Nomes de aldeídos e cetonas. Grupo carbonila. Aldeídos e cetonas. Preparação de aldeídos e cetonas

Aldeídos e cetonas são carbonila compostos orgânicos. Compostos carbonílicos são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm um grupo >C=O (grupo carbonil ou oxo).

Fórmula geral de compostos carbonílicos:

O grupo funcional –CH = O é chamado aldeído. Cetonas- substâncias orgânicas cujas moléculas contêm um grupo carbonila ligado a dois radicais hidrocarbonetos. Fórmulas gerais: R 2 C=O, R–CO–R" ou

Modelos dos compostos carbonílicos mais simples
Nome
Formaldeído (metanal)	H 2 C=O
Acetaldeído (etanal)	CH 3 -CH=O
Acetona (propanona)	(CH 3 ) 2 C=O

Nomenclatura de aldeídos e cetonas.

Nomes sistemáticos aldeídos construído pelo nome do hidrocarboneto correspondente e adicionando um sufixo -al. A numeração da cadeia começa com o átomo de carbono da carbonila. Nomes triviais são derivados dos nomes triviais dos ácidos nos quais os aldeídos são convertidos durante a oxidação.

Fórmula	Nome
Fórmula	sistemático	trivial
H 2 C=O	metano tudo	aldeído fórmico (formaldeído)
CH 3 CH=O	etano tudo	acetaldeído (acetaldeído)
(CH 3 ) 2 CHCH=O	2-metilpropano tudo	isobutiraldeído
CH 3 CH=CHCH=O	buteno-2- tudo	crotonaldeído

Nomes sistemáticos cetonas estrutura simples é derivada dos nomes dos radicais (em ordem crescente) com a adição da palavra cetona. Por exemplo: CH 3 –CO–CH 3 - dimetil cetona(acetona); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - metilpropil cetona. Mais geralmente, o nome de uma cetona é baseado no nome do hidrocarboneto correspondente e no sufixo -Ele; A numeração da cadeia começa no final da cadeia mais próximo do grupo carbonila (nomenclatura substitutiva IUPAC). Exemplos: CH 3 –CO–CH 3 - propano Ele(acetona); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - pentano Ele- 2; CH 2 =CH–CH 2 –CO–CH 3 - penteno-4 -Ele- 2.

Isomeria de aldeídos e cetonas.

Aldeídos e cetonas são caracterizados por isomeria estrutural.

Isomeria aldeídos:

isomeria do esqueleto de carbono, começando com C 4
isomeria interclasse com cetonas, começando com C 3
óxidos cíclicos (com C 2)
álcoois e éteres insaturados (com C 3)
Isomeria cetonas: esqueleto de carbono (c C 5)
posição do grupo carbonila (c C 5)

isomeria interclasse (semelhante aos aldeídos).

Estrutura do grupo carbonila C=O.

 As propriedades dos aldeídos e cetonas são determinadas pela estrutura do grupo carbonila >C=O.

A ligação C = O é altamente polar. Seu momento dipolar (2,6-2,8D) é significativamente maior do que o da ligação C – O em álcoois (0,70D). Os elétrons da ligação múltipla C=O, especialmente os elétrons  mais móveis, são deslocados em direção ao átomo de oxigênio eletronegativo, o que leva ao aparecimento de uma carga negativa parcial nele. O carbono carbonílico adquire uma carga parcial positiva.

 Portanto, o carbono é atacado por reagentes nucleofílicos e o oxigênio é atacado por reagentes eletrofílicos, incluindo H +.

As moléculas de aldeídos e cetonas não possuem átomos de hidrogênio capazes de formar ligações de hidrogênio. Portanto, seus pontos de ebulição são inferiores aos dos álcoois correspondentes. O metanal (formaldeído) é um gás, os aldeídos C 2 -C 5 e as cetonas C 3 -C 4 são líquidos, as substâncias superiores são sólidas. Homólogos inferiores são solúveis em água devido à formação de ligações de hidrogênio entre os átomos de hidrogênio das moléculas de água e os átomos de oxigênio da carbonila. À medida que o radical hidrocarboneto aumenta, a solubilidade em água diminui.

Centros de reação de aldeídos e cetonas

sp 2 -O átomo de carbono hibridizado do grupo carbonila forma três ligações σ situadas no mesmo plano e uma ligação π com o átomo de oxigênio devido ao orbital p não hibridizado. Devido à diferença na eletronegatividade dos átomos de carbono e oxigênio, a ligação π entre eles é altamente polarizada (Fig. 5.1). Como resultado, uma carga parcial positiva δ+ aparece no átomo de carbono do grupo carbonila, e uma carga parcial negativa δ- aparece no átomo de oxigênio. Como o átomo de carbono é deficiente em elétrons, ele fornece um local para ataque nucleofílico.

Distribuição da densidade eletrônica em moléculas de aldeídos e cetonas, levando em consideração a transferência de influência eletrônica por elétrons

Arroz. 5.1. Estrutura eletrônica do grupo carbonila

o átomo de carbono deficiente do grupo carbonila ao longo das ligações σ é apresentado no Esquema 5.1.

Esquema 5.1. Centros de reação na molécula de aldeídos e cetonas

Existem vários centros de reação nas moléculas de aldeídos e cetonas:

O centro eletrofílico - o átomo de carbono do grupo carbonila - determina a possibilidade de ataque nucleofílico;

O centro principal - o átomo de oxigênio - possibilita o ataque com um próton;

Um centro ácido CH cujo átomo de hidrogênio tem fraca mobilidade de prótons e pode, em particular, ser atacado por uma base forte.

Em geral, aldeídos e cetonas são altamente reativos.

Entre os compostos orgânicos contendo oxigênio, duas classes de substâncias são de grande importância, sempre estudadas em conjunto por sua semelhança em estrutura e propriedades. Estes são aldeídos e cetonas. São essas moléculas que estão na base de muitas sínteses químicas, e sua estrutura é interessante o suficiente para se tornar objeto de estudo. Vamos dar uma olhada mais de perto no que são essas classes de compostos.

Aldeídos e cetonas: características gerais

Do ponto de vista químico, a classe dos aldeídos deve incluir moléculas orgânicas contendo oxigênio como parte do grupo funcional -SON, denominado carbonila. A fórmula geral neste caso será assim: R-COH. Pela sua natureza, estes podem ser compostos limitativos e não limitativos. Também entre eles estão representantes aromáticos, além de alifáticos. O número de átomos de carbono na cadeia radical varia bastante, de um (formaldeído ou metanal) a várias dezenas.

