Bir bileşik için ne tür uzaysal izomerizm mümkündür? İzomerizmin sınıflandırılması. Diğer sözlüklerde “İzomerizm” in ne olduğunu görün
İzomerizm ilk olarak 1823 yılında fulminat ve izosiyanik asitlerin gümüş tuzlarının Ag-O-N=C ve Ag-N=C=O'nun aynı bileşime ancak farklı özelliklere sahip olduğunu tespit eden J. Liebig tarafından keşfedildi. "İzomerizm" terimi 1830'da tanıtıldı
I. BerzeliusAynı bileşime sahip bileşiklerin özelliklerindeki farklılıkların, moleküldeki atomların farklı bir sırada düzenlenmesinden kaynaklandığını öne sürdü. İzomerizm kavramı nihayet yaratılıştan sonra oluştuAM Butlerovkimyasal yapı teorileri (1860'lar). Bu teoriye dayanarak dört farklı bütanolün olması gerektiğini öne sürdü (Şekil 1).1). Teori oluşturulduğunda yalnızca bir bütanol ( CH 3) 2 CHSN 2 OH bitki materyallerinden elde edilir.Pirinç. 1. Bütanol izomerleriTüm bütanol izomerlerinin daha sonraki sentezi ve özelliklerinin belirlenmesi, teorinin ikna edici bir şekilde doğrulanması oldu.Modern tanıma göre, aynı bileşime sahip iki bileşik, molekülleri uzayda tamamen çakışacak şekilde birleştirilemiyorsa izomer olarak kabul edilir. Kombinasyon kural olarak zihinsel olarak yapılır, karmaşık durumlarda mekansal modeller veya hesaplama yöntemleri kullanılır.
İzomerizmin çeşitli nedenleri vardır.
YAPISAL İZomerizm Kural olarak, hidrokarbon iskeletinin yapısındaki farklılıklardan veya fonksiyonel grupların eşit olmayan düzenlenmesinden veya çoklu bağlardan kaynaklanır.Hidrokarbon iskeletinin izomerizmi. Bir ila üç karbon atomu (metan, etan, propan) içeren doymuş hidrokarbonların izomerleri yoktur. Dört karbon atomlu bir bileşik için C 4 N 10 (bütan) pentan C için iki izomerin varlığı mümkündür 5 N 12 heksan C için üç izomer 6 N 14 beş (Şek. 2):
Karmaşık durumlarda, iki bileşiğin izomer olup olmadığı sorusu, değerlik bağları etrafındaki çeşitli rotasyonlar kullanılarak çözülür (basit bağlar buna izin verir, bu da bir dereceye kadar fiziksel özelliklerine karşılık gelir). Molekülün ayrı ayrı parçaları hareket ettirildikten sonra (bağların kopmasına izin verilmeden), bir molekül diğerinin üzerine bindirilir (Şekil 1).
. 3). İki molekül tamamen aynıysa, bunlar izomer değil, aynı bileşiktir: İskelet yapısı farklı olan izomerler genellikle farklı fiziksel özelliklere (erime noktası, kaynama noktası vb.) sahiptir ve bu da birini diğerinden ayırmayı mümkün kılar. Bu tür izomerizm aromatik hidrokarbonlarda da mevcuttur (Şekil 4):
Pirinç. 4. Aromatik izomerlerKonumsal izomerizm.
Diğer bir yapısal izomerizm türü konumsal izomerizmdir.
fonksiyonel gruplar, tek tek heteroatomlar veya çoklu bağlar hidrokarbon iskeletinde farklı yerlere yerleştirildiğinde ortaya çıkar. Yapısal izomerler farklı organik bileşik sınıflarına ait olabilir, dolayısıyla yalnızca fiziksel değil aynı zamanda kimyasal özellikler açısından da farklılık gösterebilirler. İncirde. Şekil 5 bileşik C için üç izomeri göstermektedir 3 N 8 Ah, ikisi alkol ve üçüncüsü basit eter 
Pirinç. 5. Konum izomerleriÇoğu zaman, konumsal izomerlerin yapısındaki farklılıklar o kadar açıktır ki, bunları örneğin büten veya diklorobenzen izomerleri gibi uzayda zihinsel olarak birleştirmeye bile gerek yoktur (Şekil 6):
Pirinç. 6. Buten ve diklorobenzenin izomerleriBazen yapısal izomerler, hidrokarbon iskelet izomerizmi ve konumsal izomerizmin özelliklerini birleştirir (Şekil 7).
