किसी यौगिक के लिए किस प्रकार की स्थानिक समावयवता संभव है? समावयवता का वर्गीकरण. देखें अन्य शब्दकोशों में "आइसोमेरिज्म" क्या है
आइसोमेरिज्म की खोज सबसे पहले 1823 में जे. लिबिग ने की थी, जिन्होंने स्थापित किया था कि फुलमिनेट और आइसोसायनिक एसिड के सिल्वर लवण: Ag-O-N=C और Ag-N=C=O की संरचना समान है, लेकिन गुण अलग-अलग हैं। "आइसोमेरिज्म" शब्द 1830 में पेश किया गया था
I. बर्ज़ेलियस, जिन्होंने सुझाव दिया कि एक ही संरचना के यौगिकों के गुणों में अंतर इस तथ्य के कारण उत्पन्न होता है कि अणु में परमाणु एक अलग क्रम में व्यवस्थित होते हैं। रचना के बाद अंतत: समावयवता की अवधारणा बनीए.एम. बटलरोवरासायनिक संरचना के सिद्धांत (1860)। इस सिद्धांत के आधार पर, उन्होंने प्रस्तावित किया कि चार अलग-अलग ब्यूटेनॉल होने चाहिए (चित्र)।1). जब तक सिद्धांत बनाया गया, तब तक केवल एक ब्यूटेनॉल (सीएच 3) 2 सीएचएसएन 2 OH पौधों की सामग्री से प्राप्त होता है।चावल। 1. ब्यूटेनॉल आइसोमर्ससभी ब्यूटेनॉल आइसोमर्स का बाद का संश्लेषण और उनके गुणों का निर्धारण सिद्धांत की ठोस पुष्टि बन गया।आधुनिक परिभाषा के अनुसार, एक ही संरचना के दो यौगिकों को आइसोमर्स माना जाता है यदि उनके अणुओं को अंतरिक्ष में संयोजित नहीं किया जा सकता है ताकि वे पूरी तरह से मेल खा सकें। संयोजन, एक नियम के रूप में, मानसिक रूप से किया जाता है; जटिल मामलों में, स्थानिक मॉडल या गणना विधियों का उपयोग किया जाता है।
समरूपता के कई कारण हैं।
संरचनात्मक समरूपता एक नियम के रूप में, यह हाइड्रोकार्बन कंकाल की संरचना में अंतर या कार्यात्मक समूहों या एकाधिक बांडों की असमान व्यवस्था के कारण होता है।हाइड्रोकार्बन कंकाल का समरूपता. एक से तीन कार्बन परमाणुओं (मीथेन, ईथेन, प्रोपेन) वाले संतृप्त हाइड्रोकार्बन में कोई आइसोमर नहीं होता है। चार कार्बन परमाणुओं वाले यौगिक के लिए C 4 एन 10 (ब्यूटेन) पेंटेन सी के लिए दो आइसोमर्स का अस्तित्व संभव है 5 एन 12 हेक्सेन सी के लिए तीन आइसोमर्स 6 एन 14 पांच (चित्र 2):
जटिल मामलों में, यह प्रश्न कि क्या दो यौगिक आइसोमर्स हैं, वैलेंस बांड के चारों ओर विभिन्न घुमावों का उपयोग करके हल किया जाता है (सरल बांड इसकी अनुमति देते हैं, जो कुछ हद तक उनके भौतिक गुणों से मेल खाते हैं)। अणु के अलग-अलग टुकड़ों को हिलाने के बाद (बंधनों को टूटने की अनुमति दिए बिना), एक अणु दूसरे पर आरोपित हो जाता है (चित्र)।
. 3). यदि दो अणु पूरी तरह से समान हैं, तो ये आइसोमर्स नहीं हैं, बल्कि एक ही यौगिक हैं: कंकाल संरचना में भिन्न आइसोमर्स में आमतौर पर अलग-अलग भौतिक गुण (गलनांक, क्वथनांक, आदि) होते हैं, जिससे एक को दूसरे से अलग करना संभव हो जाता है। इस प्रकार की समावयवता सुगंधित हाइड्रोकार्बन में भी मौजूद है (चित्र 4):
चावल। 4. सुगंधित आइसोमर्सस्थितीय समरूपता.