As cetonas também contêm um grupo carbonila -CO, mas não está ligado a um cátion hidrogênio, mas a outro radical, diferente ou idêntico ao da cadeia. A fórmula geral é assim: R-CO-R,. É óbvio que aldeídos e cetonas são semelhantes na presença de um grupo funcional desta composição.

As cetonas também podem ser saturadas e insaturadas, e as propriedades exibidas são semelhantes às de uma classe intimamente relacionada. Vários exemplos podem ser dados para ilustrar a composição das moléculas e refletir as designações aceitas para as fórmulas das substâncias em questão.

Aldeídos: metanal - HCOH, butanal - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH, fenilacético - C 6 H 5 -CH 2 -CH.
Cetonas: acetona ou dimetilcetona - CH 3 -CO-CH 3, metiletilcetona - CH 3 -CO-C 2 H 5 e outras.

Obviamente, o nome desses compostos é formado de duas maneiras:

de acordo com a nomenclatura racional de acordo com os radicais incluídos na composição e o sufixo de classe -al (para aldeídos) e -on (para cetonas);
trivial, historicamente estabelecido.

Se dermos a fórmula geral para ambas as classes de substâncias, ficará claro que são isômeros uma da outra: C n H 2n O. Eles próprios são caracterizados pelos seguintes tipos de isomerismo:

Para distinguir entre representantes de ambas as classes, são utilizadas reações qualitativas, muitas das quais permitem a identificação do aldeído. Já a atividade química dessas substâncias é um pouco maior, devido à presença de um cátion hidrogênio.

Estrutura da molécula

Vejamos como são os aldeídos e as cetonas no espaço. A estrutura de suas moléculas pode ser refletida em diversos pontos.

O átomo de carbono incluído diretamente no grupo funcional possui hibridização sp 2, o que permite que parte da molécula tenha formato espacial plano.
Neste caso, a polaridade da ligação C=O é forte. Por ser mais eletronegativo, o oxigênio assume a maior parte da densidade, concentrando sobre si uma carga parcialmente negativa.
Nos aldeídos, a ligação OH também é altamente polarizada, o que torna o átomo de hidrogênio móvel.

Como resultado, verifica-se que tal estrutura de moléculas permite que os compostos em questão sejam oxidados e reduzidos. A fórmula de um aldeído e de uma cetona com densidade eletrônica redistribuída permite prever os produtos das reações das quais essas substâncias participam.

História de descoberta e estudo

Como muitos compostos orgânicos, as pessoas conseguiram isolar e estudar aldeídos e cetonas apenas no século XIX, quando as visões vitalistas ruíram completamente e ficou claro que esses compostos poderiam ser formados sinteticamente, artificialmente, sem a participação de seres vivos.

No entanto, em 1661, R. Boyle conseguiu obter acetona (dimetilcetona) quando expôs o acetato de cálcio ao calor. Mas ele não conseguiu estudar detalhadamente essa substância e nomeá-la, determinar sua posição sistemática entre outras. Foi somente em 1852 que Williamson conseguiu concluir esse assunto, e então começou a história do desenvolvimento detalhado e do acúmulo de conhecimento sobre compostos carbonílicos.

Propriedades físicas

Vejamos as propriedades físicas dos aldeídos e cetonas. Vamos começar com os primeiros.

O primeiro representante do metanal em seu estado agregado é um gás, os próximos onze são líquidos, mais de 12 átomos de carbono fazem parte de aldeídos sólidos de estrutura normal.
Ponto de ebulição: depende do número de átomos de C; quanto mais houver, maior será. Nesse caso, quanto mais ramificada a cadeia, menor será a queda de temperatura.
Para aldeídos líquidos, a viscosidade, a densidade e os índices de refração também dependem do número de átomos. Quanto mais existem, mais altos eles são.
Os aldeídos gasosos e líquidos se dissolvem muito bem na água, mas os sólidos praticamente não conseguem fazer isso.
O cheiro dos representantes é muito agradável, muitas vezes aromas de flores, perfumes e frutas. Somente os aldeídos em que o número de átomos de carbono é de 1 a 5 são líquidos fortes e de cheiro desagradável.

Se denotarmos as propriedades das cetonas, podemos destacar também as principais.

Estados agregados: os representantes inferiores são líquidos, os mais massivos são compostos sólidos.
O cheiro é pungente e desagradável em todos os representantes.
A solubilidade em água é boa para os inferiores e excelente em solventes orgânicos para todos.
Substâncias voláteis, este indicador supera o de ácidos e álcoois.
Os pontos de ebulição e fusão dependem da estrutura da molécula e variam muito dependendo do número de átomos de carbono na cadeia.

Estas são as principais propriedades dos compostos em consideração, que pertencem ao grupo dos físicos.

Propriedades quimicas

O mais importante é com o que os aldeídos e cetonas reagem e as propriedades químicas desses compostos. Portanto, definitivamente iremos considerá-los. Primeiro, vamos lidar com aldeídos.

Oxidação aos ácidos carboxílicos correspondentes. A forma geral da equação de reação é: R-COH + [O] = R-COOH. Os representantes aromáticos entram nessas interações com ainda mais facilidade e também são capazes de formar ésteres, que são de grande importância industrial. São utilizados os seguintes agentes oxidantes: oxigênio, reagente de Tollens, hidróxido de cobre (II) e outros.
Os aldeídos manifestam-se como fortes agentes redutores, ao mesmo tempo que se transformam em álcoois monohídricos saturados.
Interação com álcoois para formar acetais e hemiacetais.
As reações especiais são a policondensação. Como resultado, formam-se resinas de fenol-formaldeído, importantes para a indústria química.
Várias reações específicas com os seguintes reagentes:

álcali hidroalcoólico;
reagente de Grignard;
hidrossulfitos e outros.

Uma reação qualitativa a esta classe de substâncias é a reação do “espelho prateado”. Como resultado, formam-se prata metálica reduzida e o ácido carboxílico correspondente. Requer uma solução de amônia de óxido de prata ou reagente de Tollins.

Propriedades químicas das cetonas

Álcoois, aldeídos e cetonas são compostos com propriedades semelhantes, pois todos contêm oxigênio. Porém, já na fase de oxidação fica claro que os álcoois são os compostos mais ativos e facilmente afetados. As cetonas são as mais difíceis de oxidar.

