Que tipo de isomeria espacial é possível para um composto. Classificação do isomerismo. Veja o que é “Isomerismo” em outros dicionários

(Grego isos mesmo, meros parte) um dos conceitos mais importantes da química, principalmente orgânica. As substâncias podem ter a mesma composição e peso molecular, mas diferentes estruturas e compostos contendo os mesmos elementos na mesma quantidade, mas diferindo no arranjo espacial dos átomos ou grupos de átomos, são chamados de isômeros. O isomerismo é uma das razões pelas quais os compostos orgânicos são tão numerosos e variados.

O isomerismo foi descoberto pela primeira vez por J. Liebig em 1823, que estabeleceu que os sais de prata do fulminato e dos ácidos isociânicos: Ag-O-N=C e Ag-N=C=O têm a mesma composição, mas propriedades diferentes. O termo "Isomerismo" foi introduzido em 1830

I. Berzélio, que sugeriu que as diferenças nas propriedades dos compostos da mesma composição surgem devido ao fato de os átomos da molécula estarem dispostos em uma ordem diferente. O conceito de isomeria foi finalmente formado após a criaçãoA. M. Butlerovteorias da estrutura química (década de 1860). Com base nesta teoria, ele propôs que deveriam existir quatro butanóis diferentes (Fig.1). Na época em que a teoria foi criada, apenas um butanol (CH 3) 2 CHSN 2 OH obtido de materiais vegetais.Arroz. 1. Isômeros de butanolA síntese subsequente de todos os isômeros de butanol e a determinação de suas propriedades tornaram-se uma confirmação convincente da teoria.

De acordo com a definição moderna, dois compostos da mesma composição são considerados isômeros se suas moléculas não puderem ser combinadas no espaço de modo que coincidam completamente. A combinação, via de regra, é feita mentalmente, em casos complexos são utilizados modelos espaciais ou métodos de cálculo.

Existem várias razões para o isomeria.

ISOMERISMO ESTRUTURAL Via de regra, é causada por diferenças na estrutura do esqueleto de hidrocarbonetos ou arranjo desigual de grupos funcionais ou ligações múltiplas.Isomeria do esqueleto de hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos saturados contendo de um a três átomos de carbono (metano, etano, propano) não possuem isômeros. Para um composto com quatro átomos de carbono C 4 N 10 (butano) a existência de dois isômeros é possível, para pentano C 5 N 12 três isômeros, para hexano C 6 N 14 cinco (Fig. 2):

Arroz. 2. Isômeros dos hidrocarbonetos mais simplesÀ medida que o número de átomos de carbono numa molécula de hidrocarboneto aumenta, o número de isómeros possíveis aumenta dramaticamente. Para heptano C 7 N 16 Existem nove isômeros, para o hidrocarboneto C 14 N 30 1885 isômeros, para hidrocarboneto C 20 N 42 mais de 366.000.

Em casos complexos, a questão de saber se dois compostos são isômeros é resolvida usando várias rotações em torno das ligações de valência (ligações simples permitem isso, o que até certo ponto corresponde às suas propriedades físicas). Depois de mover fragmentos individuais da molécula (sem permitir a quebra das ligações), uma molécula é sobreposta a outra (Fig.

. 3). Se duas moléculas são completamente idênticas, então não são isômeros, mas o mesmo composto: Isômeros que diferem na estrutura esquelética geralmente possuem propriedades físicas diferentes (ponto de fusão, ponto de ebulição, etc.), o que permite separar um do outro. Este tipo de isomerismo também existe em hidrocarbonetos aromáticos (Fig. 4):Arroz. 4. Isômeros aromáticosIsomeria posicional. Outro tipo de isomerismo estrutural é o isomerismo posicional. ocorre quando grupos funcionais, heteroátomos individuais ou ligações múltiplas estão localizados em locais diferentes no esqueleto do hidrocarboneto. Os isômeros estruturais podem pertencer a diferentes classes de compostos orgânicos, portanto podem diferir não apenas nas propriedades físicas, mas também nas propriedades químicas. Na Fig. A Figura 5 mostra três isômeros para o composto C 3 N 8 Ah, dois deles são álcoois, e o terceiroéter simples Arroz. 5. Posição de isômerosMuitas vezes, as diferenças na estrutura dos isômeros posicionais são tão óbvias que nem é necessário combiná-los mentalmente no espaço, por exemplo, os isômeros de buteno ou diclorobenzeno (Fig. 6):
Arroz. 6. Isômeros de buteno e diclorobenzenoÀs vezes, os isômeros estruturais combinam as características do isomerismo do esqueleto de hidrocarbonetos e do isomerismo posicional (Fig. 7).

