알데히드와 케톤의 이름. 카르보닐 그룹. 알데히드와 케톤. 알데히드 및 케톤의 제조

알데히드와 케톤은 카르보닐유기 화합물. 카르보닐 화합물은 분자에 >C=O 그룹(카르보닐 또는 옥소 그룹)이 포함된 유기 물질입니다.

카르보닐 화합물의 일반식:

작용기 -CH=O를 알데히드라고 합니다. 케톤- 두 개의 탄화수소 라디칼에 연결된 카르보닐기를 분자에 포함하는 유기 물질. 일반 공식: 아르 자형 2 C=O, R–CO–R"또는

가장 단순한 카르보닐 화합물의 모델
이름
포름알데히드(메탄알)	시간 2 C=O
아세트알데히드(에탄알)	CH 3 -CH=O
아세톤(프로파논)	(CH 3 ) 2 C=O

알데히드와 케톤의 명명법.

체계적인 이름 알데히드해당 탄화수소의 이름에 접미사를 추가하여 구성 -알. 사슬 번호는 카르보닐 탄소 원자로 시작됩니다. 일반 이름은 산화 중에 알데히드가 변환되는 산의 일반 이름에서 파생됩니다.

공식	이름
공식	체계적인	하찮은
시간 2 C=O	메탄 알	포름알데히드(포름알데히드)
CH 3 CH=O	에탄 알	아세트알데히드(아세트알데히드)
(CH 3 ) 2 CHCH=O	2-메틸프로판 알	이소부티르알데히드
CH 3 CH=CHCH=O	부텐-2- 알	크로톤알데히드

체계적인 이름 케톤단순 구조는 단어를 추가하여 부수 이름(오름차순)에서 파생됩니다. 케톤. 예: CH 3 –CO–CH 3 - 디메틸 케톤(아세톤); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - 메틸프로필 케톤.보다 일반적으로 케톤의 이름은 해당 탄화수소의 이름과 접미사를 기반으로 합니다. -그; 사슬 번호는 카르보닐기에 가장 가까운 사슬의 끝에서부터 시작됩니다(IUPAC 치환 명명법). 예: CH 3 –CO–CH 3 - 프로판 그(아세톤); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - 펜탄 그- 2; CH 2 =CH–CH 2 –CO–CH 3 - 펜텐-4 -그- 2.

알데히드와 케톤의 이성질체.

알데하이드와 케톤의 특징은 다음과 같습니다. 구조적 이성질체.

이성질체 알데히드:

C 4로 시작하는 탄소 골격의 이성질체
C 3으로 시작하는 케톤과의 클래스 간 이성질체
순환 산화물(C 2 포함)
불포화 알코올 및 에테르(C 3 포함)
이성질체 케톤: 탄소골격(c C 5)
카르보닐기의 위치(c C 5)

클래스 간 이성질체 현상(알데히드와 유사).

카르보닐기 C=O의 구조.

 알데히드와 케톤의 특성은 카르보닐기 >C=O의 구조에 의해 결정됩니다.

C=O 결합은 극성이 높습니다. 쌍극자 모멘트(2.6-2.8D)는 알코올의 C-O 결합(0.70D)보다 상당히 높습니다. C=O 다중 결합의 전자, 특히 이동성이 더 높은 전자는 전기음성 산소 원자 쪽으로 이동하여 부분 음전하를 띠게 됩니다. 카르보닐 탄소는 부분적인 양전하를 띤다.

 따라서 탄소는 친핵성 시약의 공격을 받고, 산소는 H+를 포함한 친전자성 시약의 공격을 받습니다.

알데히드와 케톤의 분자에는 수소 결합을 형성할 수 있는 수소 원자가 부족합니다. 따라서 해당 알코올의 끓는점보다 끓는점이 낮습니다. 메탄알(포름알데히드)은 가스이고, 알데히드 C 2 -C 5 및 케톤 C 3 -C 4는 액체이며, 더 높은 물질은 고체입니다. 저급 동족체는 물 분자의 수소 원자와 카르보닐 산소 원자 사이에 수소 결합이 형성되어 물에 용해됩니다. 탄화수소 라디칼이 증가하면 물에 대한 용해도가 감소합니다.

알데히드와 케톤의 반응 중심

sp 2 - 카르보닐기의 혼성화된 탄소 원자는 동일 평면에 놓인 3개의 σ 결합을 형성하고, 혼성화되지 않은 p 오비탈로 인해 산소 원자와 π 결합을 형성합니다. 탄소와 산소 원자의 전기 음성도 차이로 인해 이들 사이의 π 결합은 극성이 높습니다(그림 5.1). 그 결과, 카르보닐기의 탄소 원자에는 부분 양전하 δ+가 나타나고, 산소 원자에는 부분 음전하 δ-가 나타납니다. 탄소 원자는 전자가 부족하기 때문에 친핵성 공격을 위한 장소를 제공합니다.

전자에 의한 전자 영향 전달을 고려한 알데히드 및 케톤 분자의 전자 밀도 분포

쌀. 5.1.카르보닐기의 전자 구조

σ-결합을 따른 카르보닐기의 부족한 탄소 원자는 반응식 5.1에 제시되어 있습니다.

계획 5.1.알데히드와 케톤 분자의 반응 중심

알데히드와 케톤 분자에는 여러 반응 센터가 있습니다.

친전자성 중심(카르보닐기의 탄소 원자)은 친핵성 공격의 가능성을 결정합니다.

주요 중심인 산소 원자는 양성자로 공격하는 것을 가능하게 합니다.

수소 원자가 양성자 이동성이 약하고 특히 강염기의 공격을 받을 수 있는 CH 산 중심입니다.

일반적으로 알데히드와 케톤은 반응성이 높습니다.

산소 함유 유기 화합물 중에서 두 종류의 물질이 매우 중요하며 구조와 특성의 유사성을 위해 항상 함께 연구됩니다. 이들은 알데히드와 케톤입니다. 많은 화학적 합성의 기초가 되는 것은 바로 이러한 분자이며, 그 구조는 연구 주제가 될 만큼 흥미롭습니다. 이러한 종류의 화합물이 무엇인지 자세히 살펴 보겠습니다.

알데히드와 케톤: 일반적인 특성

화학적 관점에서 알데히드류에는 카르보닐이라고 불리는 작용기 -SON의 일부로 산소를 함유한 유기 분자가 포함되어야 합니다. 이 경우 일반 공식은 R-COH와 같습니다. 본질적으로 이들은 제한적 화합물과 비제한적 화합물일 수 있습니다. 또한 그중에는 지방족과 함께 방향족 대표자가 있습니다. 라디칼 사슬의 탄소 원자 수는 1개(포름알데히드 또는 메탄알)에서 수십 개까지 매우 다양합니다.