Pirinç. 8. Benzen izomerleriGösterilen izomerlerden ilk beşi mevcuttur (ikinci, üçüncü, dördüncü ve beşinci izomerler benzenin yapısının oluşturulmasından neredeyse 100 yıl sonra elde edilmiştir). İkinci izomer büyük ihtimalle hiçbir zaman elde edilemeyecektir. Altıgen olarak temsil edildiğinde oluşma olasılığı en düşük olanıdır ve deformasyonları eğimli prizma, üç köşeli yıldız, tamamlanmamış bir piramit ve çift piramit (tamamlanmamış bir oktahedron) şeklindeki yapılarla sonuçlanır. Bu seçeneklerin her biri ya boyut olarak çok farklı C-C bağları ya da oldukça bozuk bağ açıları içerir (Şekil 9):
Yapısal izomerlerin birbirine dönüşmesi sonucu oluşan kimyasal dönüşümlere izomerizasyon denir.Stereoizomerizm atomların uzaydaki farklı dizilişlerinden ve aralarındaki bağların aynı olması nedeniyle ortaya çıkar. Stereoizomerizmin bir türü cis-trans izomerizmidir (cis
enlem . bir tarafta transenlem . birden fazla bağ veya düzlemsel döngü içeren bileşiklerde gözlenir. Tek bir bağın aksine, çoklu bağ, molekülün tek tek parçalarının kendi etrafında dönmesine izin vermez. İzomerin tipini belirlemek için çift bağ üzerinden zihinsel olarak bir düzlem çizilir ve ardından ikame edicilerin bu düzleme göre yerleştirilme şekli analiz edilir. Eğer özdeş gruplar düzlemin aynı tarafındaysa, o zaman bucis -izomer, eğer zıt taraflardaysatrans-izomer:
Fiziksel ve kimyasal özellikler
cis- Ve trans -izomerler bazen belirgin şekilde farklıdır; maleik asitte karboksil grupları COOH uzamsal olarak yakındır, reaksiyona girebilirler (Şekil 11), maleik asit anhidrit oluşturabilirler (bu reaksiyon fumarik asit için oluşmaz):
Pirinç. 13. Kobalt kompleksinin izomerleriİkinci tip stereoizomerizm, optik izomerizm, iki izomerin (daha önce formüle edilen tanıma uygun olarak, uzayda uyumlu olmayan iki molekül) birbirinin ayna görüntüleri olduğu durumlarda ortaya çıkar. Bu özelliğe, dört farklı ikame ediciye sahip tek bir karbon atomu olarak temsil edilebilen moleküller sahiptir. Dört ikame ediciye bağlı merkezi karbon atomunun değerleri, zihinsel tetrahedronun düzenli tetrahedronun köşelerine doğru yönlendirilir (santimetre. ORBİTAL) ve sıkı bir şekilde sabitlenmiştir. Şekil 2'de dört eşit olmayan ikame edici gösterilmektedir. 14 farklı renkte dört top şeklinde:
Optik izomerizm yalnızca asimetrik bir atom durumunda meydana gelmez, aynı zamanda belirli sayıda farklı ikame edicinin varlığında bazı çerçeve moleküllerinde de gerçekleşir. Örneğin, dört farklı ikame ediciye sahip olan hidrokarbon adamantan çerçevesi (Şekil 17), tüm molekülün asimetrik bir merkez rolü oynadığı bir optik izomere sahip olabilir; bu, adamantan çerçevesinin zihinsel olarak bir noktaya kadar büzülmesi durumunda açıkça ortaya çıkar. . Benzer şekilde kübik bir yapıya sahip olan siloksan (Şekil 17), dört farklı ikame edici durumunda da optik olarak aktif hale gelir:
Pirinç. 17. Optik olarak aktif iskele molekülleriMolekülün gizli bir biçimde bile asimetrik bir merkez içermediği ancak kendisinin genel olarak asimetrik olabileceği ve optik izomerlerin de mümkün olduğu durumlarda seçenekler mümkündür. Örneğin bir berilyum kompleksi bileşiğinde iki siklik parça karşılıklı olarak dik düzlemlerde bulunur, bu durumda iki farklı ikame edici bir optik izomer elde etmek için yeterlidir (Şekil 18). Beş yüzlü prizma şeklindeki bir ferrosen molekülü için aynı amaç için üç ikame ediciye ihtiyaç vardır, bu durumda hidrojen atomu ikame edicilerden birinin rolünü oynar (Şekil 18):
Pirinç. 18. Asimetrik moleküllerin optik izomerizmiÇoğu durumda, bir bileşiğin yapısal formülü, maddeyi optik olarak aktif hale getirmek için içinde tam olarak neyin değiştirilmesi gerektiğini anlamamızı sağlar. Optik olarak aktif stereoizomerlerin sentezi genellikle dekstro ve sola döndürücü bileşiklerin bir karışımını üretir. İzomerlerin ayrılması, bir izomer karışımının, asimetrik bir reaksiyon merkezi içeren reaktiflerle (genellikle doğal kökenli) reaksiyona sokulması yoluyla gerçekleştirilir. Bakteriler de dahil olmak üzere bazı canlı organizmalar, tercihen sola döndürücü izomerleri metabolize eder.
Artık spesifik bir optik izomer üretmek için işlemler (asimetrik sentez adı verilir) geliştirilmiştir.
Optik bir izomeri antipoduna dönüştürmenize izin veren reaksiyonlar vardır (
santimetre . WALDEN DÖNÜŞÜMÜ). Mihail Levitsky EDEBİYAT Slanina 3. Kimyada izomerizm olgusunun teorik yönleri , çev. Çek, Moskova, “Mir”, 1984Hoffmann R. Böylesine özdeş ve farklı bir dünya . Moskova, Mir, 2001
). İzomerizasyon, farklı atom veya grup düzenlemesine sahip bir bileşikle sonuçlanır, ancak bileşiğin bileşiminde ve moleküler ağırlığında herhangi bir değişiklik olmaz. Literatürde izomerizasyona sıklıkla yeniden düzenlenme adı verilir; bazı durumlarda geleneğe uygun olarak bunlara reaksiyonlar adı verilir.
Hidrokarbon iskeletinin yeniden yapılandırılması için en iyi bilinen katalizör AlCl3'tür; bu katalizörün varlığında doğrusal hidrokarbonlar dallanmış olanlara dönüştürülür ( santimetre. pirinç. 1, reaksiyon 1), siklik hidrokarbonların yeniden yapılandırılmasını gerçekleştirir ( santimetre. pirinç. 1, reaksiyon 2), hidrokarbon çerçeveleri ( santimetre. pirinç. 1, reaksiyon 3). Aynı katalizör moleküldeki fonksiyonel grupların hareketine yol açar ( santimetre. pirinç. 1, reaksiyon 4)
Pirinç. 1. Hidrokarbon iskeletinin izomerizasyonu ve fonksiyonel grupların hareketi
Çoklu bağların konumu, genellikle alkali varlığında ısıtmayla değişir ( santimetre. pirinç. 2, reaksiyonlar 1, 2), üçlü bir bağ iki çift bağa dönüştüğünde çoklu bağların yeniden dağıtılması da mümkündür - Favorsky reaksiyonu ( santimetre. pirinç. 2, reaksiyon 3). Halojenli doymamış bileşiklerde çoklu bağın ve halojen atomunun eşzamanlı hareketi meydana gelir ( santimetre. pirinç. 2, reaksiyon 4).