Arroz. 7. Combinação de dois tipos de isomeria estruturalEm questões de isomeria, considerações teóricas e experimentais estão interligadas. Se as considerações mostrarem que os isômeros não podem existir, então os experimentos deverão mostrar o mesmo. Se os cálculos indicarem um certo número de isômeros, então o mesmo número, ou menos, mas não mais, pode ser obtido; nem todos os isômeros calculados teoricamente podem ser obtidos, uma vez que as distâncias interatômicas ou ângulos de ligação no isômero proposto podem estar fora dos limites permitidos . Para uma substância contendo seis grupos CH (por exemplo, benzeno), 6 isômeros são teoricamente possíveis (Fig. 8).Arroz. 8. Isômeros de benzenoOs primeiros cinco isômeros mostrados existem (o segundo, terceiro, quarto e quinto isômeros foram obtidos quase 100 anos após o estabelecimento da estrutura do benzeno). O último isômero provavelmente nunca será obtido. Representado como um hexágono, é o menos provável de se formar e suas deformações resultam em estruturas na forma de um prisma chanfrado, uma estrela de três pontas, uma pirâmide incompleta e uma pirâmide dupla (um octaedro incompleto). Cada uma dessas opções contém ligações CC muito diferentes em tamanho ou ângulos de ligação altamente distorcidos (Fig. 9): As transformações químicas que resultam na conversão de isômeros estruturais entre si são chamadas de isomerização.Estereoisomerismo surge devido ao arranjo diferente dos átomos no espaço com a mesma ordem de ligações entre eles.

Um tipo de estereoisomeria é o isomeria cis-trans (cis

lat . de um lado, translat . através, em lados diferentes) é observado em compostos contendo ligações múltiplas ou ciclos planares. Ao contrário de uma ligação simples, uma ligação múltipla não permite que fragmentos individuais da molécula girem em torno dela. Para determinar o tipo de isômero, traça-se mentalmente um plano através da ligação dupla e depois analisa-se a forma como os substituintes são colocados em relação a esse plano. Se grupos idênticos estiverem no mesmo lado do plano, então estecis -isômero, se em lados opostostranse-isômero:

Arroz. 10.

Propriedades físicas e químicas

cis- E transe -isômeros às vezes são visivelmente diferentes, no ácido maleico os grupos carboxila COOH estão espacialmente próximos, eles podem reagir (Fig. 11), formando anidrido de ácido maleico (esta reação não ocorre para o ácido fumárico):

Arroz. 11. Formação de anidrido maleicoNo caso de moléculas cíclicas planas, não é necessário desenhar mentalmente um plano, pois ele já é dado pela forma da molécula, como, por exemplo, nos siloxanos cíclicos (Fig. 12):

Arroz. 12. Isômeros de ciclossiloxanoEm compostos metálicos complexoscis -isômero é um composto no qual dois grupos idênticos, daqueles que circundam o metal, estão localizados próximos, emtranse -isômero, eles são separados por outros grupos (Fig. 13):
Arroz. 13. Isômeros do complexo de cobaltoO segundo tipo de estereoisomerismo, o isomerismo óptico, ocorre nos casos em que dois isômeros (de acordo com a definição formulada anteriormente, duas moléculas que não são compatíveis no espaço) são imagens espelhadas um do outro. Esta propriedade é possuída por moléculas que podem ser representadas como um único átomo de carbono com quatro substituintes diferentes. As valências do átomo de carbono central ligado a quatro substituintes são direcionadas para os vértices do tetraedro mental tetraedro regular (cm. ORBITAL) e são rigidamente fixados. Quatro substituintes desiguais são mostrados na Fig. 14 em forma de quatro bolas de cores diferentes:

Arroz. 14. Átomo de carbono com quatro substituintes diferentesPara detectar a possível formação de um isômero óptico, é necessário (Fig. 15) refletir a molécula em um espelho, então a imagem espelhada deve ser tomada como uma molécula real, colocada sob a original de forma que seus eixos verticais coincidam, e a segunda molécula deve ser girada em torno do eixo vertical de modo que na bola vermelha as moléculas superiores e inferiores fiquem localizadas uma sob a outra. Como resultado, a posição de apenas duas bolas, bege e vermelha, coincide (marcadas por setas duplas). Se você girar a molécula inferior para que as bolas azuis se alinhem, então a posição de apenas duas bolas, bege e azul, coincidirá novamente (também marcada com setas duplas). Tudo fica óbvio se essas duas moléculas se combinam mentalmente no espaço, colocando uma na outra, como uma faca na bainha, a bola vermelha e a verde não coincidem: Para qualquer orientação mútua no espaço, duas dessas moléculas não podem alcançar coincidência completa quando combinadas; de acordo com a definição, estes são isômeros. É importante notar que se o átomo de carbono central não tiver quatro, mas apenas três substituintes diferentes (ou seja, dois deles são iguais), então quando tal molécula é refletida em um espelho, um isômero óptico não é formado, já que a molécula e seu reflexo podem ser combinados no espaço (Fig. 16): Além do carbono, outros átomos nos quais as ligações covalentes são direcionadas para os cantos do tetraedro, por exemplo, silício, estanho, fósforo, podem atuar como centros assimétricos.

O isomerismo óptico ocorre não apenas no caso de um átomo assimétrico, mas também é realizado em algumas moléculas estruturais na presença de um certo número de substituintes diferentes. Por exemplo, a estrutura do hidrocarboneto adamantano, que possui quatro substituintes diferentes (Fig. 17), pode ter um isômero óptico, com toda a molécula desempenhando o papel de um centro assimétrico, o que se torna óbvio se a estrutura do adamantano for contraída mentalmente até um ponto . Da mesma forma, o siloxano, que possui estrutura cúbica (Fig. 17), também se torna opticamente ativo no caso de quatro substituintes diferentes:


Arroz. 17. Moléculas de andaime opticamente ativasAs opções são possíveis quando a molécula não contém um centro assimétrico, mesmo em uma forma oculta, mas pode ser geralmente assimétrica, e isômeros ópticos também são possíveis. Por exemplo, em um composto complexo de berílio, dois fragmentos cíclicos estão localizados em planos perpendiculares entre si, neste caso, dois substituintes diferentes são suficientes para obter um isômero óptico (Fig. 18). Para uma molécula de ferroceno, que tem a forma de um prisma pentaédrico, são necessários três substituintes para o mesmo propósito, o átomo de hidrogênio neste caso desempenha o papel de um dos substituintes (Fig. 18):
Arroz. 18. Isomeria óptica de moléculas assimétricasNa maioria dos casos, a fórmula estrutural de um composto nos permite entender o que exatamente precisa ser alterado nele para tornar a substância opticamente ativa.

A síntese de estereoisômeros opticamente ativos geralmente produz uma mistura de compostos dextro e levógiro. A separação dos isômeros é realizada pela reação de uma mistura de isômeros com reagentes (geralmente de origem natural) contendo um centro de reação assimétrico. Alguns organismos vivos, incluindo bactérias, metabolizam preferencialmente isômeros levógiro.

Processos (chamados de síntese assimétrica) foram agora desenvolvidos para produzir especificamente um isômero óptico específico.

Existem reações que permitem converter um isômero óptico em seu antípoda (

cm . CONVERSA DE WALDEN). Mikhail Levitsky LITERATURA Slanina 3. Aspectos teóricos do fenômeno do isomeria em química , trad. do tcheco, Moscou, “Mir”, 1984
Hoffmann R. Um mundo tão idêntico e diverso . Moscou, Mir, 2001

). A isomerização resulta em um composto com um arranjo diferente de átomos ou grupos, mas não há alteração na composição e no peso molecular do composto. Na literatura, a isomerização é frequentemente chamada de rearranjo; em alguns casos, de acordo com a tradição, são denominadas reações.