Propriedades oxidativas. Como resultado, formam-se álcoois secundários.
A hidrogenação também leva aos produtos mencionados acima.
O tautomerismo cetoenol é uma propriedade específica especial das cetonas de assumir a forma beta.
Reações de condensação aldólica com formação de beta-cetoálcoois.
As cetonas também podem interagir com:

amônia;
ácido cianídrico;
hidrossulfitos;
hidrazina;
ácido ortossilícico.

Obviamente, as reações de tais interações são muito complexas, principalmente aquelas que são específicas. Estas são todas as principais características que os aldeídos e cetonas apresentam. As propriedades químicas estão subjacentes a muitas sínteses de compostos importantes. Portanto, conhecer a natureza das moléculas e seu caráter durante as interações é extremamente necessário nos processos industriais.

Reações de adição de aldeídos e cetonas

Já examinamos essas reações, mas não lhes demos esse nome. Todas as interações em que o grupo carbonila exibiu atividade podem ser classificadas como adição. Ou melhor, um átomo de hidrogênio móvel. É por isso que nesta matéria é dada preferência aos aldeídos, devido à sua melhor reatividade.

Com quais substâncias são possíveis reações de aldeídos e cetonas por substituição nucleofílica? Esse:

O ácido cianídrico produz cianidrinas - o material de partida para a síntese de aminoácidos.
Amônia, aminas.
Álcoois.
Água.
Hidrogenossulfato de sódio.
Reagente de Grignard.
Tióis e outros.

Essas reações são de grande importância industrial, uma vez que os produtos são utilizados em diversas áreas da atividade humana.

Métodos de obtenção

Existem vários métodos principais pelos quais aldeídos e cetonas são sintetizados. A produção em laboratório e na indústria pode ser expressa das seguintes maneiras.

O método mais comum, inclusive em laboratórios, é a oxidação dos álcoois correspondentes: primário em aldeídos, secundário em cetonas. Os seguintes podem atuar como agente oxidante: cromatos, íons de cobre, permanganato de potássio. Forma geral da reação: R-OH + Cu (KMnO 4) = R-COH.
Na indústria, um método baseado na oxidação de alcenos - a oxossíntese - é frequentemente utilizado. O principal agente é o gás de síntese, uma mistura de CO 2 + H 2. O resultado é um aldeído com mais um carbono na cadeia. R=RR + CO 2 + H 2 = RRR-COH.
Oxidação de alcenos com ozônio - ozonólise. O resultado também sugere um aldeído, mas também uma cetona na mistura. Se os produtos forem combinados mentalmente removendo o oxigênio, ficará claro qual alceno original foi retirado.
Reação de Kucherov - hidratação de alcinos. Um agente obrigatório são os sais de mercúrio. Um dos métodos industriais para a síntese de aldeídos e cetonas. R≡R-R + Hg 2+ + H 2 O = R-R-COH.
Hidrólise de hidrocarbonetos dihalogenados.
Redução de: ácidos carboxílicos, amidas, nitrilas, cloretos de ácidos, ésteres. Como resultado, formam-se um aldeído e uma cetona.
Pirólise de misturas de ácidos carboxílicos sobre catalisadores na forma de óxidos metálicos. A mistura deve ficar fumegante. A essência é a divisão entre moléculas de dióxido de carbono e água. Como resultado, forma-se um aldeído ou cetona.

Aldeídos e cetonas aromáticos são preparados por outros métodos, uma vez que esses compostos possuem um radical aromático (fenil, por exemplo).

De acordo com Friedel-Crafts: os reagentes iniciais contêm um hidrocarboneto aromático e uma cetona dihalogenada. Catalisador - ALCL 3. Como resultado, um aldeído ou cetona aromático é formado. Outro nome para o processo é acilação.
Oxidação do tolueno pela ação de diversos agentes.
Redução de ácidos carboxílicos aromáticos.

Naturalmente, a indústria tenta usar métodos em que a matéria-prima seja o mais barata possível e os catalisadores sejam menos tóxicos. Para a síntese de aldeídos, trata-se da oxidação de alcenos com oxigênio.

Aplicações Industriais e Significado

O uso de aldeídos e cetonas é realizado em indústrias como:

produtos farmacêuticos;
síntese química;
medicamento;
área de perfumaria;
indústria alimentícia;
produção de tintas e vernizes;
síntese de plásticos, tecidos, etc.

É possível identificar mais de uma área, pois anualmente são sintetizados aproximadamente 6 milhões de toneladas só de formaldeído! Sua solução a 40% é chamada de formalina e é usada para armazenar objetos anatômicos. Também é utilizado para a produção de medicamentos, antissépticos e polímeros.

O acetaldeído, ou etanal, também é um produto produzido em massa. O consumo anual no mundo é de cerca de 4 milhões de toneladas, sendo a base de muitas sínteses químicas nas quais se formam produtos importantes. Por exemplo:

ácido acético e seu anidrido;
acetato de celulose;
medicação;
butadieno - a base da borracha;
fibra de acetato.

Aldeídos e cetonas aromáticos são componentes de muitos aromas, tanto alimentares quanto de perfumes. A maioria deles apresenta aromas florais, cítricos e herbais muito agradáveis. Isso torna possível produzir com base:

vários tipos de ambientadores;
águas sanitárias e perfumadas;
vários produtos de limpeza e detergentes.

Alguns deles são aditivos alimentares aromáticos aprovados para consumo. Seu conteúdo natural em óleos essenciais, frutas e resinas comprova a possibilidade dessa utilização.

Representantes individuais

Um aldeído como o citral é um líquido de alta viscosidade e forte aroma de limão. É encontrado na natureza nos óleos essenciais deste último. Também contém eucalipto, sorgo, kebab.

Suas áreas de aplicação são bem conhecidas:

pediatria - diminuição da pressão intracraniana;
normalização da pressão arterial em adultos;
componente de um medicamento para os órgãos da visão;
parte integrante de muitas substâncias aromáticas;
antiinflamatório e anti-séptico;
matérias-primas para a síntese de retinol;
aromatizante para fins alimentares.


T Universidade Estadual de Omsk
Departamento de Química Orgânica

Aldeídos e cetonas

Aldeídos e cetonas são diferenciados pela presença de um grupo carbonila >C=Ah.