케톤은 또한 카르보닐기 -CO를 포함하지만 이는 수소 양이온에 연결되지 않고 사슬의 것과 다르거나 동일한 또 다른 라디칼에 연결됩니다. 일반 공식은 다음과 같습니다: R-CO-R, . 이 구성의 작용기가 존재하면 알데히드와 케톤이 유사하다는 것은 명백합니다.

케톤은 포화되거나 불포화될 수도 있으며, 나타나는 특성은 밀접하게 관련된 클래스의 특성과 유사합니다. 분자의 구성을 설명하고 문제의 물질 공식에 대해 허용되는 명칭을 반영하기 위해 몇 가지 예를 제시할 수 있습니다.

알데히드: 메탄알 - HCOH, 부탄알 - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH, 페닐아세트산 - C 6 H 5 -CH 2 -CH.
케톤: 아세톤 또는 디메틸 케톤 - CH 3 -CO-CH 3, 메틸 에틸 케톤 - CH 3 -CO-C 2 H 5 및 기타.

분명히 이들 화합물의 이름은 두 가지 방식으로 구성됩니다.

구성에 포함된 라디칼과 클래스 접미사 -al(알데히드의 경우) 및 -on(케톤의 경우)에 따른 합리적인 명명법에 따라;
사소하고 역사적으로 확립된 것입니다.

두 종류의 물질에 대한 일반 공식을 제공하면 C n H 2n O와 같이 서로 이성질체라는 것이 분명해집니다. 이 물질 자체는 다음과 같은 유형의 이성질체가 특징입니다.

두 클래스의 대표자를 구별하기 위해 정성적 반응이 사용되며 대부분 알데히드를 식별할 수 있습니다. 수소 양이온의 존재로 인해 이들 물질의 화학적 활성이 약간 더 높기 때문입니다.

분자 구조

우주에서 알데히드와 케톤이 어떤 모습인지 살펴보겠습니다. 분자의 구조는 여러 지점에서 반영될 수 있습니다.

관능기에 직접 포함된 탄소 원자는 sp 2 혼성화를 가지므로 분자의 일부가 평평한 공간 모양을 가질 수 있습니다.
이 경우 C=O 결합의 극성이 강하다. 전기음성도가 더 높은 산소는 밀도의 대부분을 차지하여 부분적으로 음전하를 집중시킵니다.
알데히드에서는 O-H 결합도 극성이 높아 수소 원자를 움직이게 만듭니다.

결과적으로 이러한 분자 구조로 인해 해당 화합물이 산화되고 환원될 수 있다는 것이 밝혀졌습니다. 전자 밀도가 재분배된 알데히드와 케톤의 공식을 통해 이러한 물질이 참여하는 반응 생성물을 예측할 수 있습니다.

발견과 연구의 역사

많은 유기 화합물과 마찬가지로 사람들은 생명론적 견해가 완전히 무너지고 이러한 화합물이 생명체의 참여 없이 합성적으로, 인공적으로 형성될 수 있다는 것이 분명해진 19세기에야 알데히드와 케톤을 분리하고 연구하는 데 성공했습니다.

그러나 1661년에 R. Boyle은 아세트산 칼슘을 열에 노출시켜 아세톤(디메틸 케톤)을 얻었습니다. 그러나 그는 이 물질을 자세히 연구하고 이름을 지정할 수 없었으며 다른 물질 중에서 체계적인 위치를 결정할 수 없었습니다. 윌리엄슨이 이 문제를 완성할 수 있었던 것은 1852년이 되어서야 카르보닐 화합물에 대한 지식의 상세한 개발과 축적의 역사가 시작되었습니다.

물리적 특성

알데히드와 케톤의 물리적 특성을 살펴 보겠습니다. 첫 번째 것부터 시작하겠습니다.

응집 상태에서 메탄알의 첫 번째 대표자는 기체이고, 다음 11개는 액체이며, 12개 이상의 탄소 원자는 일반 구조의 고체 알데히드의 일부입니다.
끓는점: C 원자의 수에 따라 다르며, 많을수록 높아집니다. 이 경우 사슬이 더 많이 분기될수록 온도는 더 낮아집니다.
액체 알데히드의 경우 점도, 밀도 및 굴절률도 원자 수에 따라 달라집니다. 더 많이 있을수록 더 높아집니다.
기체 및 액체 알데히드는 물에 매우 잘 용해되지만 고체 알데히드는 실제로 이것을 할 수 없습니다.
대표자의 냄새는 매우 즐겁고 종종 꽃, 향수 및 과일 향이납니다. 탄소 원자 수가 1-5인 알데히드만이 강하고 불쾌한 냄새가 나는 액체입니다.

케톤의 특성을 표시하면 주요 특성도 강조 표시할 수 있습니다.

집합 상태: 낮은 대표자는 액체이고, 더 큰 대표자는 고체 화합물입니다.
냄새는 모든 대표자에게 자극적이고 불쾌합니다.
물에 대한 용해도는 낮은 것이 좋고, 유기용매에는 모두 우수합니다.
휘발성 물질, 이 지표는 산과 알코올의 지표를 초과합니다.
끓는점과 녹는점은 분자의 구조에 따라 다르며 사슬의 탄소 원자 수에 따라 크게 달라집니다.

이는 물리적 화합물 그룹에 속하는 고려 중인 화합물의 주요 특성입니다.

화학적 특성

가장 중요한 것은 알데히드와 케톤이 반응하는 것과 이들 화합물의 화학적 특성입니다. 그러므로 우리는 그것들을 확실히 고려할 것입니다. 먼저 알데히드를 다루겠습니다.

상응하는 카르복실산으로의 산화. 반응식의 일반 형태는 R-COH + [O] = R-COOH입니다. 방향족 대표자는 이러한 상호작용을 훨씬 더 쉽게 시작하며 산업적으로 매우 중요한 에스테르를 형성할 수도 있습니다. 산소, Tollens 시약, 수산화구리(II) 등의 산화제가 사용됩니다.
알데히드는 강력한 환원제로 나타나고 포화 1가 알코올로 변합니다.
알코올과 상호작용하여 아세탈과 헤미아세탈을 형성합니다.
특별한 반응은 중축합입니다. 결과적으로 화학 산업에 중요한 페놀-포름알데히드 수지가 형성됩니다.
다음 시약과의 몇 가지 특정 반응:

하이드로알코올성 알칼리;
그리냐드 시약;
하이드로설파이트 및 기타.

이러한 종류의 물질에 대한 정성적 반응은 "은거울" 반응입니다. 결과적으로 금속 환원은과 이에 상응하는 카르복실산이 형성됩니다. 산화은의 암모니아 용액이나 Tollins 시약이 필요합니다.

케톤의 화학적 성질

알코올, 알데히드, 케톤은 모두 산소를 함유하고 있기 때문에 비슷한 성질을 지닌 화합물입니다. 그러나 이미 산화 단계에서 알코올이 가장 활성이 높고 쉽게 영향을 받는 화합물이라는 것이 분명해졌습니다. 케톤은 산화하기 가장 어렵습니다.

