Применение пропановой кислоты. Предельные монокарбоновые кислоты. §7. Токсиколого-гигиеническая оценка

Таким образом, пропанкарбоновая кислота является достаточно безопасным и надежным веществом для сохранения кормов для животных, а совместно с пропионатами повышает срок годности и человеческих продуктов питания.

Пропионовая кислота (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) CH 3 CH 2 COOH - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Среди ее основных свойств выделяют возможность смешивания с водой и любыми растворителями, имеющими происхождение органического характера, а также способность вступления в химические реакции с последующим образованием эфиров, галогенангидридов и амидов, характерную для представителей насыщенных карбоновых кислот.
Пропионовая кислота обладает важными свойствами для сельского хозяйства, поэтому широко применяется в животноводстве и растениеводстве, а также пищевой промышленности. Она препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных.

Её применение в свиноводстве и птицеводстве обусловлено эффективностью и экономическими показателями. Благодаря улучшению гигиенических свойств кормов и питьевой воды повышается пищеварение животных, стабилизируется их желудочно-кишечная микрофлора.

Основные свойства:

• Снижение рН (снижение значения pH в корме, стабилизация pH в пищеварительном тракте)
• Антимикробное действие (гигиена и дезинфекция корма и воды)
• Стимулирование пищеварения (обеспечение хорошего потребление корма)

Для заготовки силоса высокого качества, уменьшения потерь биологического урожая актуально применение пропионовой кислоты. Консервирование позволяет заготавливать высококачественный силос из любых кормовых культур, в том числе из трудносилосующихся. Применение консервантов обеспечивает сохранность протеина на 92-95% и по сравнению с обычным силосованием значительно снижает потери всех питательных веществ от двух до пяти раз, повышается выход силоса на 15-20%. При этом наибольший эффект наблюдается при консервировании трудносилосующихся и несилосующихся растений. В процессе консервирования в растительной массе подавляются или полностью уничтожаются вредные микроорганизмы: масляно-кислые бактерии, плесени и др.
Максимальные показатели при силосовании достигаются при использовании смеси пропионовой и муравьиной кислот.

Консервант Е280 в небольшой концентрации всегда присутствует в хлебобулочных изделиях, сырах и их аналогах, а также добавляется в кисломолочные продукты для сохранения сыворотки при их транспортировке. Также пропионовая кислота и её производные применяются в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).
Помимо этого, пропионовая кислота используется в фармакологической промышленности, при изготовлении гербицидов (веществ, необходимых для уничтожения сорняков), некоторых душистых веществ, растворителей, поверхностно-активных веществ, входящих в качестве активных компонентов в самые разные продукты, и пластмасс.
ЗАО РХЗ Нордикс предлагает к продаже пропионовую кислоту в концентрации 99,5%. Поставка осуществляется в следующей таре: канистры 20л, бочки 227л и кубовые емкости 1000л.

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу . По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой. В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется. Вещество хорошо растворяется в и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство , выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

• хлебобулочных изделий и выпечки, куличей;
• сыров и их аналогов;

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 3 H 6 O 2

Рациональная формула: C 2 H 5 COOH

Химический состав Пропионовой кислоты

Молекулярная масса: 74,079

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула C 2 H 5 COOH ; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Пропионовая кислота хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO 2 и NH 3 , в 100 г воды растворяется 4 г Пропионовой кислоты.

Температура самовоспламенения 440 °C. Смешивается с водой и органическими растворителями. По химическим свойствам - типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д..

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 -C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства .

История

Пропионовая кислота впервые была описана в году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения . В течении следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и тоже вещество. В году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в , образуется при брожении . В промышленности её получают карбонилированием по реакции Реппе; каталитическим пропионового альдегида в присутствии или ; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 − C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве , но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаеробного . Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве (пропанол, дихлорпрол), ( , феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствуется росту и некоторых . Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо ее аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты - это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концетрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование в и из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутогенна, канцерогенна или негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как в , не накапливаясь в организме.

Литература

• Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. Том 4. - Москва: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. с.107-108, ISBN 5-85270-092-4