O grupo carbonila é polarizado por ligação ENTÃO:

Aldeídos e cetonas podem ser considerados derivados alcanos, que têm um dos metilo (-CH 3) ou grupos metileno ( -CH 2 - ) é substituído por um grupo carbonila:

As cetonas têm dois radicais alquil como substituintes no grupo carbonila, enquanto os aldeídos têm um substituinte b- grupo alquil, o outro é hidrogênio. Essa diferença leva a diferenças significativas nas propriedades químicas ( cm. abaixo).

Nomenclatura

NomenclaturaIUPAC

Ao nomear aldeídos e cetonas de acordo com as regras de nomenclatura IUPAC, é selecionada a cadeia de carbono mais longa contendo o grupo carbonila. A numeração dos átomos de carbono desta cadeia é realizada a partir da extremidade onde o grupo carbonila está mais próximo, e na formação do nome até o nome do hidrocarboneto correspondente ao número de átomos de carbono da cadeia principal (1-metano, 2- etano, 3-propano, 4-butano, 5 - pentano, etc.) a terminação é adicionada -A eu (para aldeídos) ou -Ele para cetonas.

A posição do grupo carbonila nas cetonas é indicada por um traço se múltiplos isômeros forem possíveis. A posição do grupo carbonila dos aldeídos não é indicada por um número, pois em todos os casos aparece sob o primeiro número:

Nomenclatura racional

As cetonas são frequentemente nomeadas em homenagem aos radicais conectados através do grupo carbonila, com a adição da palavra cetona. Por exemplo, hexanona-3 ou metiletil cetona , acetona ou dimetil ceto n.

Aldeídos podem ser nomeados como derivados etanol ou acetaldeído:

Outro nome e - trimetiletanal.

Propriedades químicas de compostos carbonílicos

Todas as reações de compostos carbonílicos podem ser divididas em grupos:

Reações no grupo carbonila (adição)

Reações por esqueleto de carbono

Reações de oxidação

Reações de recuperação

Reações de adição no grupo carbonila (adição de reagentes nucleofílicos)

1. conexão de água

Emergindo dióis heme são instáveis e o equilíbrio nesta reação é fortemente deslocado para a esquerda. A exceção são aldeídos e cetonas com grupos retiradores de elétrons, por exemplo, cloral ou hexafluoroacetona, que no ambiente aquático existem na forma dióis heme:

2. adição de bissulfito

A adição ocorre através do átomo de enxofre mais nucleofílico e não do átomo de oxigênio, embora tenha carga negativa. Derivados são formados ácidos alcanossulfônicos(sais ácidos alcanooxissulfônicos).

Emergindo adutos insolúvel em solução saturada de bissulfito de sódio ou álcoois e precipita na forma de cristais. Desta forma você pode separar compostos carbonílicos de uma mistura com álcoois. O composto carbonílico é liberado na forma livre a partir de aduzir quando tratado com ácido.

Ao reagir com cetonas, os bissulfitos são adicionados apenas a metil cetonas CH 3 -CO-R.

3. adição de cianeto

A reação é catalisada por cianeto de potássio ou cianeto de sódio. Emergindo oxinitrilas(ou cianidrinas) pode ser hidrolisado antes oxicarbônicoácidos:

4. adição de álcoois

Após a adição da primeira molécula de álcool, hemiacetais. A reação é catalisada por ácidos ou bases:

A adição de uma segunda molécula de álcool resulta na formação acetais. Educação acetais catalisado apenas em meio ácido:

Acetaisestáveis em ambientes neutros e alcalinos, portanto podem ser utilizados para proteção temporária de grupos aldeídos. Acetais largo comum na natureza.

5. conexão de reagentes Grignard

Interação de compostos organometálicos tipo R-Mg-X(reagentes Grignard), onde X = halogênio, com grupos carbonila (adição nucleofílica em uma ligação múltipla COM=O):

Interação formaldeído, aldeídos, cetonas E - leva a álcoois primários, secundários e terciários, respectivamente.

Os álcoois terciários são obtidos a partir de cetonas. Sim, de metil-etil-cetona(butanona-2) produz 2-metilbutanol-2. Os aldeídos em uma reação semelhante dão álcoois secundários. De propiônico aldeído ( propano) butanol-2 é obtido:

Os álcoois primários são formados a partir do formaldeído. Quando os reagentes interagem Grignard Com halogenetos ácidosácidos carboxílicos e ésteres formam álcoois terciários, que possuem dois substituintes alquil idênticos. Isso consome dois moles de reagente Grignard:

6. Adição de amônia e aminas

As aminas primárias combinam-se com aldeídos e cetonas para formarimins (razões Schiffa :

Uma reação semelhante de aminas secundárias com compostos carbonílicos dá enaminas :

A hidrazina e seus derivados também podem reagir com compostos carbonílicos para formar hidrazonas:

Hidroxilaminas combinam-se com aldeídos e cetonas para formar aldoximas E cetoximas:

7. Aldol-crotônico condensação

A condensação pode ocorrer em ambientes ácidos e alcalinos.

Condensação catalisada por ácido

Eles entram em condensação enol E protonado grupo carbonila da segunda molécula do composto:

Condensação catalisada por base

Educação íon enolato, gerando carbânion, procede de acordo com o esquema:

Avançar carbânion liga-se ao grupo carbonila da segunda molécula e prossegue C-alquilação, Diferente termodinamicamente desvantajoso SOBRE- alquilação:

Emergindo álcool aldeído (aldol) perde facilmente água na presença de quantidades catalíticas de bases ou ácidos, bem como com leve aquecimento, com formação de a,b - composto carbonílico insaturado, o que completa a reação de condensação (R,X = alquil ou H):

Assim, na reação aldoln Ó- condensação de cróton (incluindo autocondensação) tanto aldeídos quanto cetonas podem entrar, tendo carbonos alfaátomos de hidrogênio. No caso das cetonas, a posição de equilíbrio é desfavorável à formação de produtos, porém, realizando a reação em condições especiais (por exemplo, excluindo o contato do produto com o catalisador principal), podem ser alcançados rendimentos significativos. As reações cruzadas entre aldeídos e cetonas não têm aplicação laboratorial porque formam difícil separar uma mistura de quatro produtos e não reagiu compostos iniciais. Mais frequentemente, para fins sintéticos, é realizada uma reação entre dois compostos carbonílicos, um dos quais é uma fonte de carbânions ( componente metileno ), e o outro serve componente carbonila (sem carbono alfaátomos de hidrogênio). Normalmente, formaldeído, aldeídos aromáticos, ésteres de ácidos carbônico, oxálico e fórmico são usados como componente carbonila. Ácidos C-H e até mesmo derivados de hidrocarbonetos de acetileno com ligação tripla terminal são usados como componente metileno.

