor

6) de acordo com a regra de V. V. Markovnikov Resposta: _____.

76. Para produzir metano você pode usar as seguintes reações:

1) aquecimento de acetato de potássio com hidróxido de potássio 2) decomposição de etano quando aquecido

3) hidrólise de carboneto de alumínio 4) clorometano com sódio

5) redução de metanal 6) hidrogênio com carbono Resposta: _________

77. A interação prossegue de acordo com o mecanismo radical

1) propeno e água de bromo 2) propeno e brometo de hidrogênio

3) propeno e cloro (em solução aquosa) 4) propeno e cloro (a 500°C)

5) etano e oxigênio 6) metano e cloro

Responder: ________

78. O metano é formado quando

1) hidrólise de carboneto de cálcio CaC 2 2) hidrólise de carboneto de alumínio A1 4 COM 3

3) hidrogenação de etileno 4) calcinação de acetato de sódio com hidróxido de sódio

5) decomposição do benzeno 6) desidratação do álcool etílico Resposta: ____________.

79. O butano é caracterizado por:

1) isomerização 4) interação com sódio

2) hidratação 5) hidrogenação

3) interação com halogênios 6) oxidação catalítica

Responder: ____________

80. Selecione as características características do etano:

A) substância gasosa B) queima com uma chama azulada pálida

C) tem um odor pungente D) 1,5 vezes mais pesado que o hidrogênio

E) solúvel em água E) sofre reações de adição

Responder: _____________________

Hidrocarbonetos em cujas moléculas os átomos estão ligados por ligações simples e que correspondem à fórmula geral C n H 2 n +2.
Nas moléculas de alcano, todos os átomos de carbono estão em estado de hibridização sp 3. Isso significa que todos os quatro orbitais híbridos do átomo de carbono são idênticos em forma e energia e são direcionados para os cantos de uma pirâmide triangular equilátera - um tetraedro. Os ângulos entre os orbitais são 109° 28′.

A rotação quase livre é possível em torno de uma única ligação carbono-carbono, e as moléculas de alcano podem assumir uma ampla variedade de formas com ângulos nos átomos de carbono próximos ao tetraédrico (109° 28'), por exemplo, na molécula n-pentano.

Vale especialmente a pena relembrar as ligações nas moléculas de alcano. Todas as ligações nas moléculas de hidrocarbonetos saturados são simples. A sobreposição ocorre ao longo do eixo,
conectando os núcleos dos átomos, ou seja, estas são ligações σ. As ligações carbono-carbono são apolares e pouco polarizáveis. O comprimento da ligação CC em alcanos é 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). As ligações CH são um pouco mais curtas. A densidade eletrônica é ligeiramente deslocada em direção ao átomo de carbono mais eletronegativo, ou seja, a ligação CH é fracamente polar.

A ausência de ligações polares nas moléculas de hidrocarbonetos saturados faz com que sejam pouco solúveis em água e não interajam com partículas carregadas (íons). As reações mais características dos alcanos são aquelas que envolvem radicais livres.

Série homóloga de metano

Homólogos- substâncias que são semelhantes em estrutura e propriedades e diferem em um ou mais grupos CH 2.

Isomeria e nomenclatura

Os alcanos são caracterizados pelo chamado isomerismo estrutural. Os isômeros estruturais diferem uns dos outros na estrutura do esqueleto de carbono. O alcano mais simples, caracterizado por isômeros estruturais, é o butano.

Noções básicas de nomenclatura

1. Seleção do circuito principal. A formação do nome de um hidrocarboneto começa com a definição da cadeia principal - a cadeia mais longa de átomos de carbono da molécula, que é, por assim dizer, sua base.
2. Numeração dos átomos da cadeia principal. Os átomos da cadeia principal recebem números. A numeração dos átomos da cadeia principal começa na extremidade da qual o substituinte está mais próximo (estruturas A, B). Se os substituintes estiverem localizados a uma distância igual do final da cadeia, a numeração começa a partir do final em que há mais deles (estrutura B). Se diferentes substituintes estiverem localizados a distâncias iguais das extremidades da cadeia, a numeração começa a partir da extremidade da qual o mais antigo está mais próximo (estrutura D). A antiguidade dos substituintes de hidrocarbonetos é determinada pela ordem em que a letra com que seu nome começa aparece no alfabeto: metil (-CH 3), depois etil (-CH 2 -CH 3), propil (-CH 2 -CH 2 -CH3) etc.
Observe que o nome do substituinte é formado substituindo o sufixo -an pelo sufixo - lodo em nome do alcano correspondente.
3. Formação do nome. No início do nome são indicados números - os números dos átomos de carbono nos quais os substituintes estão localizados. Se houver vários substituintes em um determinado átomo, o número correspondente no nome será repetido duas vezes, separado por uma vírgula (2,2-). Após o número, o número de substituintes é indicado com um hífen ( di- dois, três- três, tetra- quatro, tenepes- cinco) e o nome do substituinte (metil, etil, propil). Depois, sem espaços ou hífens, o nome da cadeia principal. A cadeia principal é chamada de hidrocarboneto - um membro da série homóloga do metano ( metano Capítulo 4, etano C2H6, propano C3H8, C4H10, pentano C5H12, hexano C6H14, heptano C7H16, octano C8H18, nonan S 9H 20, reitor C10H22).