एक अन्य प्रकार की संरचनात्मक समावयवता स्थितीय समावयवता है।
तब होता है जब कार्यात्मक समूह, व्यक्तिगत हेटरोएटोम्स या एकाधिक बंधन हाइड्रोकार्बन कंकाल में विभिन्न स्थानों पर स्थित होते हैं। संरचनात्मक आइसोमर्स कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों से संबंधित हो सकते हैं, इसलिए वे न केवल भौतिक, बल्कि रासायनिक गुणों में भी भिन्न हो सकते हैं। चित्र में. चित्र 5 यौगिक सी के लिए तीन आइसोमर्स दिखाता है 3 एन 8 ओह, उनमें से दो शराबी हैं, और तीसरासरल ईथर 
चावल। 5. स्थिति आइसोमर्सअक्सर, स्थितीय आइसोमर्स की संरचना में अंतर इतना स्पष्ट होता है कि उन्हें मानसिक रूप से अंतरिक्ष में संयोजित करना भी आवश्यक नहीं होता है, उदाहरण के लिए, ब्यूटेन या डाइक्लोरोबेंजीन के आइसोमर्स (चित्र 6):
चावल। 6. ब्यूटेन और डाइक्लोरोबेंजीन के आइसोमर्सकभी-कभी संरचनात्मक आइसोमर्स हाइड्रोकार्बन कंकाल आइसोमेरिज्म और पोजिशनल आइसोमेरिज्म (चित्र 7) की विशेषताओं को जोड़ते हैं।
चावल। 8. बेंजीन आइसोमर्सदिखाए गए आइसोमर्स में से पहले पांच मौजूद हैं (दूसरे, तीसरे, चौथे और पांचवें आइसोमर्स बेंजीन की संरचना स्थापित होने के लगभग 100 साल बाद प्राप्त किए गए थे)। बाद वाला आइसोमर संभवतः कभी प्राप्त नहीं होगा। एक षट्भुज के रूप में प्रस्तुत, इसके बनने की संभावना सबसे कम है, और इसके विरूपण के परिणामस्वरूप एक बेवल प्रिज्म, एक तीन-बिंदु वाला तारा, एक अधूरा पिरामिड और एक डबल पिरामिड (एक अधूरा ऑक्टाहेड्रोन) के रूप में संरचनाएं बनती हैं। इनमें से प्रत्येक विकल्प में या तो आकार में बहुत भिन्न सी-सी बांड या अत्यधिक विकृत बांड कोण होते हैं (चित्र 9):
रासायनिक परिवर्तन जिसके परिणामस्वरूप संरचनात्मक आइसोमर्स एक दूसरे में परिवर्तित हो जाते हैं, आइसोमेराइजेशन कहलाते हैं।स्टीरियोइसोमेरिज़्म यह अंतरिक्ष में परमाणुओं की भिन्न-भिन्न व्यवस्था और उनके बीच बंधों के समान क्रम के कारण उत्पन्न होता है। एक प्रकार का स्टीरियोइसोमेरिज्म सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म (सीस) है
अक्षां . एक तरफ, ट्रांसअक्षां . के माध्यम से, विभिन्न पक्षों पर) कई बंधनों या समतलीय चक्रों वाले यौगिकों में देखा जाता है। एक एकल बंधन के विपरीत, एक एकाधिक बंधन अणु के अलग-अलग टुकड़ों को इसके चारों ओर घूमने की अनुमति नहीं देता है। आइसोमर के प्रकार को निर्धारित करने के लिए, दोहरे बंधन के माध्यम से मानसिक रूप से एक विमान खींचा जाता है और फिर इस विमान के सापेक्ष प्रतिस्थापनों को रखने के तरीके का विश्लेषण किया जाता है। यदि समान समूह समतल के एक ही तरफ हैं, तो यहसिस -आइसोमर, यदि विपरीत दिशाओं में होट्रांस-आइसोमर:
भौतिक और रासायनिक गुण
सिस- और ट्रांस -आइसोमर्स कभी-कभी स्पष्ट रूप से भिन्न होते हैं; मैलिक एसिड में, कार्बोक्सिल समूह COOH स्थानिक रूप से करीब होते हैं, वे प्रतिक्रिया कर सकते हैं (चित्र 11), मैलिक एसिड एनहाइड्राइड बनाते हैं (यह प्रतिक्रिया फ्यूमरिक एसिड के लिए नहीं होती है):
चावल। 13. कोबाल्ट कॉम्प्लेक्स के आइसोमर्सदूसरे प्रकार का स्टीरियोइसोमेरिज्म, ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म, उन मामलों में होता है जहां दो आइसोमर्स (पहले तैयार की गई परिभाषा के अनुसार, दो अणु जो अंतरिक्ष में संगत नहीं हैं) एक दूसरे की दर्पण छवियां हैं। यह गुण अणुओं में होता है जिन्हें चार अलग-अलग प्रतिस्थापन वाले एकल कार्बन परमाणु के रूप में दर्शाया जा सकता है। चार प्रतिस्थापनों से बंधे केंद्रीय कार्बन परमाणु की संयोजकताएं मानसिक टेट्राहेड्रोन नियमित टेट्राहेड्रोन के शीर्षों की ओर निर्देशित होती हैं (सेमी।कक्षा का) और कठोरता से स्थिर हैं। चित्र में चार असमान प्रतिस्थापन दिखाए गए हैं। विभिन्न रंगों वाली चार गेंदों के रूप में 14:
ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म न केवल एक असममित परमाणु के मामले में होता है, बल्कि इसे कुछ निश्चित संख्या में विभिन्न प्रतिस्थापनों की उपस्थिति में कुछ ढांचे के अणुओं में भी महसूस किया जाता है। उदाहरण के लिए, फ्रेमवर्क हाइड्रोकार्बन एडामेंटेन, जिसमें चार अलग-अलग पदार्थ होते हैं (चित्र 17), में एक ऑप्टिकल आइसोमर हो सकता है, जिसमें पूरा अणु एक असममित केंद्र की भूमिका निभाता है, जो स्पष्ट हो जाता है यदि एडामेंटेन फ्रेमवर्क मानसिक रूप से एक बिंदु पर अनुबंधित होता है . इसी प्रकार, सिलोक्सेन, जिसकी घन संरचना है (चित्र 17), भी चार अलग-अलग प्रतिस्थापनों के मामले में ऑप्टिकली सक्रिय हो जाता है:
चावल। 17. प्रकाशिक रूप से सक्रिय मचान अणुविकल्प तब संभव होते हैं जब अणु में एक असममित केंद्र नहीं होता है, यहां तक कि एक छिपे हुए रूप में भी, लेकिन स्वयं आम तौर पर असममित हो सकता है, और ऑप्टिकल आइसोमर्स भी संभव हैं। उदाहरण के लिए, एक बेरिलियम जटिल यौगिक में, दो चक्रीय टुकड़े परस्पर लंबवत विमानों में स्थित होते हैं, इस मामले में, दो अलग-अलग प्रतिस्थापन एक ऑप्टिकल आइसोमर (छवि 18) प्राप्त करने के लिए पर्याप्त हैं। एक फेरोसीन अणु के लिए, जिसमें एक पेंटाहेड्रल प्रिज्म का आकार होता है, एक ही उद्देश्य के लिए तीन प्रतिस्थापनों की आवश्यकता होती है; इस मामले में हाइड्रोजन परमाणु एक प्रतिस्थापन की भूमिका निभाता है (चित्र 18):
चावल। 18. असममित अणुओं का ऑप्टिकल समावयवताज्यादातर मामलों में, किसी यौगिक का संरचनात्मक सूत्र हमें यह समझने की अनुमति देता है कि पदार्थ को ऑप्टिकली सक्रिय बनाने के लिए इसमें वास्तव में क्या बदलाव करने की आवश्यकता है। वैकल्पिक रूप से सक्रिय स्टीरियोइसोमर्स के संश्लेषण आमतौर पर डेक्सट्रो- और लेवरोटेटरी यौगिकों का मिश्रण उत्पन्न करते हैं। आइसोमर्स का पृथक्करण एक असममित प्रतिक्रिया केंद्र वाले अभिकर्मकों (आमतौर पर प्राकृतिक मूल के) के साथ आइसोमर्स के मिश्रण पर प्रतिक्रिया करके किया जाता है। बैक्टीरिया सहित कुछ जीवित जीव, लेवोरोटेटरी आइसोमर्स को प्राथमिकता से चयापचय करते हैं।
प्रक्रियाएं (जिन्हें असममित संश्लेषण कहा जाता है) अब विशेष रूप से एक विशिष्ट ऑप्टिकल आइसोमर का उत्पादन करने के लिए विकसित की गई हैं।
ऐसी प्रतिक्रियाएं हैं जो आपको एक ऑप्टिकल आइसोमर को उसके एंटीपोड में बदलने की अनुमति देती हैं (
सेमी . वाल्डेन वार्तालाप). मिखाइल लेवित्स्की साहित्यस्लैनिना 3. रसायन विज्ञान में आइसोमेरिज्म की घटना के सैद्धांतिक पहलू , ट्रांस. चेक, मॉस्को से, "मीर", 1984हॉफमैन आर. ऐसी एक समान और विविध दुनिया . मॉस्को, मीर, 2001
). आइसोमेराइजेशन के परिणामस्वरूप परमाणुओं या समूहों की एक अलग व्यवस्था के साथ एक यौगिक बनता है, लेकिन यौगिक की संरचना और आणविक भार में कोई बदलाव नहीं होता है। साहित्य में, आइसोमेराइजेशन को अक्सर पुनर्व्यवस्था कहा जाता है, कुछ मामलों में, परंपरा के अनुसार, इन्हें प्रतिक्रियाएं कहा जाता है।
हाइड्रोकार्बन कंकाल के पुनर्गठन के लिए सबसे प्रसिद्ध उत्प्रेरक AlCl3 है; इस उत्प्रेरक की उपस्थिति में, रैखिक हाइड्रोकार्बन शाखित में परिवर्तित हो जाते हैं ( सेमी. चावल। 1, प्रतिक्रिया 1), चक्रीय हाइड्रोकार्बन का पुनर्गठन करें ( सेमी. चावल। 1, प्रतिक्रिया 2), हाइड्रोकार्बन ढाँचे ( सेमी. चावल। 1, प्रतिक्रिया 3). वही उत्प्रेरक अणु में कार्यात्मक समूहों की गति की ओर ले जाता है ( सेमी. चावल। 1, प्रतिक्रिया 4)
चावल। 1. हाइड्रोकार्बन कंकाल का आइसोमेराइजेशन और कार्यात्मक समूहों की गति
गर्म करने पर कई बंधों की स्थिति बदल जाती है, अक्सर क्षार की उपस्थिति में ( सेमी. चावल। 2, प्रतिक्रियाएं 1, 2), कई बांडों का पुनर्वितरण भी संभव है, जब एक ट्रिपल बांड दो दोहरे बांड में बदल जाता है - फेवरस्की प्रतिक्रिया ( सेमी. चावल। 2, प्रतिक्रिया 3). हैलोजेनेटेड असंतृप्त यौगिकों में, एकाधिक बंधन और हैलोजन परमाणु की एक साथ गति होती है ( सेमी. चावल। 2, प्रतिक्रिया 4).