산화 특성. 결과적으로 2차 알코올이 생성됩니다.
수소화는 또한 위에서 언급한 생성물을 생성합니다.
케토-에놀 호변이성체 현상은 베타 형태를 취하는 케톤의 특별한 특정 특성입니다.
베타-케토 알코올이 형성되는 알돌 축합 반응.
케톤은 다음과도 상호작용할 수 있습니다.

암모니아;
청산;
하이드로설파이트;
히드라진;
오르토규산.

분명히 그러한 상호작용의 반응은 매우 복잡하며, 특히 구체적인 반응은 더욱 그렇습니다. 이것이 알데히드와 케톤이 나타내는 모든 주요 특징입니다. 화학적 특성은 중요한 화합물의 많은 합성의 기초가 됩니다. 따라서 산업 공정에서는 분자의 성질과 상호 작용 중 그 특성을 아는 것이 매우 필요합니다.

알데히드와 케톤의 첨가 반응

우리는 이미 이러한 반응을 조사했지만 그러한 이름을 지정하지는 않았습니다. 카르보닐기가 활성을 나타내는 결과로 나타나는 모든 상호작용은 첨가로 분류될 수 있습니다. 또는 오히려 이동성 수소 원자입니다. 이것이 바로 이 문제에서 더 나은 반응성으로 인해 알데히드가 선호되는 이유입니다.

친핵성 치환에 의해 알데히드와 케톤의 반응이 가능한 물질은 무엇입니까? 이것:

시안화수소산은 아미노산 합성의 출발 물질인 시아노히드린을 생성합니다.
암모니아, 아민.
알코올.
물.
황산수소나트륨.
그리냐르 시약.
티올 및 기타.

제품이 인간 활동의 다양한 영역에 사용되기 때문에 이러한 반응은 산업적으로 매우 중요합니다.

획득 방법

알데히드와 케톤을 합성하는 몇 가지 주요 방법이 있습니다. 실험실과 산업에서의 생산은 다음과 같은 방식으로 표현될 수 있습니다.

실험실을 포함하여 가장 일반적인 방법은 해당 알코올의 산화입니다. 1차는 알데히드, 2차는 케톤입니다. 다음은 산화제로 작용할 수 있습니다: 크롬산염, 구리 이온, 과망간산 칼륨. 반응의 일반적인 형태: R-OH + Cu(KMnO 4) = R-COH.
업계에서는 알켄의 산화에 기초한 방법인 산소합성이 자주 사용됩니다. 주체는 CO2+H2의 혼합물인 합성가스이다. 그 결과 사슬에 탄소가 하나 더 있는 알데히드가 생성됩니다. R=R-R + CO 2 + H 2 = R-R-R-COH.
오존에 의한 알켄의 산화 - 오존 분해. 결과는 또한 혼합물에 알데히드뿐만 아니라 케톤도 있음을 시사합니다. 산소를 제거하여 제품이 정신적으로 결합되면 원래 알켄이 무엇인지 분명해집니다.
Kucherov 반응 - 알킨의 수화. 필수 대리인은 수은염입니다. 알데히드와 케톤을 합성하는 산업적 방법 중 하나입니다. R=R-R + Hg2+ + H2O = R-R-COH.
디할로겐화 탄화수소의 가수분해.
환원: 카르복실산, 아미드, 니트릴, 산염화물, 에스테르. 결과적으로 알데히드와 케톤이 모두 생성됩니다.
금속 산화물 형태의 촉매를 통한 카르복실산 혼합물의 열분해. 혼합물은 증기가 많아야 합니다. 본질은 이산화탄소와 물 분자가 분리되는 것입니다. 결과적으로 알데히드 또는 케톤이 형성됩니다.

방향족 알데히드와 케톤은 다른 방법으로 제조됩니다. 이러한 화합물에는 방향족 라디칼(예: 페닐)이 있기 때문입니다.

Friedel-Crafts에 따르면 출발 시약에는 방향족 탄화수소와 디할로겐화 케톤이 포함되어 있습니다. 촉매 - ALCL 3. 결과적으로 방향족 알데히드 또는 케톤이 형성됩니다. 이 과정의 또 다른 이름은 아실화입니다.
다양한 작용제의 작용에 의한 톨루엔의 산화.
방향족 카르복실산의 환원.

당연히 업계에서는 공급원료가 최대한 저렴하고 촉매의 독성이 덜한 방법을 사용하려고 합니다. 알데히드 합성의 경우 이는 산소로 알켄을 산화시키는 것입니다.

산업 응용 및 의의

알데히드 및 케톤의 사용은 다음과 같은 산업에서 수행됩니다.

의약품;
화학합성;
약;
향수 분야;
음식 산업;
페인트 및 바니시 생산;
플라스틱, 직물 등의 합성

포름알데히드만 연간 약 600만 톤이 합성되기 때문에 한 지역 이상 확인이 가능합니다! 40% 용액은 포르말린이라고 하며 해부학적 물체를 보관하는 데 사용됩니다. 또한 의약품, 방부제 및 폴리머 생산에도 사용됩니다.

아세트알데히드 또는 에탄알도 대량 생산되는 제품입니다. 전 세계 연간 소비량은 약 400만 톤에 달하며, 이는 중요한 제품이 형성되는 많은 화학 합성의 기초가 됩니다. 예를 들어:

아세트산 및 그 무수물;
셀룰로오스 아세테이트;
약;
부타디엔 - 고무의 기초;
아세테이트 섬유.

방향족 알데히드와 케톤은 식품과 향수 등 다양한 향료의 성분입니다. 그들 대부분은 매우 기분 좋은 꽃, 감귤류, 허브 향을 가지고 있습니다. 이를 통해 다음을 기반으로 생산할 수 있습니다.

다양한 종류의 방향제;
화장실 및 향수수;
각종 청소용품과 세제.

그 중 일부는 소비가 승인된 방향성 식품 첨가물입니다. 에센셜 오일, 과일 및 수지의 천연 함량은 그러한 사용 가능성을 입증합니다.

개인대표

시트랄과 같은 알데히드는 점도가 높고 레몬 향이 강한 액체입니다. 그것은 후자의 에센셜 오일에서 자연적으로 발견됩니다. 유칼립투스, 수수, 케밥도 포함되어 있습니다.

적용 분야는 잘 알려져 있습니다:

소아과 - 두개 내압 감소;
성인의 혈압 정상화;
시력 기관용 약 성분;
많은 방향족 물질의 필수적인 부분입니다.
항염증제 및 방부제;
레티놀 합성 원료;
음식 목적으로 향료.


티 옴스크 주립대학교
유기화학과

알데히드와 케톤

알데히드와 케톤은 카르보닐기의 존재로 구별됩니다. >C=아.

카르보닐기는 결합분극되어 있다 그래서:

알데히드와 케톤은 파생물로 간주될 수 있습니다. 알칸, 다음 중 하나를 갖고 있는 사람 메틸 (-CH 3) 또는 메틸렌 그룹( -CH 2 - )는 카르보닐기로 대체됩니다.