Pirinç. 2. Çoklu bağların ve halojen atomlarının hareketi
Oksijen içeren bileşiklerin izomerizasyonu sıklıkla fonksiyonel grubun doğasında bir değişikliğe yol açar, örneğin bir eter bağının bir aldehit grubuna dönüşümü ( santimetre. pirinç. 3, reaksiyon 1) veya hidroksile ( santimetre. pirinç. 3, reaksiyon 2).
Pirinç. 3. O içeren bileşiklerin izomerizasyonu.
Genellikle bir oksijen atomu içeren N ve P içeren bileşiklerin izomerizasyonunun örnekleri vardır. Moleküllerin bu şekilde yeniden düzenlenmesinde O, N ve P atomlarının hareketine ek olarak bazı hidrojen atomlarının veya organik grupların konumu da değişir.
Beckmann yeniden düzenlemesi sırasında ( santimetre. pirinç. 4, reaksiyon 1) hidroksil grubu bir karbonil grubuna dönüşür. Beckmann yeniden düzenlemesinin başka bir çeşidi ( santimetre. pirinç. 4, reaksiyon 2) döngünün genişlemesine eşlik eder.
Benzidin yeniden düzenlenmesi sırasında nitrojen ve hidrojen atomlarının göçü meydana gelir ( santimetre. pirinç. 4, reaksiyon 3)
Arbuzov reaksiyonu, üç değerlikli bir fosfor atomunu beş değerlikli bir atoma dönüştürür ve aynı zamanda bir P-C bağının oluşumu meydana gelir ( santimetre. pirinç. 4, reaksiyon 4).
Pirinç. 4. O, N ve P içeren bileşiklerin izomerizasyonu
İzomerizasyon genellikle belirli bir deneyin koşulları altında daha kararlı bir bileşiğe yol açan yönde ilerler. Katalizörün tipi veya deney koşulları değiştirildiğinde bazı izomerizasyon işlemleri tersine çevrilebilir.
İzomerizasyon uygulaması.
Petrol ürünlerinin rafine edilmesine (piroliz, kırma) genellikle doğrusal hidrokarbonların daha yüksek oktan sayısına sahip dallı zincirli bileşikler halinde izomerizasyonu eşlik eder. Klorlu bütenin izomerizasyon ürününden ( santimetre. pirinç. 2, reaksiyon 4) benzine dayanıklı kloropren kauçuk elde edilir.
Beckmann yeniden düzenlemesi, kaprolaktamın endüstriyel sentezi için kullanılır ( santimetre. pirinç. 4, reaksiyon 2), buradan polikaprolaktam (naylon) elde edilir. Benzidin yeniden düzenlemesi ( santimetre. pirinç. 4, reaksiyon 3), azo boyaların üretiminde kullanılan bileşiklerin elde edilmesi için kullanılır. Arbuzov'un tepkisi ( santimetre. pirinç. Şekil 4, reaksiyon 4), pestisitlerin üretildiği C-P bağına sahip bileşiklerin elde edilmesini mümkün kılar.
Mihail Levitsky
Bu yazıda yapısal izomerler, yapılarının özellikleri ve izomerizm türleri hakkında konuşacağız. İzomerizm olgusunu ayrıntılı olarak analiz edeceğiz ve ayrıca bunların yaşamdaki kullanımına ilişkin örnekler sunacağız.
İzomerizm fenomeni
İzomerizm, kimyasalların varlığını önceden belirleyen özel bir olgudur. bileşikler, aynı izomerler, aynı atomik bileşimlere ve moleküler ağırlığa sahip maddeler, yalnızca uzaydaki atomik düzende veya yapılarında farklılık gösterir, bu da farklı, yeni özelliklerin değişmesine ve kazanılmasına yol açar. Yapısal izomerler, aşağıda daha ayrıntılı olarak tartışılacak olan, atomlarının uzaydaki pozisyonundaki bu tür bir değişiklik sonucu oluşan maddelerdir.