चावल। 2. एकाधिक बंधों और हैलोजन परमाणुओं की गति
ऑक्सीजन युक्त यौगिकों के आइसोमेराइजेशन से अक्सर कार्यात्मक समूह की प्रकृति में परिवर्तन होता है, उदाहरण के लिए, ईथर बंधन का एल्डिहाइड समूह में परिवर्तन ( सेमी. चावल। 3, प्रतिक्रिया 1), या हाइड्रॉक्सिल में ( सेमी. चावल। 3, प्रतिक्रिया 2).
चावल। 3. O-युक्त यौगिकों का समावयवीकरण।
एन- और पी-युक्त यौगिकों के आइसोमेराइजेशन के उदाहरण हैं, जिनमें आमतौर पर ऑक्सीजन परमाणु शामिल होता है। अणुओं की ऐसी पुनर्व्यवस्था में, O, N और P परमाणुओं की गति के अलावा, कुछ हाइड्रोजन परमाणुओं या कार्बनिक समूहों की स्थिति भी बदल जाती है।
बेकमैन पुनर्व्यवस्था के दौरान ( सेमी. चावल। 4, प्रतिक्रिया 1) हाइड्रॉक्सिल समूह कार्बोनिल समूह में बदल जाता है। बेकमैन पुनर्व्यवस्था का दूसरा संस्करण ( सेमी. चावल। 4, प्रतिक्रिया 2) चक्र विस्तार के साथ है।
बेंज़िडाइन पुनर्व्यवस्था के दौरान, नाइट्रोजन और हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रवास होता है ( सेमी. चावल। 4, प्रतिक्रिया 3)
अर्बुज़ोव प्रतिक्रिया एक त्रिसंयोजक फॉस्फोरस परमाणु को एक पेंटावेलेंट परमाणु में परिवर्तित करती है, और साथ ही एक पी-सी बंधन का निर्माण होता है ( सेमी. चावल। 4, प्रतिक्रिया 4).
चावल। 4. O, N और P-युक्त यौगिकों का समावयवीकरण
आइसोमेराइजेशन आमतौर पर उस दिशा में आगे बढ़ता है जो एक ऐसे यौगिक की ओर ले जाता है जो किसी दिए गए प्रयोग की शर्तों के तहत अधिक स्थिर होता है। उत्प्रेरक के प्रकार या प्रायोगिक स्थितियों को बदलने पर कुछ आइसोमेराइजेशन प्रक्रियाएं प्रतिवर्ती होती हैं।
आइसोमेराइजेशन का अनुप्रयोग.
पेट्रोलियम उत्पादों का शोधन (पायरोलिसिस, क्रैकिंग) आमतौर पर रैखिक हाइड्रोकार्बन के आइसोमेराइजेशन के साथ ब्रांच्ड-चेन यौगिकों में होता है जिनकी ऑक्टेन संख्या अधिक होती है। क्लोरीनयुक्त ब्यूटेन के आइसोमेराइजेशन उत्पाद से ( सेमी. चावल। 2, प्रतिक्रिया 4) गैसोलीन-प्रतिरोधी क्लोरोप्रीन रबर प्राप्त होता है।
बेकमैन पुनर्व्यवस्था का उपयोग कैप्रोलैक्टम के औद्योगिक संश्लेषण के लिए किया जाता है ( सेमी. चावल। 4, प्रतिक्रिया 2), जिससे पॉलीकैप्रोलैक्टम (नायलॉन) प्राप्त होता है। बेंजिडाइन पुनर्व्यवस्था ( सेमी. चावल। 4, प्रतिक्रिया 3) का उपयोग एज़ो रंगों के उत्पादन में प्रयुक्त यौगिकों को प्राप्त करने के लिए किया जाता है। अर्बुज़ोव की प्रतिक्रिया ( सेमी. चावल। 4, प्रतिक्रिया 4) सी-पी बांड के साथ यौगिक प्राप्त करना संभव बनाता है, जिसके आधार पर कीटनाशकों का उत्पादन किया जाता है।
मिखाइल लेवित्स्की
इस लेख में हम संरचनात्मक आइसोमर्स, उनकी संरचना की विशेषताओं और आइसोमेरिज्म के प्रकारों के बारे में बात करेंगे। हम स्वयं समावयवता की घटना का विस्तार से विश्लेषण करेंगे, और जीवन में उनके उपयोग के उदाहरण भी प्रदान करेंगे।
समरूपता की घटना
आइसोमेरिज्म एक विशेष घटना है जो रसायनों के अस्तित्व को पूर्व निर्धारित करती है। यौगिक, वही आइसोमर्स, समान परमाणु संरचना और आणविक भार वाले पदार्थ, केवल अंतरिक्ष में परमाणु व्यवस्था या उनकी संरचना में भिन्न होते हैं, जिससे विभिन्न, नए गुणों में परिवर्तन और अधिग्रहण होता है। संरचनात्मक आइसोमर्स अंतरिक्ष में उनके परमाणुओं की स्थिति में इस तरह के बदलाव के परिणामस्वरूप बनने वाले पदार्थ हैं, जिनके बारे में नीचे अधिक विस्तार से चर्चा की जाएगी।
आइसोमेरिज्म के बारे में बोलते हुए, आइसोमेराइजेशन जैसी प्रक्रिया के अस्तित्व को याद रखना उचित है, जो रासायनिक प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप एक आइसोमर के दूसरे में संक्रमण की प्रक्रिया है। परिवर्तन.