케톤은 카르보닐기에 치환체로 두 개의 알킬 라디칼을 가지고 있는 반면, 알데히드는 하나의 치환체를 가지고 있습니다. 비-알킬 그룹, 다른 하나는 수소입니다. 이러한 차이는 화학적 특성에 상당한 차이를 가져옵니다( 센티미터. 아래에).

명명법

명명법IUPAC

IUPAC 명명법 규칙에 따라 알데히드와 케톤의 이름을 지정할 때 카르보닐기를 포함하는 가장 긴 탄소 사슬이 선택됩니다. 이 사슬의 탄소원자 번호 매기기는 카르보닐기가 더 가까운 끝에서부터 이루어지며, 명칭을 형성할 때에는 주쇄의 탄소원자 수에 해당하는 탄화수소의 명칭(1-메탄, 2-메탄)으로 한다. 에탄, 3-프로판, 4-부탄, 5-펜탄 등) 말미에 첨가 -ㅏ 엘 (알데히드의 경우) 또는 -그 케톤의 경우.

여러 이성질체가 가능한 경우 케톤의 카르보닐기 위치는 대시로 표시됩니다. 알데히드의 카르보닐기 위치는 숫자로 표시되지 않습니다. 모든 경우에 첫 번째 숫자 아래에 나타나기 때문입니다.

합리적인 명명법

케톤은 종종 카르보닐 그룹을 통해 연결된 라디칼의 이름을 따서 명명됩니다. 케톤. 예를 들어, 헥사논-3 또는 메틸에틸 케톤 , 아세톤 또는 디메틸 케토 N.

알데하이드는 파생물로 명명될 수 있습니다. 에타날또는 아세트알데히드:

다른 이름 이자형 - 트리메틸에탄알.

카르보닐 화합물의 화학적 성질

카르보닐 화합물의 모든 반응은 다음과 같은 그룹으로 나눌 수 있습니다.

카르보닐기의 반응(추가)

탄소골격에 의한 반응

산화 반응

회복 반응

카르보닐기에서의 첨가 반응(친핵성 시약의 첨가)

1. 물 연결

신흥 헴 디올불안정하고 이 반응의 평형은 왼쪽으로 강하게 이동합니다. 예외는 전자를 끄는 그룹이 있는 알데히드와 케톤입니다. 예를 들어, 클로랄또는 헥사플루오로아세톤, 이는 수생 환경에서 다음과 같은 형태로 존재합니다. 헴 디올:

2. 중아황산염 첨가

첨가는 음전하를 띠고 있지만 산소 원자보다는 친핵성이 더 높은 황 원자를 통해 발생합니다. 파생상품이 형성됨 알칸술폰산(염류 알칸옥시술폰산).

신흥 부가물포화 중아황산나트륨 용액이나 알코올에 용해되지 않으며 결정 형태로 침전됩니다. 이렇게 하면 알코올과의 혼합물에서 카르보닐 화합물을 분리할 수 있습니다. 카르보닐 화합물은 다음에서 자유 형태로 방출됩니다. 부가물산으로 처리할 때.

케톤과 반응할 때 중아황산염은 메틸 케톤 CH 3 -CO-R.

3. 시안화물 첨가

반응은 시안화칼륨이나 시안화나트륨에 의해 촉매됩니다. 신흥 옥시니트릴(또는 시아노히드린) 될 수 있다 가수분해된~ 전에 산소탄소산:

4. 알코올 첨가

첫 번째 알코올 분자를 첨가하면, 헤미아세탈. 반응은 산이나 염기에 의해 촉매됩니다.

두 번째 알코올 분자를 추가하면 다음이 형성됩니다. 아세탈. 교육 아세탈산성 매질에서만 촉매작용:

아세탈중성 및 알칼리성 환경에서 안정하므로 알데히드 그룹의 임시 보호에 사용할 수 있습니다. 아세탈넓은 흔한자연에서.

5. 시약의 연결 그리냐르

유기금속 화합물의 상호작용 유형 R-Mg-X(시약 그리냐르), 여기서 X = 할로겐, 카르보닐기 포함(다중 결합에서 친핵성 첨가) 와 함께=오):

상호 작용 포름알데히드, 알데히드, 케톤 그리고 - 각각 1차, 2차, 3차 알코올이 생성됩니다.

3차 알코올은 케톤으로부터 얻어집니다. 응, 부터 메틸 에틸 케톤(부탄온-2)는 2-메틸부탄올-2를 생성합니다. 유사한 반응에서 알데히드는 2차 알코올을 생성합니다. 에서 프로피온산알데히드( 프로판알) 부탄올-2를 얻는다:

1차 알코올은 포름알데히드로부터 형성됩니다. 반응물이 상호작용할 때 그리냐르와 함께 산 할로겐화물카르복실산과 에스테르는 두 개의 동일한 알킬 치환기를 갖는 3차 알코올을 형성합니다. 이는 2몰의 시약을 소모합니다. 그리냐르:

6. 암모니아 및 아민 첨가

1차 아민은 알데히드 및 케톤과 결합하여 형성됩니다.이민 (원인 쉬파 :

2차 아민과 카르보닐 화합물의 유사한 반응은 다음을 제공합니다. 엔아민 :

히드라진과 그 유도체는 카르보닐 화합물과 반응하여 다음을 형성할 수도 있습니다. 히드라존:

하이드록실아민알데히드 및 케톤과 결합하여 형성 알독심그리고 케톡심:

7. 알돌-크로톤산응축

응축은 산성 및 알칼리성 환경 모두에서 발생할 수 있습니다.

산촉매 축합

그들은 응축에 들어갑니다 에놀그리고 양성자화된화합물의 두 번째 분자의 카르보닐기:

염기촉매축합

교육 에놀레이트 이온, 생성 카르바니온, 계획에 따라 진행됩니다.

더 나아가 카르바니온두 번째 분자의 카르보닐기에 부착되어 진행됩니다. C- 알킬화, 달리 열역학적으로불리한 에 대한- 알킬화:

신흥 알데히드 알코올 (알돌) 촉매량의 염기 또는 산이 있을 때뿐만 아니라 약간의 가열로도 쉽게 물을 잃습니다. a,b - 불포화 카르보닐 화합물이 형성되어 축합 반응이 완료됩니다(R,X = 알킬 또는 H).