8. Reação de Cannizzaro

Aldeídos que não possuem carbono alfa Os átomos de hidrogênio, quando aquecidos, com bases fortes entram em uma reação de oxidação-redução, quando uma das moléculas é reduzida a álcool devido à oxidação da segunda molécula a um ácido carboxílico. Tais reações são chamadas As reações de Cannizzaro, e proceda de acordo com o esquema:

As reações intramoleculares de oxidação-redução também são conhecidas:

Com um tipo peculiar de oxidação-redução intramolecular é Benzil reagrupamento :

Reações no esqueleto de carbono de aldeídos e cetonas

As reações que afetam o esqueleto de carbono incluem:

Tautomerismo cetoenol de aldeídos e cetonas;

Halogenação (reação halofórmica e substituição de átomos de hidrogênio a-carbono)

1. Tautomerismo cetoenol

Os compostos carbonílicos podem coexistir em duas formas - cetona e enol:

A transformação de aldeídos e cetonas em enóis (álcoois insaturados) ocorre tanto espontaneamente quanto com catálise por ácidos e bases. As formas enólicas, embora presentes em aldeídos e cetonas em concentrações insignificantes, desempenham um papel significativo na sua reatividade. Uma série de reações importantes de aldeídos e cetonas ocorrem através da formação de enóis. Consideremos os mecanismos de transição das formas cetônicas para as formas enol, que ocorrem sob a ação catalítica de ácidos e bases.

Enolização catalisado por ácido

A formação de enol pode ser catalisada por um ácido conforme esquema abaixo (R" = alquil ou H):

A reação começa com a protonação do átomo de oxigênio do grupo carbonila e termina com a remoção de um próton de carbono alfaátomo. Assim, formalmente o próton desempenha o papel de catalisador.

Enolização , catalizado base

A formação do íon enolato ocorre de acordo com o seguinte esquema:

A acidez dos átomos de hidrogênio do carbono alfa desempenha um papel importante na formação de enóis catalisados por bases. Sua maior acidez está associada à proximidade com o grupo carbonila e ao seu efeito indutivo negativo, que retira elétrons da ligação C-H e, assim, facilita a abstração de prótons. Em outras palavras, a abstração de prótons é facilitada porque o carbanião resultante é estabilizado pela deslocalização da carga negativa para o grupo carbonila.

Halogênios são adicionados aos enóis resultantes por meio de uma ligação múltipla C = C. Ao contrário dos alcenos, onde tal adição é completada pela ligação completa do halogênio, nos aldeídos e cetonas apenas um átomo de halogênio é adicionado (no carbono adjacente ao grupo carbonila). O segundo átomo de halogênio (no grupo carbonila) não é adicionado e a reação termina com a remoção de um próton e regeneração do grupo carbonila:

Em um ambiente ácido a reação para aí. O segundo átomo de hidrogênio não é substituído por um halogênio. Mas em um ambiente alcalino, ocorre uma rápida reação de substituição do segundo, e uma reação ainda mais rápida de substituição do terceiro átomo de carbono por um halogênio (um aumento no número de átomos de halogênio no carbono aumenta acentuadamente a acidez de seus hidrogênios) :

Em última análise, todos os três átomos de hidrogênio são substituídos por halogênios, seguido pela eliminação do grupo CX3 como um ânion, seguido por troca imediata de prótons:

Como resultado, trihalometano, chamado halofórmio (iodofórmio CHJ 3, bromofórmio CHBr 3, clorofórmio CHCl 3) e ânion ácido carboxílico. E o processo em si é chamado de reação halofórmica. Quaisquer metilcetonas são suscetíveis à reação halofórmica. Os halofórmios precipitam como um precipitado colorido (iodofórmio amarelo), possuem odor específico e podem servir como uma reação qualitativa à presença de metil cetonas. Os álcoois também dão uma reação halofórmica, cuja oxidação pode formar metil cetonas (por exemplo, isopropanol). A oxidação é realizada por uma quantidade excessiva de halogênio.

Oxidação de aldeídos e cetonas

Os aldeídos são facilmente oxidados nos ácidos correspondentes:

As cetonas são difíceis de oxidar em condições adversas. A oxidação é acompanhada pela clivagem da ligação CC adjacente ao grupo carbonila. O resultado é um conjunto de produtos de oxidação - ácidos carboxílicos com diferentes comprimentos de cadeia de carbono:

Métodos recebendo

1. Oxidação primário álcoois produzem aldeídos e álcoois secundários produzem cetonas:

A oxidação pode ser realizada usando métodos “secos” e “úmidos”. A primeira é passar o vapor do álcool através de um recipiente aquecido a 300-350 COMóxido de cobre CuO. O método “úmido” é a oxidação de álcoois com uma solução acidificada de bicromato de potássio ou sódio:

Ao oxidar pelo método “úmido”, o aldeído resultante deve ser destilado da esfera de reação, caso contrário, é facilmente oxidado em ácido carboxílico:

2. Aldeídos e cetonas são obtidos com hidrólise heme-dihaloalcanos

Primeiro, dois átomos de halogênio são substituídos por grupos hidroxila. Mas instável dióis heme reorganizam-se rapidamente em compostos carbonílicos com a eliminação de uma molécula de água:

3. Ozonólise alcenos

leva à formação de misturas de aldeídos e cetonas, dependendo da estrutura do material de partida alceno:

Na primeira etapa da ozonização, obtém-se o ozonídeo, cuja decomposição com água produz compostos carbonílicos e peróxido de hidrogênio. Para evitar que o peróxido provoque mais oxidação dos aldeídos, pó de zinco é adicionado à água durante a decomposição dos ozonídeos. A ozonização de alcenos visa não tanto a síntese de aldeídos e cetonas, mas a determinação da localização da ligação múltipla:

4. Adição de água aos alcinos

A adição de água a uma ligação tripla na presença de sais de mercúrio leva ao acetaldeído, no caso do acetileno, e a cetonas, no caso dos acetilenos substituídos. Águajunta-se de acordo com a regra de Markovnikov:

É hora de conhecer mais detalhadamente essa classe de compostos orgânicos.