O catalisador mais conhecido para a reestruturação do esqueleto de hidrocarbonetos é o AlCl 3; na presença deste catalisador, os hidrocarbonetos lineares são convertidos em ramificados ( cm. arroz. 1, reação 1), realizar a reestruturação dos hidrocarbonetos cíclicos ( cm. arroz. 1, reação 2), estruturas de hidrocarbonetos ( cm. arroz. 1, reação 3). O mesmo catalisador leva ao movimento de grupos funcionais na molécula ( cm. arroz. 1, reação 4)

Arroz. 1. Isomerização do esqueleto de hidrocarbonetos e movimento de grupos funcionais

A posição de múltiplas ligações muda com o aquecimento, muitas vezes na presença de álcali ( cm. arroz. 2, reações 1, 2), a redistribuição de ligações múltiplas também é possível, quando uma ligação tripla se transforma em duas ligações duplas - a reação de Favorsky ( cm. arroz. 2, reação 3). Em compostos insaturados halogenados, ocorre movimento simultâneo da ligação múltipla e do átomo de halogênio ( cm. arroz. 2, reação 4).

Arroz. 2. Movimento de ligações múltiplas e átomos de halogênio

A isomerização de compostos contendo oxigênio geralmente leva a uma mudança na natureza do grupo funcional, por exemplo, a transformação de uma ligação éter em um grupo aldeído ( cm. arroz. 3, reação 1), ou em hidroxila ( cm. arroz. 3, reação 2).

Arroz. 3. Isomerização de compostos contendo O.

Existem exemplos de isomerização de compostos contendo N e P, geralmente envolvendo um átomo de oxigênio. Nesses rearranjos de moléculas, além do movimento dos átomos de O, N e P, muda a posição de alguns átomos de hidrogênio ou grupos orgânicos.

Durante o rearranjo de Beckmann ( cm. arroz. 4, reação 1) o grupo hidroxila se transforma em um grupo carbonila. Outra variante do rearranjo de Beckmann ( cm. arroz. 4, a reação 2) é acompanhada pela expansão do ciclo.

Durante o rearranjo da benzidina, ocorre a migração dos átomos de nitrogênio e hidrogênio ( cm. arroz. 4, reação 3)

A reação de Arbuzov converte um átomo de fósforo trivalente em um pentavalente e, ao mesmo tempo, ocorre a formação de uma ligação P-C ( cm. arroz. 4, reação 4).

Arroz. 4. Isomerização de compostos contendo O, N e P

A isomerização geralmente prossegue na direção que leva a um composto que é mais estável nas condições de um determinado experimento. Alguns processos de isomerização são reversíveis quando se altera o tipo de catalisador ou as condições experimentais.

Aplicação de isomerização.

O refino de produtos petrolíferos (pirólise, craqueamento) é geralmente acompanhado pela isomerização de hidrocarbonetos lineares em compostos de cadeia ramificada com maior índice de octanas. Do produto de isomerização do buteno clorado ( cm. arroz. 2, reação 4) é obtida borracha de cloropreno resistente à gasolina.

O rearranjo de Beckmann é utilizado para a síntese industrial de caprolactama ( cm. arroz. 4, reação 2), a partir da qual se obtém a policaprolactama (náilon). Rearranjo de benzidina ( cm. arroz. 4, reação 3) é utilizada para obter compostos utilizados na produção de corantes azo. A reação de Arbuzov ( cm. arroz. 4, reação 4) permite a obtenção de compostos com ligação C-P, a partir dos quais são produzidos os pesticidas.

Mikhail Levitsky

Neste artigo falaremos sobre isômeros estruturais, características de sua estrutura e tipos de isomeria. Analisaremos detalhadamente o próprio fenômeno do isomeria e também daremos exemplos de seu uso na vida.

O fenômeno do isomeria

O isomerismo é um fenômeno especial que predetermina a existência de produtos químicos. compostos, esses mesmos isômeros, substâncias com composições atômicas e pesos moleculares idênticos, diferindo apenas no arranjo atômico no espaço ou na sua estrutura, o que leva a uma mudança e aquisição de propriedades novas e diferentes. Isômeros estruturais são substâncias formadas como resultado dessa mudança na posição de seus átomos no espaço, que será discutida com mais detalhes a seguir.