İzomerizmden bahsetmişken, kimyasal reaksiyonlar sonucunda bir izomerin diğerine geçiş süreci olan izomerizasyon gibi bir sürecin varlığını hatırlamakta fayda var. dönüşümler.
İzomerizm türleri
Değerlik izomerizmi, değerlik bağlarının yeniden dağıtılmasının bir sonucu olarak izomerlerin kendilerinin (birinden diğerine) aktarılmasının mümkün olduğu bir tür izomer yapısıdır.
Konumsal izomerizm, aynı karbon iskeletine sahip ancak fonksiyonel grupların farklı pozisyonuna sahip bir madde türüdür. Çarpıcı bir örnek, klorobütanın 2- ve 4-asitleridir.
Sınıflar arası izomerizm, fonksiyonel grupların doğasındaki izomerler arasındaki farkını gizler.
Metamerizm, karbon atomlarının belirli sayıda karbon radikali arasındaki konumunun dağılımıdır; molekülün heteroatomu ayırıcı görevi görür. Bu tür izomerizm hem basit hem de karmaşık aminler, tiyoalkoller ve eterler için tipiktir.
Karbon iskeletinin izomerizmi, karbon atomlarının pozisyonundaki veya daha doğrusu sıralarındaki farktır. Örneğin: fenantren ve antrasen ortak bir C14H10 formülüne sahiptir, ancak değerlik bağlarının farklı bir yeniden dağılımı tipine sahiptir.
Yapısal izomerler
Yapısal izomerler, maddenin yapısında benzer bir formüle sahip olan ancak molekül formülünde farklı olan maddelerdir. Yapısal izomerler, niceliksel ve niteliksel bileşim bakımından birbiriyle aynı olan ancak atomik bağlanma sırası (kimyasal yapı) farklı olan izomerlerdir.
Yapısal izomerler, yukarıda izomerizm türleri ile ilgili paragrafta türleri verilen izometrik yapı türüne göre sınıflandırılır.
Maddenin izomerinin yapısal formülü çok çeşitli modifikasyonlara sahiptir. İzomerizmin bazı örnekleri, bütanoik asit, 2-metilpropanoik asit, metil propiyonat, dioksan, etil asetat, izopropil format gibi maddedeki üç atom tipinin tamamıyla aynı bileşime sahip olan ancak atomların konumu farklı olan maddelerdir. bileşiğin kendisinde.
İzomerizmin bir diğer çarpıcı örneği pentan, neopentan ve izopentanın varlığıdır.
İzomerlerin isimleri
Daha önce de belirtildiği gibi yapısal izomerler, maddenin yapısında benzer formüle sahip ancak molekül formülünde farklı olan maddelerdir. Bu tür bileşikler, özelliklerinin özelliklerine, izomer molekülündeki atomların yapısına ve konumuna, fonksiyonel grup sayısındaki farklılıklara, değerlik bağlarına, maddede belirli bir elementin atomlarının varlığına vb. karşılık gelen bir sınıflandırmaya sahiptir. Yapısal izomerlerin isimleri çeşitli yollarla elde edilir. Bunu alkollerin temsilcisi olarak 3-metilbutanol 1 örneğini kullanarak ele alalım.
Alkoller söz konusu olduğunda alkol adını alırken her şey baskın olan karbon zincirinin seçilmesiyle başlar ve amacı OH grubuna mümkün olan en küçük sayıyı atamak olan numaralandırma yapılır. siparişi hesaba katın. Adın kendisi, karbon zincirindeki bir ikame ediciyle başlar, ardından ana zincirin adı gelir ve ardından -ol son eki eklenir ve sayı, OH grubuyla ilişkili karbon atomunu gösterir.