따라서 반응 알돌론에서 영형- 크로톤 응축(포함 자가 응축) 알데히드와 케톤이 모두 들어갈 수 있습니다. 알파탄소수소 원자. 케톤의 경우 평형 위치는 생성물 형성에 불리하지만 특별한 조건(예: 생성물과 주촉매의 접촉 제외)에서 반응을 수행하면 상당한 수율을 얻을 수 있습니다. 알데히드와 케톤 사이의 교차 반응은 다음을 형성하기 때문에 실험실에서 적용할 수 없습니다. 분리하기 어렵다 4가지 제품을 섞어서 반응하지 않은출발 화합물. 더 자주, 합성 목적을 위해 두 개의 카르보닐 화합물 사이에서 반응이 수행되는데, 그 중 하나는 탄소 음이온의 공급원입니다( 메틸렌 성분 ), 다른 하나는 카르보닐 성분 (없이 알파 탄소수소 원자). 일반적으로 포름알데히드, 방향족 알데히드, 탄산, 옥살산 및 포름산의 에스테르가 카르보닐 성분으로 사용됩니다. C-H 산과 심지어 말단 삼중 결합을 가진 아세틸렌 탄화수소 유도체도 메틸렌 성분으로 사용됩니다.

8. Cannizzaro의 반응

없는 알데하이드 알파 탄소강염기와 함께 가열되면 수소 원자는 두 번째 분자가 카르복실산으로 산화되어 분자 중 하나가 알코올로 환원될 때 산화-환원 반응을 시작합니다. 이런 반응을 일컬어 카니자로의 반응, 계획에 따라 진행하십시오.

분자 내 산화-환원 반응도 알려져 있습니다.

독특한 유형의 분자 내 산화-환원은 다음과 같습니다. 벤질 재편성 :

알데히드와 케톤의 탄소 골격에 대한 반응

탄소 골격에 영향을 미치는 반응은 다음과 같습니다.

알데히드와 케톤의 케토-에놀 호변이성체 현상;

할로겐화(할로폼 반응 및 a-탄소 수소 원자의 대체)

1. 케토-에놀 호변이성체 현상

카르보닐 화합물은 케톤과 에놀의 두 가지 형태로 공존할 수 있습니다.

알데히드와 케톤이 에놀(불포화 알코올)로 전환되는 과정은 자발적으로 발생하며 산과 염기의 촉매작용을 통해 발생합니다. 에놀 형태는 비록 미량의 농도로 알데히드와 케톤에 존재하지만 반응성에 중요한 역할을 합니다. 알데히드와 케톤의 여러 중요한 반응은 에놀의 형성을 통해 발생합니다. 산과 염기의 촉매 작용 하에서 발생하는 케톤 형태가 에놀 형태로 전환되는 메커니즘을 고려해 보겠습니다.

에놀화 산촉매

에놀의 형성은 아래 계획에 따라 산에 의해 촉매될 수 있습니다(R" = 알킬 또는 H):

반응은 카르보닐기의 산소 원자의 양성자화로 시작되고 카르보닐기의 산소 원자가 제거되면서 끝난다. 알파 탄소원자. 따라서 공식적으로 양성자는 촉매 역할을 합니다.

에놀화 , 촉매기초

에놀레이트 이온의 형성은 다음 계획에 따라 진행됩니다:

알파 탄소 수소 원자의 산도는 염기에 의해 촉매되는 에놀 형성에 중요한 역할을 합니다. 이들의 증가된 산도는 카르보닐 그룹과의 근접성 및 C-H 결합에서 전자를 끌어당겨 양성자 추출을 촉진하는 음의 유도 효과와 관련이 있습니다. 즉, 생성된 카르보음이온이 카르보닐기에 음전하를 비편재화함으로써 안정화되기 때문에 양성자 추출이 촉진됩니다.

다중 C=C 결합을 통해 생성된 에놀에 할로겐이 추가됩니다. 할로겐이 완전히 결합하여 첨가가 완료되는 알켄과 달리, 알데히드와 케톤에서는 할로겐 원자 하나만 첨가됩니다(카르보닐 그룹에 인접한 탄소에). 두 번째 할로겐 원자(카보닐 그룹에 있음)는 추가되지 않으며, 반응은 양성자를 제거하고 카보닐 그룹을 재생함으로써 끝납니다.

산성 환경에서는 반응이 멈춥니다. 두 번째 수소 원자는 할로겐으로 대체되지 않습니다. 그러나 알칼리성 환경에서는 두 번째 탄소 원자의 빠른 치환 반응과 세 번째 탄소 원자를 할로겐으로 치환하는 훨씬 빠른 반응이 발생합니다 (탄소에서 할로겐 원자 수가 증가하면 수소의 산도가 급격히 증가합니다) :

궁극적으로 세 개의 수소 원자가 모두 할로겐으로 대체되고 그 그룹이 제거됩니다. CX3음이온으로, 즉각적인 양성자 교환이 뒤따릅니다.

결과적으로, 트리할로메탄, 할로폼(iodoform CHJ 3, bromoform)이라고 함 CHBr 3, 클로로포름 CH2Cl 3) 및 카르복실산 음이온. 그리고 그 과정 자체를 할로폼 반응이라고 합니다. 모든 메틸 케톤은 할로폼 반응에 취약합니다. 할로폼은 유색 침전물(노란색 요오도폼)로 침전되고, 특정 냄새가 있으며, 메틸 케톤 존재에 대한 정성적 반응 역할을 할 수 있습니다. 알코올은 또한 할로폼 반응을 일으키며, 그 산화로 인해 메틸 케톤(예: 이소프로판올)이 형성될 수 있습니다. 산화는 과량의 할로겐에 의해 수행됩니다.

알데히드와 케톤의 산화

알데히드는 해당 산으로 쉽게 산화됩니다.

케톤은 가혹한 조건에서 산화되기 어렵습니다. 산화는 카르보닐기에 인접한 C-C 결합의 절단을 동반합니다. 그 결과 일련의 산화 생성물(탄소 사슬 길이가 다른 카르복실산)이 생성됩니다.

행동 양식 전수

1. 산화주요한 알코올 알데히드를 생성하고 2차 알코올은 케톤을 생성합니다.

산화는 "건식" 방법과 "습식" 방법을 사용하여 수행할 수 있습니다. 첫 번째는 300-350도로 가열된 알코올 증기를 통과시키는 것입니다. 와 함께산화구리 CuO. "습식" 방법은 산성화된 칼륨 또는 중크롬산나트륨 용액으로 알코올을 산화시키는 것입니다.

"습식" 방법으로 산화하는 경우 생성된 알데히드는 반응 구체에서 증류 제거되어야 하며, 그렇지 않으면 추가로 쉽게 카르복실산으로 산화됩니다.

2. 알데히드와 케톤 으로 얻는다 가수 분해 헴-디할로알칸

첫째, 두 개의 할로겐 원자가 수산기로 대체됩니다. 하지만 불안정하다 헴 디올물 분자를 제거하여 카르보닐 화합물로 빠르게 재배열합니다.

3. 오존분해 알켄

출발 물질의 구조에 따라 알데히드와 케톤의 혼합물이 형성됩니다. 알켄:

오존화의 첫 번째 단계에서 오조나이드가 얻어지며, 물과 분해되어 카르보닐 화합물과 과산화수소가 생성됩니다. 과산화물이 알데히드의 추가 산화를 유발하는 것을 방지하기 위해 오조나이드가 분해되는 동안 아연 가루가 물에 첨가됩니다. 알켄의 오존화는 알데히드와 케톤의 합성이 아니라 다중 결합의 위치를 결정하는 것을 목표로 합니다.

