화합물에는 어떤 유형의 공간 이성질체가 가능합니까? 이성질체의 분류. 다른 사전에 "이성질체"가 무엇인지 확인하십시오.

이성질체 현상은 1823년 J. Liebig에 의해 처음 발견되었으며, 그는 풀미네이트 및 이소시안산의 은염인 Ag-O-N=C와 Ag-N=C=O가 동일한 조성을 갖지만 특성이 다르다는 사실을 확립했습니다. "이성질체"라는 용어는 1830년에 도입되었습니다.

현대의 정의에 따르면, 동일한 조성을 가진 두 개의 화합물은 분자가 공간에서 결합되어 완전히 일치할 수 없는 경우 이성질체로 간주됩니다. 일반적으로 조합은 정신적으로 이루어지며 복잡한 경우에는 공간 모델이나 계산 방법이 사용됩니다.

이성질체 현상에는 여러 가지 이유가 있습니다.

복잡한 경우 두 화합물이 이성질체인지 여부에 대한 질문은 원자가 결합 주위의 다양한 회전을 사용하여 해결됩니다(단순 결합은 이를 허용하며 이는 어느 정도 물리적 특성에 해당합니다). 분자의 개별 조각을 이동한 후(결합이 끊어지지 않고) 한 분자가 다른 분자 위에 겹쳐집니다(그림 1).

입체이성질체의 한 유형은 시스-트랜스 이성질체(시스

물리적, 화학적 특성

광학 이성질체 현상은 비대칭 원자의 경우에만 발생하는 것이 아니라 특정 수의 다른 치환기가 존재하는 일부 골격 분자에서도 실현됩니다. 예를 들어, 4개의 서로 다른 치환기를 갖는 탄화수소 아다만탄(그림 17)은 광학 이성질체를 가질 수 있으며, 전체 분자는 비대칭 중심의 역할을 하며, 이는 아다만탄 골격이 정신적으로 한 점으로 수축되면 분명해집니다. . 마찬가지로, 입방체 구조를 갖는 실록산(그림 17)도 4개의 다른 치환기의 경우 광학 활성을 갖습니다.

광학 활성 입체이성질체의 합성은 일반적으로 우회전성 화합물과 좌회전성 화합물의 혼합물을 생성합니다. 이성질체의 분리는 이성질체 혼합물을 비대칭 반응 중심을 포함하는 시약(보통 천연 유래)과 반응시켜 수행됩니다. 박테리아를 포함한 일부 살아있는 유기체는 좌선성 이성질체를 우선적으로 대사합니다.

이제 특정 광학 이성질체를 구체적으로 생산하기 위한 공정(비대칭 합성이라고 함)이 개발되었습니다.

광학 이성질체를 대척자로 변환할 수 있는 반응이 있습니다(

). 이성질체화는 원자 또는 그룹의 배열이 다른 화합물을 생성하지만 화합물의 조성 및 분자량에는 변화가 없습니다. 문헌에서는 이성질체화를 종종 재배열이라고 부르며, 전통에 따라 이를 반응이라고 부르는 경우도 있습니다.

탄화수소 골격의 재구성을 위한 가장 잘 알려진 촉매는 AlCl3입니다. 이 촉매가 있을 경우 선형 탄화수소는 분지형 탄화수소로 변환됩니다. 센티미터. 쌀. 1, 반응 1), 고리형 탄화수소의 구조 조정을 수행합니다( 센티미터. 쌀. 1, 반응 2), 탄화수소 골격( 센티미터. 쌀. 1, 반응 3). 동일한 촉매가 분자 내 작용기의 이동을 유도합니다( 센티미터. 쌀. 1, 반응 4)

쌀. 1. 탄화수소 골격의 이성질화 및 작용기의 이동

다중 결합의 위치는 가열 시, 종종 알칼리( 센티미터. 쌀. 2, 반응 1, 2), 삼중 결합이 두 개의 이중 결합으로 변환되는 경우 다중 결합의 재분배도 가능합니다 - Favorsky 반응 ( 센티미터. 쌀. 2, 반응 3). 할로겐화 불포화 화합물에서는 다중 결합과 할로겐 원자의 동시 이동이 발생합니다( 센티미터. 쌀. 2, 반응 4).

쌀. 2. 다중결합과 할로겐 원자의 이동

산소 함유 화합물의 이성질체화는 종종 작용기의 성질을 변화시킵니다. 예를 들어 에테르 결합이 알데히드기로 변환됩니다( 센티미터. 쌀. 3, 반응 1) 또는 수산기( 센티미터. 쌀. 3, 반응 2).

쌀. 3. O 함유 화합물의 이성질화.

일반적으로 산소 원자를 포함하는 N 및 P 함유 화합물의 이성질화 사례가 있습니다. 이러한 분자 재배열에서는 O, N 및 P 원자의 이동 외에도 일부 수소 원자 또는 유기 그룹의 위치가 변경됩니다.

Beckmann 재배치 중 ( 센티미터. 쌀. 4, 반응 1) 수산기가 카르보닐기로 변합니다. Beckmann 재배치의 또 다른 변형 ( 센티미터. 쌀. 4, 반응 2)에는 사이클 확장이 수반됩니다.

벤지딘 재배열 동안 질소와 수소 원자의 이동이 발생합니다. 센티미터. 쌀. 4, 반응 3)

Arbuzov 반응은 3가 인 원자를 5가 원자로 전환하는 동시에 PC 결합이 형성됩니다. 센티미터. 쌀. 4, 반응 4).