Ders sırasında izomerizm türleri hakkında genel bir fikir edinecek ve izomerin ne olduğunu öğreneceksiniz. Organik kimyada izomerizm türleri hakkında bilgi edinin: yapısal ve uzaysal (stereoizomerizm). Maddelerin yapısal formüllerini kullanarak yapısal izomerizmin alt türlerini (iskelet ve konumsal izomerizm) göz önünde bulundurun, uzaysal izomerizm türlerini öğrenin: geometrik ve optik.
Konu: Organik kimyaya giriş
Ders: İzomerizm. İzomerizm türleri. Yapısal izomerizm, geometrik, optik
Daha önce incelediğimiz organik maddeleri tanımlayan formül türleri, birkaç farklı yapısal formülün bir moleküler formüle karşılık gelebileceğini göstermektedir.
Örneğin, moleküler formül C2H6Ö karşılık iki madde farklı yapısal formüllere sahip - etil alkol ve dimetil eter. Pirinç. 1.
Metalik sodyum ile reaksiyona girerek hidrojen açığa çıkaran bir sıvı olan etil alkol, +78,5 0 C'de kaynar. Aynı koşullar altında, sodyum ile reaksiyona girmeyen bir gaz olan dimetil eter -23 0 C'de kaynar.
Bu maddeler yapı bakımından farklılık gösterir; farklı maddeler aynı moleküler formüle sahiptir.
Pirinç. 1. Sınıflar arası izomerizm
Aynı bileşime sahip, ancak farklı yapılara ve dolayısıyla farklı özelliklere sahip maddelerin varlığı olgusuna izomerizm denir (Yunanca "izos" - "eşit" ve "meros" - "parça", "pay" kelimelerinden gelir).
İzomerizm türleri
Farklı izomerizm türleri vardır.
Yapısal izomerizm, bir moleküldeki farklı atom düzenleriyle ilişkilidir.
Etanol ve dimetil eter yapısal izomerlerdir. Farklı organik bileşik sınıflarına ait olduklarından bu tür yapısal izomerizm denir. ayrıca sınıflar arası . Pirinç. 1.
Yapısal izomerler aynı sınıftaki bileşikler içinde de mevcut olabilir; örneğin, C5H12 formülü üç farklı hidrokarbona karşılık gelir. Bu karbon iskelet izomerizmi. Pirinç. 2.
Pirinç. 2 Madde örnekleri - yapısal izomerler
Çoklu bağların (çift ve üçlü) veya hidrojenin yerini alan atomların konumu bakımından farklılık gösteren, aynı karbon iskeletine sahip yapısal izomerler vardır. Bu tür yapısal izomerizm denir konumsal izomerizm.
Pirinç. 3. Yapısal konum izomerizmi
Yalnızca tek bağ içeren moleküllerde, oda sıcaklığında moleküler parçaların bağlar etrafında neredeyse serbest dönmesi mümkündür ve örneğin 1,2-dikloroetan formüllerinin tüm görüntüleri eşdeğerdir. Pirinç. 4
Pirinç. 4. Klor atomlarının tek bir bağ etrafındaki konumu
Dönme, örneğin siklik bir molekülde veya bir çift bağla engelleniyorsa, o zaman geometrik veya cis-trans izomerizmi. Cis-izomerlerde, ikame ediciler halka düzleminin bir tarafında veya çift bağda, trans-izomerlerde - zıt taraflarda bulunur.
Cis-trans izomerleri bir karbon atomuna bağlandıklarında ortaya çıkar. iki farklı milletvekili Pirinç. 5.