Falando em isomerismo, vale lembrar a existência de um processo como a isomerização, que é o processo de transição de um isômero para outro como resultado de reações químicas. transformações.

Tipos de isomeria

O isomerismo de valência é um tipo de estrutura de isômeros em que a transferência dos próprios isômeros (um para outro) é possível como resultado da redistribuição das ligações de valência.

Isomeria posicional é um tipo de substância com esqueleto de carbono idêntico, mas com posição diferente dos grupos funcionais. Um exemplo notável são os 2 e 4 ácidos do clorobutano.

O isomerismo interclasse esconde sua diferença entre os isômeros na natureza dos grupos funcionais.

Metamerismo é a distribuição da posição dos átomos de carbono entre um certo número de radicais de carbono, servindo o heteroátomo da molécula como separador. Este tipo de isomerismo é típico de aminas, tioálcoois e éteres, tanto simples quanto complexos.

O isomerismo do esqueleto de carbono é a diferença na posição dos átomos de carbono, ou melhor, na sua ordem. Por exemplo: fenantreno e antraceno têm uma fórmula comum C14H10, mas um tipo diferente de redistribuição de ligações de valência.

Isômeros estruturais

Isômeros estruturais são substâncias que possuem uma fórmula estrutural semelhante, mas diferem na fórmula molecular. Isômeros estruturais são aqueles idênticos entre si na composição quantitativa e qualitativa, mas a ordem da ligação atômica (estrutura química) difere.

Os isômeros estruturais são classificados de acordo com o tipo de estrutura isométrica, cujos tipos são apresentados acima, no parágrafo sobre os tipos de isomeria.

A fórmula estrutural do isômero da substância apresenta uma ampla gama de modificações. Alguns exemplos de isomerismo são substâncias como ácido butanóico, ácido 2-metilpropanóico, propionato de metila, dioxano, acetato de etila, formato de isopropila, que possuem a mesma composição de todos os três tipos de átomos da substância, mas diferem na posição dos átomos. no próprio composto.

Outro exemplo marcante de isomerismo é a existência de pentano, neopentano e isopentano.

Nomes de isômeros

Conforme mencionado anteriormente, isômeros estruturais são substâncias que possuem fórmula semelhante na estrutura da substância, mas diferem na fórmula da molécula. Tais compostos possuem uma classificação que corresponde às características de suas propriedades, estrutura e posição dos átomos na molécula do isômero, diferenças no número de grupos funcionais, ligações de valência, presença de átomos de um determinado elemento na substância, etc. Os nomes dos isômeros estruturais são obtidos de várias maneiras. Vamos considerar isso usando o exemplo do 3-metilbutanol 1, como representante dos álcoois.

No caso dos álcoois, na obtenção do nome de álcoois, tudo começa com a seleção da cadeia carbônica dominante, e é realizada uma numeração cujo objetivo é atribuir ao grupo OH o menor número possível, levando em conta o pedido. O próprio nome começa com um substituinte na cadeia de carbono, seguido pelo nome da cadeia principal e, em seguida, é adicionado o sufixo -ol, e o número indica o átomo de carbono associado ao grupo OH.

Durante a lição, você terá uma ideia geral dos tipos de isomeria e aprenderá o que é um isômero. Aprenda sobre os tipos de isomeria em química orgânica: estrutural e espacial (estereoisomeria). Utilizando as fórmulas estruturais das substâncias, considere os subtipos de isomerismo estrutural (isomerismo esquelético e posicional), aprenda sobre os tipos de isomerismo espacial: geométrico e óptico.

Tópico: Introdução à química orgânica

Lição: Isomeria. Tipos de isomeria. Isomeria estrutural, geométrica, óptica

Os tipos de fórmulas que descrevem substâncias orgânicas que examinamos anteriormente mostram que várias fórmulas estruturais diferentes podem corresponder a uma fórmula molecular.

Por exemplo, a fórmula molecular C2H 6Ó corresponder duas substâncias com diferentes fórmulas estruturais - álcool etílico e éter dimetílico. Arroz. 1.

O álcool etílico, um líquido que reage com o sódio metálico para liberar hidrogênio, ferve a +78,5 0 C. Nas mesmas condições, o éter dimetílico, um gás que não reage com o sódio, ferve a -23 0 C.