\
Aldeídos - substâncias orgânicas cujas moléculas contêm um grupo carbonilo C=0 ligado a um átomo de hidrogénio e a um radical hidrocarboneto. /

A fórmula geral dos aldeídos é

As substâncias orgânicas em cujas moléculas um grupo carbonila está ligado a dois radicais hidrocarbonetos são chamadas cetonas.

Obviamente, a fórmula geral das cetonas é

Ó
II
R1-C-R2

O grupo carbonila das cetonas é chamado de grupo ceto.

Na cetona mais simples, a acetona, o grupo carbonila está ligado a dois radicais metila:

Ó
II
CH3-C-CH3

Nomenclatura e isomeria

Dependendo da estrutura do radical hidrocarboneto associado ao grupo aldeído, distinguem-se aldeídos saturados, insaturados, aromáticos, heterocíclicos e outros. De acordo com a nomenclatura IUPAC, os nomes dos aldeídos saturados são formados a partir do nome de um alcano com o mesmo número de átomos de carbono na molécula utilizando o sufixo -al.

A numeração dos átomos de carbono da cadeia principal começa com o átomo de carbono do grupo aldeído. Portanto, o grupo aldeído está sempre localizado no primeiro átomo de carbono, não havendo necessidade de indicar sua posição com um número.

Junto com a nomenclatura sistemática, também são usados nomes triviais de aldeídos amplamente utilizados. Esses nomes geralmente são derivados de nomes de ácidos carboxílicos correspondentes a aldeídos.

Para nomear cetonas de acordo com a nomenclatura sistemática, o grupo ceto é designado pelo sufixo -um e um número que indica o número do átomo de carbono do grupo carbonila (a numeração deve começar no final da cadeia mais próxima do grupo ceto).

Os aldeídos são caracterizados por apenas um tipo de isomerismo estrutural - o isomerismo do esqueleto de carbono, que é possível com o butanal, e para as cetonas também o isomerismo da posição do grupo carbonila (escreva as fórmulas estruturais dos isômeros da butanona e nomeie-as). Além disso, são caracterizados por isomeria interclasse (propanal e propanona).

Propriedades físicas

Em uma molécula de aldeído ou cetona, devido à maior eletronegatividade do átomo de oxigênio em comparação com o átomo de carbono, a ligação C=0 é altamente polarizada devido a uma mudança na densidade eletrônica. P-liga-se ao oxigênio.

Aldeídos e cetonas são substâncias polares com excesso de densidade eletrônica no átomo de oxigênio. Os membros inferiores da série de aldeídos e cetonas (formaldeído, acetaldeído, acetona) são ilimitadamente solúveis em água. Seus pontos de ebulição são inferiores aos dos álcoois correspondentes (ver Tabela 5). Isso se deve ao fato de que nas moléculas de aldeídos e cetonas, ao contrário dos álcoois, não existem átomos de hidrogênio móveis e não formam associados devido às ligações de hidrogênio. Os aldeídos inferiores têm um odor pungente; os aldeídos contendo quatro a seis átomos de carbono na cadeia têm um odor desagradável; os aldeídos superiores e as cetonas têm odores florais e são usados em perfumaria.

Propriedades químicas de aldeídos e cetonas saturados

A presença de um grupo aldeído em uma molécula determina as propriedades características dos aldeídos.

Reações de recuperação

A adição de hidrogênio às moléculas de aldeído ocorre através da ligação dupla no grupo carbonila. O produto da hidrogenação dos aldeídos são os álcoois primários e as cetonas são os álcoois secundários. Assim, ao hidrogenar o acetaldeído em um catalisador de níquel, forma-se álcool etílico e, ao hidrogenar a acetona, forma-se 2-propanol.

A hidrogenação de aldeídos é uma reação de redução na qual o estado de oxidação do átomo de carbono incluído no grupo carbonila diminui.

Reações de oxidação

Os aldeídos não só podem ser reduzidos, mas também oxidados. Quando oxidados, os aldeídos formam ácidos carboxílicos. Este processo pode ser representado esquematicamente da seguinte forma:

A partir do aldeído propiônico (propanal), por exemplo, o ácido propiônico é formado:

Se a superfície do recipiente onde a reação é realizada tiver sido previamente desengordurada, a prata formada durante a reação a cobre com uma película fina e uniforme. Isso faz um maravilhoso espelho prateado. Portanto, esta reação é chamada de reação “espelho de prata”. É amplamente utilizado para fazer espelhos, decorações prateadas e decorações para árvores de Natal.

O hidróxido de cobre (II) recentemente precipitado também pode atuar como agente oxidante para aldeídos. Oxidando o aldeído, o Cu2+ é reduzido a Cu4. O hidróxido de cobre (I) CuOH formado durante a reação se decompõe imediatamente em óxido de cobre (I) vermelho e água.

Esta reação, assim como a reação do "espelho de prata", é usada para detectar aldeídos.

As cetonas não são oxidadas nem pelo oxigênio atmosférico nem por um agente oxidante fraco como uma solução de óxido de prata com amônia.

Reações de adição

Como o grupo carbonila contém uma ligação dupla, aldeídos e cetonas são capazes de sofrer reações de adição. A ligação C = 0 é polar; uma carga parcial positiva está concentrada no átomo de carbono. Aldeídos e cetonas sofrem reações de adição nucleofílica. Tais reações começam com a interação de um átomo de carbono de um grupo carbonila com um par de elétrons livres de um reagente nucleofílico (Nu). O ânion resultante adiciona então um próton ou outro cátion.

A adição nucleofílica de ácido cianídrico na presença de vestígios de álcalis a aldeídos e cetonas produz oxinitrilas (cianidrinas). Aldeídos e metil cetonas reagem nucleofilicamente com hidrossulfito de sódio.

Os derivados hidrossulfito resultantes de aldeídos e cetonas se decompõem quando aquecidos com ácidos minerais ou soda para formar os compostos carbonílicos originais.

Aldeídos e cetonas são capazes de adicionar compostos organomagnésicos (reagentes de Grignard). Esses compostos são preparados pela reação do magnésio metálico com um haloalcano em éter dietílico absoluto (anidro).