Pirinç. 5. Cis ve trans izomerleri
Başka bir izomerizm türü, dört tek bağa sahip bir karbon atomunun, ikame edicileri olan bir tetrahedron ile uzaysal bir yapı oluşturması nedeniyle ortaya çıkar. Bir molekülün dört farklı ikame ediciye bağlı en az bir karbon atomu varsa, optik izomerizm. Bu tür moleküller aynadaki görüntüleri ile eşleşmez. Bu özelliğe Yunancadan kiralite denir. İledaha yüksek- "el". Pirinç. 6. Optik izomerizm, canlı organizmaları oluşturan birçok molekülün karakteristiğidir.
|
|
|
Pirinç. 6. Optik izomer örnekleri
Optik izomerizm de denir enantiyomerizm (Yunanca'dan enantiolar- “karşıt” ve meros- “parça”) ve optik izomerler - enantiyomerler . Enantiyomerler optik olarak aktiftir; ışığın polarizasyon düzlemini aynı açıyla ancak zıt yönlerde döndürürler: D- , veya (+)-izomer, - sağa, ben- , veya (-)-izomer, - sola. Eşit miktarda enantiyomerlerin karışımına denir rasemat, optik olarak aktif değildir ve sembolüyle gösterilir d, ben- veya (±).
Dersi özetlemek
Ders sırasında izomerizm türleri ve izomerin ne olduğu hakkında genel bir anlayış edindiniz. Organik kimyada izomerizm türlerini öğrendik: yapısal ve uzaysal (stereoizomerizm). Maddelerin yapısal formüllerini kullanarak yapısal izomerizmin alt türlerini (iskelet ve konumsal izomerizm) inceledik ve uzaysal izomerizm türleri hakkında bilgi sahibi olduk: geometrik ve optik.
Kaynakça
1. Rudzitis G.E. Kimya. Genel kimyanın temelleri. 10. sınıf: genel eğitim kurumları için ders kitabı: temel düzey / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. baskı. - M.: Eğitim, 2012.
2. Kimya. Sınıf 10. Profil düzeyi: akademik. genel eğitim için kurumlar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin ve diğerleri - M.: Bustard, 2008. - 463 s.
3. Kimya. Derece 11. Profil düzeyi: akademik. genel eğitim için kurumlar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin ve diğerleri - M.: Bustard, 2010. - 462 s.
4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Üniversitelere girenler için kimya problemlerinin toplanması. - 4. baskı. - M .: RIA "Yeni Dalga": Yayıncı Umerenkov, 2012. - 278 s.
Ev ödevi
1. Sayılar 1,2 (s.39) Rudzitis G.E. Kimya. Genel kimyanın temelleri. 10. sınıf: genel eğitim kurumları için ders kitabı: temel düzey / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. baskı. - M.: Eğitim, 2012.
2. Etilen serisi hidrokarbonlardaki izomerlerin sayısı neden doymuş hidrokarbonlarınkinden daha fazladır?
3. Hangi hidrokarbonların uzaysal izomerleri vardır?
>> Kimya: İzomerizm ve çeşitleri
İki tür izomerizm vardır: yapısal ve uzaysal (stereoizomerizm). Yapısal izomerler, moleküldeki atomların bağlarının sırasına göre, stereoizomerler - aralarında aynı bağ düzenine sahip atomların uzayda düzenlenmesi ile birbirlerinden farklılık gösterir.
Aşağıdaki yapısal izomerizm türleri ayırt edilir: karbon iskelet izomerizmi, konumsal izomerizm, çeşitli organik bileşik sınıflarının izomerizmi (sınıflar arası izomerizm).
Yapısal izomerizm
Karbon iskeletinin izomerliği, molekülün iskeletini oluşturan karbon atomları arasındaki bağ düzeninin farklı olmasından kaynaklanmaktadır. Daha önce gösterildiği gibi, C4H10 moleküler formülü iki hidrokarbona karşılık gelir: n-bütan ve izobütan. C5H12 hidrokarbon için üç izomer mümkündür: pentan, izopentan ve neopentan.
Bir moleküldeki karbon atomu sayısı arttıkça izomer sayısı da hızla artar. Hidrokarbon C10H22 için zaten 75 tane var ve hidrokarbon C20H44 - 366.319 için.