Estas substâncias diferem na sua estrutura - substâncias diferentes têm a mesma fórmula molecular.

Arroz. 1. Isomeria interclasse

O fenômeno da existência de substâncias que possuem a mesma composição, mas estruturas diferentes e, portanto, propriedades diferentes é denominado isomerismo (das palavras gregas “isos” - “igual” e “meros” - “parte”, “compartilhar”).

Tipos de isomeria

Existem diferentes tipos de isomeria.

O isomerismo estrutural está associado a diferentes ordens de átomos em uma molécula.

Etanol e éter dimetílico são isômeros estruturais. Por pertencerem a diferentes classes de compostos orgânicos, este tipo de isomeria estrutural é denominado também interclasse . Arroz. 1.

Os isômeros estruturais também podem existir dentro da mesma classe de compostos, por exemplo, a fórmula C 5 H 12 corresponde a três hidrocarbonetos diferentes. Esse isomeria do esqueleto de carbono. Arroz. 2.

Arroz. 2 Exemplos de substâncias – isômeros estruturais

Existem isômeros estruturais com o mesmo esqueleto de carbono, que diferem na posição de ligações múltiplas (duplas e triplas) ou átomos substituindo o hidrogênio. Este tipo de isomeria estrutural é chamado isomeria posicional.

Arroz. 3. Isomeria de posição estrutural

Em moléculas contendo apenas ligações simples, a rotação quase livre dos fragmentos moleculares em torno das ligações é possível à temperatura ambiente e, por exemplo, todas as imagens das fórmulas do 1,2-dicloroetano são equivalentes. Arroz. 4

Arroz. 4. Posição dos átomos de cloro em torno de uma ligação simples

Se a rotação for dificultada, por exemplo, numa molécula cíclica ou com uma ligação dupla, então isomeria geométrica ou cis-trans. Nos isômeros cis, os substituintes estão localizados em um lado do plano do anel ou ligação dupla, nos isômeros trans - em lados opostos.

Os isômeros cis-trans existem quando estão ligados a um átomo de carbono. dois diferentes deputado Arroz. 5.

Arroz. 5. Isômeros cis e trans

Outro tipo de isomerismo surge devido ao fato de um átomo de carbono com quatro ligações simples formar uma estrutura espacial com seus substituintes - um tetraedro. Se uma molécula tiver pelo menos um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes, isomeria óptica. Essas moléculas não correspondem à sua imagem espelhada. Esta propriedade é chamada de quiralidade - do grego Comaqui- "mão". Arroz. 6. O isomerismo óptico é característico de muitas moléculas que constituem os organismos vivos.

Arroz. 6. Exemplos de isômeros ópticos

O isomerismo óptico também é chamado enantiomerismo (do grego enantios- “oposto” e meros- “parte”), e isômeros ópticos - enantiômeros . Os enantiômeros são opticamente ativos; eles giram o plano de polarização da luz no mesmo ângulo, mas em direções opostas: d- , ou (+)-isômero, - para a direita, eu- , ou (-)-isômero, - para a esquerda. Uma mistura de quantidades iguais de enantiômeros chamada racemato, é opticamente inativo e é indicado pelo símbolo d, eu- ou (±).

Resumindo a lição

Durante a lição, você recebeu uma compreensão geral dos tipos de isomeria e do que é um isômero. Aprendemos sobre os tipos de isomeria em química orgânica: estrutural e espacial (estereoisomeria). Utilizando as fórmulas estruturais das substâncias, examinamos os subtipos de isomerismo estrutural (isomerismo esquelético e posicional) e conhecemos os tipos de isomerismo espacial: geométrico e óptico.

Bibliografia

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Trabalho de casa

1. Nos. 1,2 (p.39) Rudzitis G.E. Química. Fundamentos de química geral. 10º ano: livro didático para instituições de ensino geral: nível básico / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14ª edição. - M.: Educação, 2012.

2. Por que o número de isômeros nos hidrocarbonetos da série do etileno é maior que o dos hidrocarbonetos saturados?

3. Quais hidrocarbonetos possuem isômeros espaciais?

>> Química: Isomeria e seus tipos

Existem dois tipos de isomerismo: estrutural e espacial (estereoisomeria). Os isômeros estruturais diferem uns dos outros pela ordem das ligações dos átomos na molécula, estereoisômeros - pela disposição dos átomos no espaço com a mesma ordem de ligações entre eles.