समरूपता के प्रकार
वैलेंस आइसोमेरिज्म आइसोमर्स की एक प्रकार की संरचना है जिसमें वैलेंस बांड के पुनर्वितरण के परिणामस्वरूप आइसोमर्स का स्वयं (एक से दूसरे में) स्थानांतरण संभव है।
पोजिशनल आइसोमेरिज्म एक प्रकार का पदार्थ है जिसमें एक समान कार्बन कंकाल होता है लेकिन कार्यात्मक समूहों की एक अलग स्थिति होती है। इसका एक उल्लेखनीय उदाहरण क्लोरोब्यूटेन के 2- और 4-एसिड हैं।
इंटरक्लास आइसोमेरिज्म कार्यात्मक समूहों की प्रकृति में आइसोमर्स के बीच अपने अंतर को छुपाता है।
मेटामेरिज्म एक निश्चित संख्या में कार्बन रेडिकल्स के बीच कार्बन परमाणुओं की स्थिति का वितरण है, अणु का हेटेरोएटम एक विभाजक के रूप में कार्य करता है। इस प्रकार की समावयवता सरल और जटिल दोनों, एमाइन, थायोअल्कोहल और ईथर की विशेषता है।
कार्बन कंकाल की आइसोमेरिज्म कार्बन परमाणुओं की स्थिति, या बल्कि उनके क्रम में अंतर है। उदाहरण के लिए: फेनेंथ्रीन और एन्थ्रेसीन का एक सामान्य सूत्र C14H10 है, लेकिन वैलेंस बांड का एक अलग प्रकार का पुनर्वितरण है।
संरचनात्मक आइसोमर्स
संरचनात्मक आइसोमर्स ऐसे पदार्थ होते हैं जिनकी संरचना का सूत्र समान होता है, लेकिन अणु के सूत्र में भिन्न होता है। संरचनात्मक आइसोमर्स वे होते हैं जो मात्रात्मक और गुणात्मक संरचना में एक दूसरे के समान होते हैं, लेकिन परमाणु बंधन (रासायनिक संरचना) का क्रम भिन्न होता है।
संरचनात्मक आइसोमर्स को आइसोमेट्रिक संरचना के प्रकार के अनुसार वर्गीकृत किया जाता है, जिनके प्रकार आइसोमेरिज़्म के प्रकारों पर पैराग्राफ में ऊपर दिए गए हैं।
पदार्थ के आइसोमर के संरचनात्मक सूत्र में संशोधनों की एक विस्तृत श्रृंखला होती है। आइसोमेरिज्म के कुछ उदाहरण ब्यूटानोइक एसिड, 2-मिथाइलप्रोपेनोइक एसिड, मिथाइल प्रोपियोनेट, डाइऑक्सेन, एथिल एसीटेट, आइसोप्रोपाइल फॉर्मेट जैसे पदार्थ हैं, जिनमें पदार्थ के तीनों प्रकार के परमाणुओं की संरचना समान होती है, लेकिन परमाणुओं की स्थिति में भिन्नता होती है। परिसर में ही.