4. 알킨에 물 첨가

수은염이 있을 때 삼중 결합에 물을 첨가하면 아세틸렌의 경우 아세트알데히드가 생성되고 치환된 아세틸렌의 경우 케톤이 생성됩니다. 물Markovnikov의 규칙에 따라 조인됩니다.

이제 이 종류의 유기 화합물에 대해 더 자세히 알아볼 차례입니다.

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알데하이드 - 분자에 수소 원자와 탄화수소 라디칼에 연결된 카르보닐기 C=0이 포함된 유기 물질. /

알데히드의 일반식은 다음과 같다.

카르보닐기가 두 개의 탄화수소 라디칼에 연결된 분자의 유기 물질을 케톤이라고 합니다.

분명히 케톤의 일반식은 다음과 같다.

영형
II
R1-C-R2

케톤의 카르보닐 그룹을 케토 그룹이라고 합니다.

가장 간단한 케톤인 아세톤에서 카르보닐기는 두 개의 메틸 라디칼에 연결되어 있습니다.

영형
II
CH3-C-CH3

명명법과 이성질체

알데히드기와 관련된 탄화수소 라디칼의 구조에 따라 포화, 불포화, 방향족, 헤테로고리 및 기타 알데히드가 구별됩니다. IUPAC 명명법에 따르면 포화 알데히드의 이름은 접미사 -al을 사용하여 분자 내 탄소 원자 수가 동일한 알칸의 이름에서 형성됩니다.

주 사슬의 탄소 원자 번호 매기기는 알데히드 그룹의 탄소 원자로 시작됩니다. 따라서 알데히드기는 항상 첫 번째 탄소 원자에 위치하므로 그 위치를 숫자로 표시할 필요가 없습니다.

체계적인 명명법과 함께 널리 사용되는 알데히드의 일반 명칭도 사용됩니다. 이러한 이름은 일반적으로 알데히드에 해당하는 카르복실산의 이름에서 파생됩니다.

체계적인 명명법에 따라 케톤을 명명하기 위해 케토 그룹은 접미사 -one과 카르보닐 그룹의 탄소 원자 수를 나타내는 숫자로 지정됩니다(번호 지정은 케토 그룹에 가장 가까운 사슬의 끝에서 시작해야 함).

알데히드는 단 한 가지 유형의 구조 이성질체, 즉 부탄알에서 가능한 탄소 골격의 이성질체와 케톤의 경우 카르보닐기 위치의 이성질체를 특징으로 합니다(부타논 이성질체의 구조식을 기록하고 이름을 지정함). 또한, 이들은 클래스 간 이성질체(프로파날 및 프로파논)가 특징입니다.

물리적 특성

알데히드 또는 케톤 분자에서는 탄소 원자에 비해 산소 원자의 전기 음성도가 더 크기 때문에 C=0 결합은 전자 밀도의 이동으로 인해 극성이 높습니다. 피-산소와 결합합니다.

알데히드와 케톤은 산소 원자에 과도한 전자 밀도를 갖는 극성 물질입니다. 알데히드 및 케톤 계열(포름알데히드, 아세트알데히드, 아세톤)의 하위 구성원은 물에 무제한으로 용해됩니다. 이들의 끓는점은 해당 알코올의 끓는점보다 낮습니다(표 5 참조). 이는 알코올과 달리 알데히드와 케톤 분자에는 이동성 수소 원자가 없으며 수소 결합으로 인해 결합물을 형성하지 않기 때문입니다. 저급 알데히드는 자극적인 냄새가 나고 사슬에 4~6개의 탄소 원자를 포함하는 알데히드는 불쾌한 냄새가 있으며 고급 알데히드와 케톤은 꽃 냄새가 있어 향수 제조에 사용됩니다.

포화 알데히드와 케톤의 화학적 성질

분자 내 알데히드 그룹의 존재는 알데히드의 특징적인 특성을 결정합니다.

회복 반응

알데히드 분자에 수소를 첨가하는 것은 카르보닐기의 이중 결합을 통해 발생합니다. 알데히드의 수소화 생성물은 1차 알코올이고, 케톤은 2차 알코올입니다. 따라서 니켈 촉매에 아세트알데히드를 수소화하면 에틸알코올이 생성되고, 아세톤을 수소화하면 2-프로판올이 생성된다.

알데히드의 수소화 반응은 카르보닐기에 포함된 탄소 원자의 산화 상태가 감소하는 환원 반응이다.

산화 반응

알데히드는 환원될 수 있을 뿐만 아니라 산화될 수도 있습니다. 산화되면 알데히드는 카르복실산을 형성합니다. 이 프로세스는 다음과 같이 개략적으로 표현될 수 있습니다.

예를 들어 프로피온산 알데히드(프로판알)로부터 프로피온산이 형성됩니다.

반응이 수행되는 용기의 표면이 이전에 탈지된 경우 반응 중에 형성된 은이 얇고 균일한 필름으로 덮입니다. 이것은 멋진 은거울을 만듭니다. 따라서 이 반응을 '은거울' 반응이라고 합니다. 거울, 은도금 장식, 크리스마스 트리 장식 제작에 널리 사용됩니다.

갓 침전된 수산화구리(II)는 알데히드에 대한 산화제로도 작용할 수 있습니다. 알데히드를 산화시키면 Cu2+는 Cu4로 환원됩니다. 반응 중에 형성된 수산화 구리(I) CuOH는 즉시 적색 산화 구리(I)와 물로 분해됩니다.

이 반응은 "은거울" 반응과 마찬가지로 알데히드를 검출하는 데 사용됩니다.

케톤은 대기 산소나 산화은의 암모니아 용액과 같은 약한 산화제에 의해 산화되지 않습니다.

첨가반응

카르보닐기는 이중결합을 갖고 있기 때문에 알데히드와 케톤은 부가반응을 할 수 있다. C=0 결합은 극성이며 부분적인 양전하가 탄소 원자에 집중되어 있습니다. 알데하이드와 케톤은 친핵성 첨가 반응을 겪습니다. 이러한 반응은 카르보닐기의 탄소 원자와 친핵성 시약(Nu)의 자유 전자쌍의 상호작용으로 시작됩니다. 생성된 음이온은 양성자나 다른 양이온을 추가합니다.

미량의 알칼리가 있는 상태에서 알데히드와 케톤에 시안화수소산을 친핵성 첨가하면 옥시니트릴(시아노히드린)이 생성됩니다. 알데하이드메틸 케톤은 나트륨 하이드로설파이트와 친핵성으로 반응합니다.

생성된 알데히드와 케톤의 하이드로설파이트 유도체는 무기산이나 소다와 함께 가열하면 분해되어 원래의 카르보닐 화합물을 형성합니다.