O radical hidrocarboneto R de um composto organomagnésio, no qual uma carga parcial negativa está concentrada, liga-se nucleofilicamente ao átomo de carbono do grupo carbonila, e o resíduo MgX liga-se ao átomo de oxigênio:

Após a decomposição do produto resultante com uma solução aquosa ácida, forma-se álcool.

Usando esta reação, um álcool primário pode ser obtido a partir do formaldeído, um álcool secundário pode ser obtido a partir de qualquer outro aldeído e um álcool terciário pode ser obtido a partir de uma cetona. Por exemplo, o 2-butanol pode ser obtido a partir de acetaldeído e brometo de etilmagnésio.

Aldeídos e cetonas reagem com halogênios numa reação de substituição, mesmo na ausência de luz. Neste caso, apenas os átomos de hidrogénio no átomo de carbono adjacente ao grupo carbonilo são substituídos por halogéneo.

O que causa a seletividade da halogenação de compostos carbonílicos? Pode-se presumir que a razão para tal seletividade de substituição é a influência mútua de grupos de átomos entre si. Na verdade, aldeídos e cetonas contendo átomos de hidrogênio no átomo de carbono adjacente ao grupo carbonila são capazes de isomerizar em álcoois insaturados - enóis. A reação de substituição pelo mecanismo iônico inclui um estágio intermediário - a formação da forma enol de um aldeído ou cetona.

Os aldeídos sofrem uma reação de policondensação. Estudando os fenóis, examinamos detalhadamente a interação do metanal (formaldeído) com o fenol (§ 18), levando à formação de resinas de fenol-formaldeído.

Métodos de obtenção

Aldeídos e cetonas podem ser preparados por oxidação ou desidrogenação de álcoois. Observemos mais uma vez que a oxidação ou desidrogenação de álcoois primários pode produzir aldeídos, e a de álcoois secundários - cetonas.

A reação de Kucherov (hidratação de alcinos) é discutida no § 13. Lembremos que a reação produz acetaldeído a partir de acetileno e cetonas a partir de homólogos de acetileno:

Representantes individuais de aldeídos e seu significado

Formaldeído (metanal, aldeído fórmico) HCHO é um gás incolor com odor pungente e ponto de ebulição de -21 ° C, altamente solúvel em água. O formaldeído é venenoso! Uma solução de formaldeído em água (40%) é chamada de formalina e é usada para desinfecção. Na agricultura, o formaldeído é usado para tratar sementes e na indústria do couro - para tratar couro. O formaldeído é usado para produzir metenamina, uma substância medicinal. Às vezes, a metenamina comprimida na forma de briquetes é usada como combustível (álcool seco). Uma grande quantidade de formaldeído é consumida na produção de resinas de fenol-formaldeído e algumas outras substâncias.

Acetaldeído (etanal, acetaldeído) CH 3 CHO é um líquido com odor pungente e desagradável e ponto de ebulição de 21 ° C, altamente solúvel em água. O ácido acético e uma série de outras substâncias são produzidos a partir do acetaldeído em escala industrial e são utilizados para a produção de diversos plásticos e fibras de acetato. O acetaldeído é venenoso!

1. Quantos átomos de carbono existem em uma molécula do aldeído mais simples? na molécula de cetona mais simples? Nomeie essas substâncias. Dê sinônimos para seus nomes.

2. Cite as substâncias cujas fórmulas estruturais são as seguintes:

3. Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do butanal. A que classes pertencem essas substâncias? Nomeie-os. Escreva as equações para as reações de hidrogenação desses compostos e indique os nomes dos produtos da reação.

4. Qual volume de formaldeído (n.o.) deve ser hidrogenado para obter 16 g de álcool metílico?

5. Escreva uma equação para a reação de hidrogenação da dimetilcetona (acetona). Qual é a massa molar do produto da reação?

6. Escreva a equação para a reação do “espelho de prata” envolvendo metanal. Que grupos funcionais contém a molécula de ácido carboxílico, produto desta reação? Pode ser oxidado com uma solução de óxido de prata com amônia? O que pode ser formado neste caso? Ilustre sua resposta com equações de reação.

7. Durante a reação do “espelho de prata”, formou-se um ácido carboxílico com peso molecular relativo de 88. Quais substâncias orgânicas poderiam ser reagentes nesta reação? Usando fórmulas estruturais, crie possíveis equações para esta reação.

8. Que massa de acetaldeído é necessária para reduzir 0,54 g de prata do seu óxido? Que quantidade de hidróxido de potássio é necessária para neutralizar o ácido acético formado?

9. Em um dos vasos há uma solução de acetona, no outro - acetaldeído. Sugira maneiras de determinar o conteúdo de cada recipiente.

10. Que substâncias são formadas quando o hidróxido de cobre(II) é aquecido com propanal? Justifique sua resposta com a equação de reação. Quais são os sinais dessa reação?

11. A combustão de 4,5 g de matéria orgânica produziu 3,36 litros (n.s.) de dióxido de carbono e 2,7 ml de água. Determine a fórmula mais simples e verdadeira de uma substância se sua densidade no ar for 1,035. Explique a etimologia dos nomes desta substância. Quais são as suas áreas de aplicação?

12*. Escreva as equações para as reações que podem ocorrer durante a bromação do propanal na luz. Que produtos podem ser formados neste caso? Nomeie-os. Que produtos são formados quando o propanal reage com água de bromo acidificada? Nomeie-os.

13*. A oxidação de 11,6 g de um composto orgânico contendo oxigênio resultou na formação de 14,8 g de ácido carboxílico monobásico, que reagiu com o excesso de bicarbonato de sódio para liberar 4,48 litros de gás. Determine a estrutura do composto original.

14*. Quando 1,18 g de uma mistura de fórmico e acetaldeídos foram oxidados com excesso de solução de óxido de prata com amônia, formaram-se 8,64 g de precipitado. Determine as frações de massa de aldeídos na mistura.

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A palavra aldeído foi cunhada como uma abreviatura do latim álcool desidrogenatus - álcool desidrogenado, o aldeído mais popular é o formaldeído, é usado para fazer resinas, sintetizar medicamentos e como conservante. A fórmula de um aldeído é R-CHO, um composto no qual um grupo carbonila é combinado com hidrogênio e um radical.

A palavra cetona vem da palavra acetona, um composto júnior da família das cetonas. As cetonas são utilizadas como solventes, medicamentos e na síntese de polímeros. A fórmula de uma cetona é R-C(O)-R, um composto no qual um grupo carbonila está ligado a dois radicais.