Propriedades físicas dos alcanos

Os primeiros quatro representantes da série homóloga do metano são gases. O mais simples deles é o metano - um gás incolor, insípido e inodoro (o cheiro de “gás”, ao cheirá-lo é preciso ligar para 04, é determinado pelo cheiro de mercaptanos - compostos contendo enxofre especialmente adicionados ao metano usado em aparelhos a gás domésticos e industriais para que as pessoas próximas a eles possam detectar o vazamento pelo cheiro).
Hidrocarbonetos com composição de C 4 H 12 a C 15 H 32 são líquidos; hidrocarbonetos mais pesados ​​são sólidos. Os pontos de ebulição e fusão dos alcanos aumentam gradualmente com o aumento do comprimento da cadeia de carbono. Todos os hidrocarbonetos são pouco solúveis em água; hidrocarbonetos líquidos são solventes orgânicos comuns.

Propriedades químicas dos alcanos

Reações de substituição.
As reações mais características dos alcanos são as reações de substituição de radicais livres, durante as quais um átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio ou algum grupo. Vamos apresentar as equações das reações características halogenação:


Em caso de excesso de halogênio, a cloração pode ir além, até a substituição completa de todos os átomos de hidrogênio por cloro:

As substâncias resultantes são amplamente utilizadas como solventes e materiais de partida em sínteses orgânicas.
Reação de desidrogenação(abstração de hidrogênio).
Quando alcanos são passados ​​​​sobre um catalisador (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) em altas temperaturas (400-600 ° C), uma molécula de hidrogênio é eliminada e um alceno é formado:


Reações acompanhadas pela destruição da cadeia de carbono.
Todos os hidrocarbonetos saturados queimam para formar dióxido de carbono e água. Hidrocarbonetos gasosos misturados com o ar em certas proporções podem explodir.
1. Combustão de hidrocarbonetos saturadosé uma reação exotérmica de radical livre, que é muito importante quando se usa alcanos como combustível:

Em geral, a reação de combustão dos alcanos pode ser escrita da seguinte forma:

2. Divisão térmica de hidrocarbonetos.

O processo ocorre através de um mecanismo de radical livre. Um aumento na temperatura leva à clivagem homolítica da ligação carbono-carbono e à formação de radicais livres.

Esses radicais interagem entre si, trocando um átomo de hidrogênio, para formar uma molécula de alcano e uma molécula de alceno:

As reações de decomposição térmica estão subjacentes ao processo industrial de craqueamento de hidrocarbonetos. Este processo é a etapa mais importante do refino do petróleo.

3. Pirólise. Quando o metano é aquecido a uma temperatura de 1000 °C, começa a pirólise do metano - decomposição em substâncias simples:

Quando aquecido a uma temperatura de 1500 °C, é possível a formação de acetileno:

4. Isomerização. Quando hidrocarbonetos lineares são aquecidos com um catalisador de isomerização (cloreto de alumínio), formam-se substâncias com esqueleto de carbono ramificado:

5. Aromatização. Alcanos com seis ou mais átomos de carbono na cadeia ciclizam na presença de um catalisador para formar benzeno e seus derivados:

Os alcanos entram em reações que ocorrem de acordo com o mecanismo dos radicais livres, uma vez que todos os átomos de carbono nas moléculas de alcano estão em estado de hibridização sp 3. As moléculas dessas substâncias são construídas usando ligações covalentes não polares CC (carbono-carbono) e ligações CH (carbono-hidrogênio) fracamente polares. Eles não contêm áreas com densidade eletrônica aumentada ou diminuída, ou ligações facilmente polarizáveis, ou seja, ligações nas quais a densidade eletrônica pode mudar sob a influência de fatores externos (campos eletrostáticos de íons). Conseqüentemente, os alcanos não reagirão com partículas carregadas, uma vez que as ligações nas moléculas de alcano não são quebradas pelo mecanismo heterolítico.