알데하이드와 케톤은 유기마그네슘 화합물(그리나르 시약)을 추가할 수 있습니다. 이 화합물은 무수 디에틸 에테르에서 마그네슘 금속을 할로알칸과 반응시켜 제조됩니다.

부분 음전하가 집중된 유기마그네슘 화합물의 탄화수소 라디칼 R은 친핵성으로 카르보닐기의 탄소 원자에 부착되고 MgX 잔기는 산소 원자에 부착됩니다.

생성된 생성물이 산성 수용액으로 분해되면 알코올이 형성됩니다.

이 반응을 이용하면 포름알데히드로부터 1차 알코올을 얻고, 다른 알데히드로부터 2차 알코올을 얻고, 케톤으로부터 3차 알코올을 얻을 수 있다. 예를 들어, 2-부탄올은 아세트알데히드와 에틸마그네슘 브로마이드로부터 얻을 수 있습니다.

알데하이드와 케톤은 빛이 없는 경우에도 치환 반응으로 할로겐과 반응합니다. 이 경우 카르보닐기에 인접한 탄소 원자의 수소 원자만 할로겐으로 대체됩니다.

카르보닐 화합물의 할로겐화 선택성의 원인은 무엇입니까? 이러한 치환 선택성의 이유는 원자 그룹이 서로 상호 영향을 미치기 때문이라고 가정할 수 있습니다. 실제로, 카르보닐기에 인접한 탄소 원자에 수소 원자를 함유한 알데히드와 케톤은 불포화 알코올인 에놀로 이성질화될 수 있습니다. 이온 메커니즘에 의한 치환 반응에는 중간 단계, 즉 알데히드 또는 케톤의 에놀 형태 형성이 포함됩니다.

알데히드는 중축합 반응을 겪습니다. 페놀을 연구하면서 우리는 메탄알(포름알데히드)과 페놀(§ 18)의 상호 작용을 자세히 조사하여 페놀-포름알데히드 수지를 형성했습니다.

획득 방법

알데하이드와 케톤은 알코올의 산화나 탈수소화를 통해 제조될 수 있습니다. 1차 알코올의 산화 또는 탈수소화는 알데히드를 생성할 수 있고 2차 알코올의 산화 또는 탈수소화는 케톤을 생성할 수 있다는 점을 다시 한 번 언급해 보겠습니다.

Kucherov 반응(알킨의 수화)은 § 13에서 논의됩니다. 이 반응은 아세틸렌에서 아세트알데히드를 생성하고 아세틸렌 동족체에서 케톤을 생성한다는 점을 상기해 보겠습니다.

알데히드의 개별 대표자와 그 중요성

포름알데히드(메탄알, 포름산 알데히드) HCHO는 매운 냄새가 나고 끓는점이 -21°C인 무색 가스로 물에 잘 녹습니다. 포름알데히드는 유독하다! 물에 포름알데히드를 용해한 용액(40%)을 포르말린이라고 하며 소독에 사용됩니다. 농업에서는 포름알데히드를 종자 처리에 사용하고, 가죽 산업에서는 가죽 처리에 사용합니다. 포름알데히드는 의약물질인 메테나민을 생산하는 데 사용됩니다. 때로는 연탄 형태로 압축된 메테나민이 연료(건조 알코올)로 사용되기도 합니다. 페놀-포름알데히드 수지 및 일부 기타 물질의 생산에는 다량의 포름알데히드가 소비됩니다.

아세트알데히드 (에탄알, 아세트알데히드) CH 3 CHO는 자극적이고 불쾌한 냄새가 나는 액체이며 끓는점은 21 ° C이며 물에 잘 녹습니다. 아세트산 및 기타 여러 물질은 아세트알데히드로부터 산업 규모로 생산되며 다양한 플라스틱 및 아세테이트 섬유 생산에 사용됩니다. 아세트알데히드는 유독하다!

1. 가장 단순한 알데히드 분자에는 탄소 원자가 몇 개 있습니까? 가장 간단한 케톤 분자에서? 이 물질의 이름을 지정하십시오. 그들의 이름에 동의어를 제공하십시오.

2. 구조식이 다음과 같은 물질의 이름을 지정하십시오.

3. 부탄알 이성질체의 구조식을 적어보세요. 이 물질들은 어떤 종류에 속합니까? 이름을 지정하십시오. 이들 화합물의 수소화 반응식을 적고 반응 생성물의 이름을 표시하십시오.

4. 16g의 메틸알코올을 얻으려면 몇 부피의 포름알데히드(n.o.)를 수소화해야 합니까?

5. 디메틸케톤(아세톤)의 수소화 반응식을 쓰시오. 반응 생성물의 몰 질량은 얼마인가?

6. 메탄알과 관련된 "은거울" 반응의 방정식을 적어보세요. 이 반응의 생성물인 카르복실산 분자에는 어떤 작용기가 포함되어 있습니까? 산화은의 암모니아 용액으로 산화할 수 있나요? 이 경우 무엇이 형성될 수 있나요? 반응 방정식을 사용하여 답을 설명하십시오.

7. "은거울" 반응 중에 상대 분자량이 88인 카르복실산이 형성되었습니다. 이 반응에서 시약이 될 수 있는 유기 물질은 무엇입니까? 구조식을 사용하여 이 반응에 대해 가능한 방정식을 만드십시오.

8. 산화물에서 은 0.54g을 환원하려면 아세트알데히드의 질량은 얼마입니까? 형성된 아세트산을 중화하려면 수산화칼륨의 양이 얼마나 필요합니까?

9. 용기 중 하나에는 아세톤 용액이 있고 다른 용기에는 아세트알데히드가 있습니다. 각 용기의 내용물을 결정하는 방법을 제안하십시오.

10. 수산화구리(II)를 프로판알과 가열하면 어떤 물질이 생성됩니까? 반응 방정식으로 답을 뒷받침하세요. 이 반응의 징후는 무엇입니까?

11. 4.5g의 유기물을 연소시키면 3.36리터의 이산화탄소와 2.7ml의 물이 생성됩니다. 공기 중 밀도가 1.035인 경우 물질의 가장 간단하고 참된 공식을 결정하십시오. 이 물질 이름의 어원을 설명하십시오. 적용 분야는 무엇입니까?

12*. 빛 속에서 프로판알을 브롬화하는 동안 일어날 수 있는 반응식을 적어라. 이 경우 어떤 제품을 만들 수 있나요? 이름을 지정하십시오. 프로판알이 산성화된 브롬수와 반응하면 어떤 생성물이 형성됩니까? 이름을 지정하십시오.

13*. 산소 함유 유기 화합물 11.6g의 산화로 인해 14.8g의 일염기성 카르복실산이 형성되었으며, 이는 과량의 중탄산나트륨과 반응하여 4.48리터의 가스를 방출했습니다. 원래 화합물의 구조를 결정하십시오.