Konumsal izomerizm, molekülün aynı karbon iskeletine sahip çoklu bağ, ikame edici ve fonksiyonel grubun farklı konumlarından kaynaklanmaktadır:
Farklı organik bileşik sınıflarının izomerizmi (sınıflar arası izomerizm), aynı moleküler formüle sahip ancak farklı sınıflara ait olan maddelerin moleküllerindeki atomların farklı pozisyonları ve kombinasyonlarından kaynaklanmaktadır. Dolayısıyla, C6B12 moleküler formülü doymamış hidrokarbon heksen-1 ve siklik sikloheksana karşılık gelir: 
Bu tip izomerler farklı fonksiyonel gruplar içerir ve farklı madde sınıflarına aittir. Bu nedenle fiziksel ve kimyasal özellikler bakımından karbon iskelet izomerlerinden veya konumsal izomerlerden çok daha fazla farklılık gösterirler.
Uzaysal izomerizm
Uzaysal izomerizm iki türe ayrılır: geometrik ve optik.
Geometrik izomerizm, çift bağ içeren bileşiklerin ve siklik bileşiklerin karakteristiğidir. Atomların bir çift bağ etrafında veya bir halka içinde serbestçe dönmesi mümkün olmadığından, ikame ediciler çift bağ veya halka düzleminin aynı tarafında (cis konumu) veya karşıt taraflarda (trans konumu) yerleştirilebilir. Cis ve trans tanımlamaları genellikle bir çift özdeş ikame ediciye karşılık gelir. 
Geometrik izomerler fiziksel ve kimyasal özellikler bakımından farklılık gösterir.
Optik izomerizm, bir molekülün aynadaki görüntüsüyle uyumsuz olması durumunda ortaya çıkar. Bu, moleküldeki karbon atomunun dört farklı ikame ediciye sahip olması durumunda mümkündür. Bu atoma asimetrik denir. Böyle bir molekülün bir örneği a-aminopropiyonik asit (a-alanin) CH3CH(KH2)COOH molekülüdür.
Gördüğünüz gibi a-alanin molekülü ne kadar hareket ederse etsin aynadaki görüntüsüyle örtüşemez. Bu tür uzaysal izomerlere ayna, optik antipodlar veya enantiyomerler denir. Bu tür izomerlerin tüm fiziksel ve hemen hemen tüm kimyasal özellikleri aynıdır.
Vücutta meydana gelen birçok reaksiyon dikkate alındığında optik izomerizm çalışması gereklidir. Bu reaksiyonların çoğu, enzimlerin - biyolojik katalizörlerin etkisi altında meydana gelir. Bu maddelerin molekülleri, bir kilidin anahtarı gibi, üzerinde etki gösterdikleri bileşiklerin moleküllerine uymalıdır; bu nedenle, uzaysal yapı, molekül bölümlerinin göreceli düzeni ve diğer uzaysal faktörler, sürecin gidişatı için büyük önem taşımaktadır. bu reaksiyonlar. Bu tür reaksiyonlara stereoselektif denir.
Doğal bileşiklerin çoğu bireysel enantiyomerlerdir ve bunların biyolojik etkileri (tat ve kokudan tıbbi etkilere kadar), laboratuvarda elde edilen optik antipodlarının özelliklerinden büyük ölçüde farklıdır. Biyolojik aktivitedeki bu tür bir farklılık, tüm canlı organizmaların en önemli özelliği olan metabolizmanın temelini oluşturduğu için büyük önem taşımaktadır.
Ne tür izomerizm biliyorsunuz?
Yapısal izomerizmin uzaysal izomerizmden farkı nedir?
Önerilen bağlantılardan hangisi:
a) izomerler;
b) homologlar? 
Tüm maddelerin adlarını verin.
4. Aşağıdakiler için geometrik (cis-, trans) izomerizm mümkün müdür: a) alkanlar; b) alkenler; c) alkinler; d) sikloalkanlar?
Açıklayın, örnekler verin. 