आइसोमेरिज्म का एक और उल्लेखनीय उदाहरण पेंटेन, नियोपेंटेन और आइसोपेंटेन का अस्तित्व है।
आइसोमर्स के नाम
जैसा कि पहले उल्लेख किया गया है, संरचनात्मक आइसोमर्स वे पदार्थ होते हैं जिनमें पदार्थ की संरचना का सूत्र समान होता है, लेकिन अणु के सूत्र में भिन्न होता है। ऐसे यौगिकों का एक वर्गीकरण होता है जो उनके गुणों की विशेषताओं, आइसोमर अणु में परमाणुओं की संरचना और स्थिति, कार्यात्मक समूहों की संख्या में अंतर, वैलेंस बांड, पदार्थ में एक निश्चित तत्व के परमाणुओं की उपस्थिति आदि से मेल खाता है। संरचनात्मक आइसोमर्स के नाम विभिन्न तरीकों से प्राप्त किए जाते हैं। आइए अल्कोहल के प्रतिनिधि के रूप में 3-मिथाइलबुटानॉल 1 के उदाहरण का उपयोग करके इस पर विचार करें।
अल्कोहल के मामले में, अल्कोहल का नाम प्राप्त करते समय, सब कुछ कार्बन श्रृंखला के चयन से शुरू होता है, जो प्रमुख है, और नंबरिंग की जाती है, जिसका उद्देश्य ओएच समूह को सबसे छोटी संभव संख्या निर्दिष्ट करना है। आदेश का हिसाब रखें. नाम स्वयं कार्बन श्रृंखला में एक प्रतिस्थापन से शुरू होता है, फिर मुख्य श्रृंखला का नाम आता है, और फिर प्रत्यय -ओएल जोड़ा जाता है, और संख्या ओएच समूह से जुड़े कार्बन परमाणु को इंगित करती है।
पाठ के दौरान, आप समावयवता के प्रकारों का एक सामान्य विचार प्राप्त करेंगे और सीखेंगे कि समावयवी क्या है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में आइसोमेरिज्म के प्रकारों के बारे में जानें: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। पदार्थों के संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग करते हुए, संरचनात्मक समावयवता (कंकाल और स्थितीय समावयवता) के उपप्रकारों पर विचार करें, स्थानिक समावयवता के प्रकारों के बारे में जानें: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।
विषय: कार्बनिक रसायन विज्ञान का परिचय
पाठ: समावयवता. समरूपता के प्रकार. संरचनात्मक समरूपता, ज्यामितीय, ऑप्टिकल
कार्बनिक पदार्थों का वर्णन करने वाले सूत्रों के प्रकार जिनकी हमने पहले जांच की थी, यह दर्शाता है कि कई अलग-अलग संरचनात्मक सूत्र एक आणविक सूत्र के अनुरूप हो सकते हैं।
उदाहरण के लिए, आणविक सूत्र सी 2एच 6हेअनुरूप दो पदार्थविभिन्न संरचनात्मक सूत्रों के साथ - एथिल अल्कोहल और डाइमिथाइल ईथर। चावल। 1.
एथिल अल्कोहल, एक तरल जो धातु सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करके हाइड्रोजन छोड़ता है, +78.5 0 C पर उबलता है। समान परिस्थितियों में, डाइमिथाइल ईथर, एक गैस जो सोडियम के साथ प्रतिक्रिया नहीं करती है, -23 0 C पर उबलती है।
ये पदार्थ अपनी संरचना में भिन्न होते हैं - विभिन्न पदार्थों का आणविक सूत्र समान होता है।
चावल। 1. अंतरवर्गीय समावयवता
ऐसे पदार्थों के अस्तित्व की घटना जिनकी संरचना समान है, लेकिन संरचनाएं अलग हैं और इसलिए अलग-अलग गुण हैं, आइसोमेरिज्म कहलाते हैं (ग्रीक शब्द "आइसोस" से - "बराबर" और "मेरोस" - "भाग", "शेयर")।
समरूपता के प्रकार
समावयवता विभिन्न प्रकार की होती है।
संरचनात्मक समावयवता एक अणु में परमाणुओं के जुड़ने के एक अलग क्रम से जुड़ी होती है।
इथेनॉल और डाइमिथाइल ईथर संरचनात्मक आइसोमर्स हैं। चूँकि वे कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों से संबंधित हैं, इसलिए इस प्रकार की संरचनात्मक समावयवता कहलाती है इंटरक्लास भी . चावल। 1.
संरचनात्मक आइसोमर्स भी यौगिकों के एक ही वर्ग में मौजूद हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, सूत्र सी 5 एच 12 तीन अलग-अलग हाइड्रोकार्बन से मेल खाता है। यह कार्बन कंकाल समरूपता. चावल। 2.
चावल। 2 पदार्थों के उदाहरण - संरचनात्मक आइसोमर्स
समान कार्बन कंकाल वाले संरचनात्मक आइसोमर्स होते हैं, जो हाइड्रोजन की जगह लेने वाले कई बांडों (डबल और ट्रिपल) या परमाणुओं की स्थिति में भिन्न होते हैं। इस प्रकार की संरचनात्मक समावयवता कहलाती है स्थितीय समरूपता.