Os seguintes tipos de isomerismo estrutural são diferenciados: isomerismo do esqueleto de carbono, isomerismo posicional, isomerismo de várias classes de compostos orgânicos (isomerismo interclasse).

Isomeria estrutural

O isomerismo do esqueleto de carbono é devido à ordem de ligação diferente entre os átomos de carbono que formam o esqueleto da molécula. Como já foi demonstrado, a fórmula molecular C4H10 corresponde a dois hidrocarbonetos: n-butano e isobutano. Para o hidrocarboneto C5H12 são possíveis três isômeros: pentano, isopentano e neopentano.

À medida que o número de átomos de carbono em uma molécula aumenta, o número de isômeros aumenta rapidamente. Para o hidrocarboneto C10H22 já são 75, e para o hidrocarboneto C20H44 - 366.319.

O isomerismo posicional é devido a diferentes posições da ligação múltipla, substituinte e grupo funcional com o mesmo esqueleto de carbono da molécula:

O isomeria de diferentes classes de compostos orgânicos (isomeria interclasse) se deve a diferentes posições e combinações de átomos nas moléculas de substâncias que possuem a mesma fórmula molecular, mas pertencem a classes diferentes. Assim, a fórmula molecular C6B12 corresponde ao hidrocarboneto insaturado hexeno-1 e ao ciclohexano cíclico:

Os isómeros deste tipo contêm diferentes grupos funcionais e pertencem a diferentes classes de substâncias. Portanto, eles diferem muito mais em propriedades físicas e químicas do que os isômeros do esqueleto de carbono ou os isômeros posicionais.

Isomeria espacial

O isomerismo espacial é dividido em dois tipos: geométrico e óptico.

O isomerismo geométrico é característico de compostos contendo ligações duplas e compostos cíclicos. Como a rotação livre dos átomos em torno de uma ligação dupla ou de um anel é impossível, os substituintes podem estar localizados no mesmo lado do plano da ligação dupla ou do anel (posição cis) ou em lados opostos (posição trans). As designações cis e trans referem-se geralmente a um par de substituintes idênticos.

Os isômeros geométricos diferem nas propriedades físicas e químicas.

O isomerismo óptico ocorre quando uma molécula é incompatível com sua imagem no espelho. Isso é possível quando o átomo de carbono na molécula possui quatro substituintes diferentes. Este átomo é chamado de assimétrico. Um exemplo de tal molécula é a molécula de ácido α-aminopropiônico (α-alanina) CH3CH(KH2)COOH.

Como você pode ver, a molécula de a-alanina não pode coincidir com sua imagem espelhada, não importa como ela se mova. Esses isômeros espaciais são chamados de espelho, antípodas ópticos ou enantiômeros. Todas as propriedades físicas e quase todas as propriedades químicas de tais isômeros são idênticas.

O estudo do isomeria óptica é necessário quando se consideram muitas reações que ocorrem no corpo. A maioria dessas reações ocorre sob a ação de enzimas - catalisadores biológicos. As moléculas dessas substâncias devem se ajustar às moléculas dos compostos sobre os quais atuam, como uma chave de fechadura; portanto, a estrutura espacial, o arranjo relativo das seções das moléculas e outros fatores espaciais são de grande importância para o curso do processo. essas reações. Tais reações são chamadas de estereosseletivas.

A maioria dos compostos naturais são enantiômeros individuais, e seus efeitos biológicos (desde sabor e cheiro até efeitos medicinais) diferem nitidamente das propriedades de seus antípodas ópticos obtidos em laboratório. Tal diferença na atividade biológica é de grande importância, uma vez que está subjacente à propriedade mais importante de todos os organismos vivos - o metabolismo.

Que tipos de isomeria você conhece?

Como o isomerismo estrutural difere do isomerismo espacial?

Quais das conexões propostas são:

a) isômeros;

b) homólogos?

Dê nomes a todas as substâncias.

4. O isomerismo geométrico (cis-, trans) é possível para: a) alcanos; b) alcenos; c) alcinos; d) cicloalcanos?

Explique, dê exemplos.

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