14*. 포름산과 아세트알데히드의 혼합물 1.18g을 과량의 산화은 암모니아 용액으로 산화시켰을 때 침전물 8.64g이 형성되었다. 혼합물에서 알데히드의 질량 분율을 결정하십시오.

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알데히드라는 단어는 라틴어 알코올 dehydrogenatus - 탈수소 알코올의 약어로 만들어졌으며 가장 널리 사용되는 알데히드는 포름알데히드이며 수지 제조, 의약품 합성 및 방부제로 사용됩니다. 알데히드의 공식은 카르보닐기가 수소 및 라디칼과 결합된 화합물인 R-CHO입니다.

케톤이라는 단어는 케톤 계열의 하위 화합물인 아세톤이라는 단어에서 유래되었습니다. 케톤은 용매, 약물 및 고분자 합성에 사용됩니다. 케톤의 화학식은 R-C(O)-R이며, 카르보닐 그룹이 두 개의 라디칼에 연결된 화합물입니다.

카르보닐기의 구조와 성질

카르보닐 그룹은 α-결합과 π-결합을 통한 탄소 원자와 산소 원자의 연결을 기반으로 합니다. 그룹의 공명 구조는 화합물의 높은 극성을 결정하고 전자 구름은 산소 쪽으로 이동합니다: C δ+ =O δ- . 결합에 전기 음성 원소가 도입되면 극성이 감소하여 분자의 양전하가 증가합니다. 친핵성 치환체는 산소의 음전하를 증가시킵니다.

카르보닐기의 탄소 원자는 강한 친전자체(전자를 제공함)이므로 알데히드와 케톤의 대부분의 반응은 친핵성 시약(루이스 염기)에 의해 수행됩니다. 논리적으로 산소 원자는 강한 친핵체이며, 친전자체(루이스산)를 사용하면 산소 원자와의 반응이 가능합니다.

카르보닐기와 루이스 염기의 반응
(R)(R)C δ+ =O δ- + B: → (R)(R)C(B)-O
카르보닐기와 루이스산의 반응
(R)(R)C δ+ =O δ- + Y: → (R)(R)C-O-Y

또한 산소의 비공유 전자는 약한 염기 특성을 가지므로 물에 녹지 않는 알데히드와 세톤은 진한 황산에 용해됩니다.

카르보닐기의 물리적 특성

C=O 결합의 높은 극성은 높은 쌍극자 모멘트를 생성하여 카르복실기 운반체가 탄화수소보다 더 높은 끓는점을 갖게 만듭니다.

산소 원자의 비공유 전자는 물 분자와 수소 결합을 형성하므로 라디칼의 5개 탄소 원자로 시작하여 알데히드와 케톤은 물에 잘 녹지 않거나 전혀 녹지 않습니다.

최대 12개의 탄소 원자를 가진 알데히드와 케톤은 액체입니다. 카르보닐기를 가진 지방족 화합물은 밀도가 약 0.8이므로 물 표면에 떠 있고, 시클로헥사논은 밀도가 약 1이고, 방향족 알데히드와 케톤은 밀도가 물의 밀도보다 약간 높습니다.

알데히드와 케톤의 반응

물 연결

물과 알데히드 및 케톤의 반응 중에 디올(글리콜, 2가 알코올)이 형성됩니다. 반응은 촉매(산 또는 염기)를 사용하여 발생하며 양방향입니다.

RR-CO + H-OH ← R R\ C /OH -OH

친핵성 탄소의 첨가

알데히드 및 케톤과 반응하는 중요한 친핵성 화합물은 유기금속 화합물(금속 원자와 탄소 원자/원자 사이에 결합이 있는 분자의 유기 화합물)입니다. 유기 금속 화합물의 대표자 중 일부는 Grignard 시약(일반식 - R-Mg-X)이며, 알데히드 및 케톤과 반응하여 알코올을 형성합니다.

RH-C=O + R-C - H 2 -Mg + -Cl - → RH-C-(O-MgCl)(CH 2 -R)
RH-C-(O-MgCl)(CH 2 -R) + H-OH → RH-C-CH 2 R + OH-Mg-Cl

알데히드와 케톤의 산화

산화 중에 알데히드는 알코올과 카르복실산 사이의 중간 단계에 있습니다.

수소와 산소가 있는 경우:
R-CH 2 -OH ← R-C(=O)-H ← R-COOH

알데히드는 쉽게 산화되므로 단순한 산소보다 순한 산화제를 사용할 수 있습니다. 방향족 알데히드는 지방족 알데히드보다 더 쉽게 산화됩니다. 알데히드 산화의 문제는 부산물 생성입니다.

케톤은 산화하기 어렵습니다. 케톤을 산화하려면 강력한 산화제를 사용하고 많은 양의 열이 필요합니다. 산화의 결과로 C-C 결합이 끊어지고 산이 형성됩니다(예외 있음).

KMnO 4, H 및 많은 열이 있는 경우 :
CH 3 -C(=O)-CH 2 CH 3 → CH 3 -C(=O)-OH + CH 3 CH 2 -C(=O)-OH

예외는 이산화 셀레늄, SeO 2를 사용한 산화이며, 카르보닐기 다음의 메틸기가 산화되어 다른 카르보닐기로 변환됩니다. 예를 들어, 메틸 에틸 케톤은 산화되어 디아세틸로 변합니다.

메틸 에틸 케톤을 디아세틸로 산화:
CH 3 CH 2 -C(=O)-CH 3 + SeO 2 → CH 3 -C(=O)-C(=O)-CH 3 + H 2 O + Se

알데히드는 쉽게 산화되므로 케톤과 쉽게 구별할 수 있으며 이를 위해 다음과 같은 약한 산화제가 사용됩니다: Tollens 시약(수산화은 디암민, Ag(NH 3) 2 OH), Fehling 시약(알칼리성) Rochelle 염 KNaC 4 H 6 O 6 · 4H 2 O에 구리 이온 Cu 용액) 및 베네딕트 용액 (구연산염 및 탄산나트륨이 포함 된 구리 이온). 방향족 알데히드는 Tollens의 시약과 반응하지만 지방족 및 방향족 알데히드의 양을 결정하는 데 사용되는 Benedict 및 Fehling의 시약과는 반응하지 않습니다.

CH 2 =O + H 2 O ←
+ N→ HO-(CH 2 O) n+1 -H

Derlin 폴리머(폴리옥시메틸렌)는 고분자량의 우수한 선형 플라스틱으로 Derlin은 우수한 강도와 탄성 특성을 가지고 있습니다.

알데히드와 케톤의 이름. 카르보닐 그룹. 알데히드와 케톤. 알데히드 및 케톤의 제조

알데히드와 케톤: 일반적인 특성

분자 구조

발견과 연구의 역사

물리적 특성

화학적 특성

케톤의 화학적 성질

알데히드와 케톤의 첨가 반응

획득 방법

산업 응용 및 의의