चावल। 3. संरचनात्मक स्थिति समरूपता
केवल एकल बांड वाले अणुओं में, कमरे के तापमान पर बांड के चारों ओर आणविक टुकड़ों का लगभग मुक्त घूमना संभव है, और, उदाहरण के लिए, 1,2-डाइक्लोरोइथेन के सूत्रों की सभी छवियां समतुल्य हैं। चावल। 4
चावल। 4. एकल आबंध के चारों ओर क्लोरीन परमाणुओं की स्थिति
यदि घूर्णन में बाधा आती है, उदाहरण के लिए, चक्रीय अणु में या दोहरे बंधन के साथ, तो ज्यामितीय या सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।सीआईएस-आइसोमर्स में, प्रतिस्थापन रिंग या डबल बॉन्ड के विमान के एक तरफ स्थित होते हैं, ट्रांस-आइसोमर्स में - विपरीत पक्षों पर।
सीआईएस-ट्रांस आइसोमर्स तब मौजूद होते हैं जब वे कार्बन परमाणु से बंधे होते हैं। दो अलगउप चावल। 5.
चावल। 5. सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स
एक अन्य प्रकार की समावयवता इस तथ्य के कारण उत्पन्न होती है कि चार एकल बंधों वाला एक कार्बन परमाणु अपने प्रतिस्थापनों - एक टेट्राहेड्रोन के साथ एक स्थानिक संरचना बनाता है। यदि एक अणु में कम से कम एक कार्बन परमाणु चार अलग-अलग प्रतिस्थापनों से बंधा हुआ है, ऑप्टिकल समरूपता. ऐसे अणु अपनी दर्पण छवि से मेल नहीं खाते। इस संपत्ति को ग्रीक से चिरैलिटी कहा जाता है साथयहाँ- "हाथ"। चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म कई अणुओं की विशेषता है जो जीवित जीवों को बनाते हैं।
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चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमर्स के उदाहरण
ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म भी कहा जाता है enantiomerism (ग्रीक से enantios- "विपरीत" और मेरोस- "भाग"), और ऑप्टिकल आइसोमर्स - एनंटीओमर . एनैन्टीओमर्स वैकल्पिक रूप से सक्रिय हैं; वे प्रकाश के ध्रुवीकरण के तल को एक ही कोण से घुमाते हैं, लेकिन विपरीत दिशाओं में: डी- , या (+)-आइसोमर, - दाईं ओर, एल , या (-)-आइसोमर, - बाईं ओर। एनैन्टीओमर्स की समान मात्रा का मिश्रण कहलाता है रेसमेट, वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय है और प्रतीक द्वारा दर्शाया गया है डी,एल- या (±).
पाठ का सारांश
पाठ के दौरान, आपको समावयवता के प्रकार और समावयवी क्या है, इसकी सामान्य समझ प्राप्त हुई। हमने कार्बनिक रसायन विज्ञान में आइसोमेरिज्म के प्रकारों के बारे में सीखा: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। पदार्थों के संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग करते हुए, हमने संरचनात्मक समरूपता (कंकाल और स्थितीय समरूपता) के उपप्रकारों की जांच की, और स्थानिक समरूपता के प्रकारों से परिचित हुए: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।
ग्रन्थसूची
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गृहकार्य
1. संख्या 1,2 (पृ.39) रुडज़ाइटिस जी.ई. रसायन विज्ञान। सामान्य रसायन विज्ञान के मूल सिद्धांत. 10वीं कक्षा: सामान्य शिक्षा संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी.ई. रुडज़ाइटिस, एफ.जी. फेल्डमैन. - 14वाँ संस्करण। - एम.: शिक्षा, 2012।
2. एथिलीन श्रृंखला के हाइड्रोकार्बन में आइसोमर्स की संख्या संतृप्त हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक क्यों होती है?
3. किस हाइड्रोकार्बन में स्थानिक आइसोमर्स होते हैं?