Estrutura e propriedades do grupo carbonila

O grupo carbonila é baseado na ligação de um átomo de carbono e um átomo de oxigênio por meio de ligações α e π. A estrutura ressonante do grupo determina a alta polaridade do composto e a nuvem de elétrons é deslocada em direção ao oxigênio: C δ+ =O δ- . A introdução de elementos eletronegativos na ligação diminui a polaridade, aumentando a carga positiva da molécula. Os substituintes nucleofílicos aumentam a carga negativa do oxigênio.

O átomo de carbono no grupo carbonila é um eletrófilo forte (doa elétrons), portanto a maioria das reações de aldeídos e cetonas são realizadas por reagentes nucleofílicos (bases de Lewis). Logicamente, o átomo de oxigênio é um nucleófilo forte e as reações com o átomo de oxigênio são possíveis usando eletrófilos (ácidos de Lewis).

Reação de um grupo carbonila com uma base de Lewis
(R)(R)C δ+ =O δ- + B: → (R)(R)C(B)-O
Reação de um grupo carbonila com um ácido de Lewis
(R)(R)C δ+ =O δ- + Y: → (R)(R)C-O-Y

Além disso, os elétrons não compartilhados do oxigênio conferem-lhe propriedades de base fracas, de modo que os aldeídos e cetonas que são insolúveis em água se dissolvem em ácido sulfúrico concentrado.

Propriedades físicas do grupo carbonila

A alta polaridade da ligação C=O produz um alto momento dipolar, fazendo com que os portadores do grupo carboxila tenham um ponto de ebulição mais alto que os hidrocarbonetos.

Os elétrons não compartilhados no átomo de oxigênio formam uma ligação de hidrogênio com as moléculas de água, portanto, começando com cinco átomos de carbono nos radicais, aldeídos e cetonas são pouco solúveis em água ou nem sequer são solúveis.

Aldeídos e cetonas com até 12 átomos de carbono são líquidos. Os compostos alifáticos com um grupo carbonila têm uma densidade de aproximadamente 0,8, então flutuam na superfície da água, a ciclohexanona tem uma densidade de cerca de um, os aldeídos e cetonas aromáticos têm uma densidade ligeiramente maior que a densidade da água.

Reações de aldeídos e cetonas

Conexão de água

Durante a reação da água com aldeídos e cetonas, formam-se dióis (glicóis, álcoois di-hídricos). A reação ocorre usando um catalisador - um ácido ou uma base e é bidirecional:

RR-CO + H-OH ↔ R R\ C /OH -OH

Adição de carbonos nucleofílicos

Compostos nucleofílicos importantes que reagem com aldeídos e cetonas são compostos organometálicos (compostos orgânicos em cujas moléculas existe uma ligação entre um átomo de metal e um átomo/átomos de carbono). Alguns dos representantes dos compostos organometálicos são os reagentes de Grignard (fórmula geral - R-Mg-X), nas reações com aldeídos e cetonas formam álcoois:

RH-C=O + R-C - H 2 -Mg + -Cl - → RH-C-(O-MgCl)(CH 2 -R)
RH-C-(O-MgCl)(CH 2 -R) + H-OH → RH-C-CH 2 R + OH-Mg-Cl

Oxidação de aldeídos e cetonas

Durante a oxidação, os aldeídos estão em um estágio intermediário entre os álcoois e os ácidos carboxílicos:

Na presença de hidrogênio e oxigênio:
R-CH 2 -OH ↔ R-C(=O)-H ↔ R-COOH

Os aldeídos são facilmente oxidados, o que permite o uso de agentes oxidantes mais suaves que o oxigênio simples. Os aldeídos aromáticos sofrem oxidação mais facilmente do que os alifáticos. O problema com a oxidação do aldeído é a formação de subprodutos.

As cetonas são difíceis de oxidar; a oxidação das cetonas requer o uso de agentes oxidantes fortes e uma grande quantidade de calor. Como resultado da oxidação, a ligação C-C é quebrada e um ácido é formado (há uma exceção):

Na presença de KMnO 4, H e muito calor :
CH 3 -C(=O)-CH 2 CH 3 → CH 3 -C(=O)-OH + CH 3 CH 2 -C(=O)-OH

Uma exceção é a oxidação com dióxido de selênio, SeO 2, o grupo metil após o grupo carbonila é oxidado, transformando-se em outro grupo carbonila. Por exemplo, metiletilcetona é oxidada em diacetil:

Oxidação de metiletilcetona em diacetil:
CH 3 CH 2 -C(=O)-CH 3 + SeO 2 → CH 3 -C(=O)-C(=O)-CH 3 + H 2 O + Se

A facilidade com que os aldeídos são oxidados facilita sua distinção das cetonas; para isso, são utilizados agentes oxidantes suaves, tais como: reagente de Tollens (hidróxido de diamina de prata, Ag(NH 3) 2 OH), reagente de Fehling (alcalino solução de íons cobre Cu em sal de Rochelle KNaC 4 H 6 O 6 · 4H 2 O) e solução de Benedict (íons cobre com citrato e carbonato de sódio). Os aldeídos aromáticos reagem com o reagente de Tollens, mas não reagem com os reagentes de Benedict e Fehling, que são usados para determinar a quantidade de aldeídos alifáticos e aromáticos.

Polimerização de aldeídos

Paraldeído

O acetaldeído tem ponto de ebulição de 20°C, o que dificulta seu armazenamento e utilização. Quando o acetaldeído é tratado com ácido a baixa temperatura, o acetaldeído combina-se numa molécula ternária cíclica - paraldeído, com ponto de ebulição de 120°C. O paraldeído despolimeriza quando ligeiramente aquecido, liberando três moléculas de acetaldeído.

Formaldeído

Para facilitar o transporte e armazenamento, o formaldeído é vendido não na forma de gás, mas na forma de formalina - uma solução aquosa contendo 37-40% de paraformaldeído, OH(CH 2 O) n H, com valor médio de n = 30. O paraformaldeído é uma substância sólida branca, amorfa, obtida pela evaporação lenta do formaldeído a baixa pressão. A polimerização ocorre devido à adição de moléculas de formaldeído entre si:

CH 2 =O + H 2 O ↔
+ n→ HO-(CH 2 O) n+1 -H

O polímero Derlin (polioximetileno) é um bom plástico linear com alto peso molecular, Derlin possui excelentes características de resistência e elasticidade.