>>रसायन विज्ञान: समावयवता और इसके प्रकार
आइसोमेरिज्म दो प्रकार के होते हैं: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। संरचनात्मक आइसोमर्स अणु में परमाणुओं के बंधन के क्रम से एक दूसरे से भिन्न होते हैं, स्टीरियो-आइसोमर्स - अंतरिक्ष में परमाणुओं की व्यवस्था के साथ उनके बीच के बंधनों के समान क्रम से भिन्न होते हैं।
संरचनात्मक समावयवता के निम्नलिखित प्रकार प्रतिष्ठित हैं: कार्बन कंकाल समावयवता, स्थितीय समावयवता, कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों की समावयवता (इंटरक्लास समावयवता)।
संरचनात्मक समरूपता
कार्बन कंकाल का समावयवता अणु का कंकाल बनाने वाले कार्बन परमाणुओं के बीच अलग-अलग बंधन क्रम के कारण होता है। जैसा कि पहले ही दिखाया जा चुका है, आणविक सूत्र C4H10 दो हाइड्रोकार्बन से मेल खाता है: एन-ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन। C5H12 हाइड्रोकार्बन के लिए, तीन आइसोमर्स संभव हैं: पेंटेन, आइसो-पेंटेन और नियोपेंटेन।
जैसे-जैसे किसी अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ती है, आइसोमर्स की संख्या तेजी से बढ़ती है। हाइड्रोकार्बन C10H22 के लिए उनमें से पहले से ही 75 हैं, और हाइड्रोकार्बन C20H44 के लिए - 366,319।
स्थितिगत समावयवता अणु के समान कार्बन कंकाल के साथ एकाधिक बंधन, प्रतिस्थापन और कार्यात्मक समूह की विभिन्न स्थितियों के कारण होती है:
कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों का समावयवता (इंटरक्लास समावयवता) उन पदार्थों के अणुओं में परमाणुओं की विभिन्न स्थिति और संयोजन के कारण होता है जिनका आणविक सूत्र समान होता है, लेकिन वे विभिन्न वर्गों से संबंधित होते हैं। इस प्रकार, आणविक सूत्र C6B12 असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हेक्सेन-1 और चक्रीय साइक्लोहेक्सेन से मेल खाता है: 
इस प्रकार के आइसोमर्स में विभिन्न कार्यात्मक समूह होते हैं और पदार्थों के विभिन्न वर्गों से संबंधित होते हैं। इसलिए, वे कार्बन कंकाल आइसोमर्स या पोजिशनल आइसोमर्स की तुलना में भौतिक और रासायनिक गुणों में बहुत अधिक भिन्न होते हैं।
स्थानिक समरूपता
स्थानिक समरूपता को दो प्रकारों में विभाजित किया गया है: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।
ज्यामितीय समरूपता दोहरे बंधन और चक्रीय यौगिकों वाले यौगिकों की विशेषता है। चूँकि एक दोहरे बंधन के चारों ओर या एक रिंग में परमाणुओं का मुक्त घूमना असंभव है, इसलिए प्रतिस्थापन या तो डबल बॉन्ड या रिंग के विमान के एक ही तरफ (सीआईएस स्थिति) या विपरीत पक्षों (ट्रांस स्थिति) पर स्थित हो सकते हैं। पदनाम सीआईएस और ट्रांस आमतौर पर समान प्रतिस्थापनों की एक जोड़ी को संदर्भित करते हैं। 
ज्यामितीय आइसोमर्स भौतिक और रासायनिक गुणों में भिन्न होते हैं।
ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म तब होता है जब कोई अणु दर्पण में अपनी छवि के साथ असंगत होता है। यह तभी संभव है जब अणु में कार्बन परमाणु के चार अलग-अलग प्रतिस्थापन हों। इस परमाणु को असममित कहा जाता है। ऐसे अणु का एक उदाहरण अणु α-aminopropionic एसिड (α-alanine) CH3CH(KH2)COOH है।
जैसा कि आप देख सकते हैं, ए-अलैनिन अणु अपनी दर्पण छवि के साथ मेल नहीं खा सकता, चाहे वह कैसे भी गति करे। ऐसे स्थानिक आइसोमर्स को दर्पण, ऑप्टिकल एंटीपोड या एनैन्टीओमर्स कहा जाता है। ऐसे आइसोमर्स के सभी भौतिक और लगभग सभी रासायनिक गुण समान होते हैं।
शरीर में होने वाली कई प्रतिक्रियाओं पर विचार करते समय ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म का अध्ययन आवश्यक है। इनमें से अधिकांश प्रतिक्रियाएँ एंजाइम - जैविक उत्प्रेरक की क्रिया के तहत होती हैं। इन पदार्थों के अणुओं को उन यौगिकों के अणुओं में फिट होना चाहिए जिन पर वे कार्य करते हैं, ताले की चाबी की तरह, इसलिए, स्थानिक संरचना, अणुओं के वर्गों की सापेक्ष व्यवस्था और अन्य स्थानिक कारकों का बहुत महत्व है; ये प्रतिक्रियाएँ. ऐसी प्रतिक्रियाओं को स्टीरियोसेलेक्टिव कहा जाता है।
अधिकांश प्राकृतिक यौगिक व्यक्तिगत एनैन्टीओमर्स होते हैं, और उनके जैविक प्रभाव (स्वाद और गंध से लेकर औषधीय प्रभाव तक) प्रयोगशाला में प्राप्त उनके ऑप्टिकल एंटीपोड के गुणों से काफी भिन्न होते हैं। जैविक गतिविधि में ऐसा अंतर बहुत महत्वपूर्ण है, क्योंकि यह सभी जीवित जीवों की सबसे महत्वपूर्ण संपत्ति - चयापचय को रेखांकित करता है।
आप किस प्रकार की समावयवता को जानते हैं?
संरचनात्मक समावयवता स्थानिक समावयवता से किस प्रकार भिन्न है?
प्रस्तावित कनेक्शनों में से कौन से हैं:
ए) आइसोमर्स;
बी) होमोलॉग्स? 
सभी पदार्थों के नाम बताइये।
4. क्या ज्यामितीय (सीआईएस-, ट्रांस) आइसोमेरिज्म संभव है: ए) अल्केन्स; बी) एल्केन्स; ग) एल्काइन्स; घ) साइक्लोअल्केन्स?
समझाओ, उदाहरण दो। 