쌀. 4. O, N 및 P 함유 화합물의 이성질화

이성질체화는 일반적으로 주어진 실험 조건에서 더 안정적인 화합물을 생성하는 방향으로 진행됩니다. 일부 이성질화 공정은 촉매 유형이나 실험 조건을 변경할 때 되돌릴 수 있습니다.

이성질체화의 적용.

석유 제품의 정제(열분해, 분해)에는 일반적으로 선형 탄화수소가 더 높은 옥탄가를 갖는 분지쇄 화합물로 이성질화되는 과정이 수반됩니다. 염소화부텐의 이성질체화 생성물로부터( 센티미터. 쌀. 2, 반응 4) 가솔린에 강한 클로로프렌 고무를 얻는다.

Beckmann 재배열은 카프로락탐의 산업적 합성에 사용됩니다( 센티미터. 쌀. 4, 반응 2)로부터 폴리카프로락탐(나일론)이 얻어집니다. 벤지딘 재배열( 센티미터. 쌀. 4, 반응 3)은 아조 염료 생산에 사용되는 화합물을 얻는 데 사용됩니다. Arbuzov의 반응 ( 센티미터. 쌀. 4, 반응 4)를 사용하면 살충제가 생산되는 기반이 되는 C-P 결합이 있는 화합물을 얻을 수 있습니다.

미하일 레비츠키

이 기사에서는 구조 이성질체, 구조 특징 및 이성질체 유형에 대해 설명합니다. 이성질체 현상 자체를 자세히 분석하고, 생활 속에서 활용되는 사례도 제시하겠습니다.

이성질체 현상

이성질체 현상은 화학 물질의 존재를 미리 결정하는 특별한 현상입니다. 화합물, 동일한 이성질체, 원자 구성과 분자량이 동일한 물질로, 공간의 원자 배열이나 구조만 다르며, 이로 인해 서로 다른 새로운 특성이 변경되고 획득됩니다. 구조 이성질체는 공간에서 원자 위치의 변화로 인해 형성된 물질이며 이에 대해서는 아래에서 자세히 설명합니다.

이성질체에 관해 말하면, 화학 반응의 결과로 한 이성질체가 다른 이성질체로 전환되는 과정인 이성질화와 같은 과정의 존재를 기억할 가치가 있습니다. 변형.

이성질체의 종류

원자가 이성질체는 원자가 결합의 재분배의 결과로 이성질체 자체의 이동이 가능한 이성질체 구조의 한 유형입니다.

위치 이성질체는 탄소 골격은 동일하지만 작용기의 위치가 다른 물질 유형입니다. 눈에 띄는 예는 클로로부탄의 2-산과 4-산입니다.

클래스 간 이성질체 현상은 작용기의 특성상 이성질체 간의 차이를 숨깁니다.

메타메리즘은 특정 수의 탄소 라디칼 사이의 탄소 원자 위치 분포이며, 분자의 헤테로원자는 분리기 역할을 합니다. 이러한 유형의 이성질체는 단순 및 복합 아민, 티오알코올 및 에테르에 일반적입니다.

탄소 골격의 이성질체는 탄소 원자의 위치 또는 오히려 그 순서의 차이입니다. 예를 들어, 페난트렌과 안트라센은 공통 공식 C14H10을 갖지만 원자가 결합의 재분배 유형은 다릅니다.

구조 이성질체

구조 이성질체는 물질의 구조식은 비슷하지만 분자식은 다른 물질을 말합니다. 구조 이성질체는 양적, 질적 조성이 서로 동일하지만 원자 결합 순서(화학 구조)가 다른 물질을 말합니다.

구조 이성질체는 이성질체 유형에 대한 단락에서 위에 제공된 유형인 아이소메트릭 구조의 유형에 따라 분류됩니다.

물질의 이성질체의 구조식은 다양한 변형이 있습니다. 이성질체의 일부 예로는 부탄산, 2-메틸프로판산, 메틸 프로피오네이트, 디옥산, 에틸 아세테이트, 이소프로필 포메이트와 같은 물질이 있으며, 이 물질은 물질 내 세 가지 유형의 원자 모두의 조성이 동일하지만 원자 위치가 다릅니다. 화합물 자체에서.

이성질체의 또 다른 놀라운 예는 펜탄, 네오펜탄 및 이소펜탄의 존재입니다.

이성질체의 이름

앞에서 언급했듯이 구조 이성질체는 물질의 구조식은 유사하지만 분자식은 다른 물질입니다. 이러한 화합물은 특성, 이성질체 분자의 원자 구조 및 위치, 관능기 수의 차이, 원자가 결합, 물질의 특정 원소 원자 존재 여부 등에 따라 분류됩니다. 구조 이성질체의 이름은 다양한 방법으로 얻습니다. 알코올을 대표하는 3-메틸부탄올 1의 예를 사용하여 이를 고려해 보겠습니다.

알코올의 경우 알코올의 이름을 얻을 때 모든 것이 지배적 인 탄소 사슬을 선택하는 것으로 시작되고 번호 매기기가 수행됩니다. 그 목적은 OH 그룹에 가능한 가장 작은 숫자를 할당하는 것입니다. 주문을 계산하십시오. 이름 자체는 탄소 사슬의 치환기로 시작하고 주 사슬의 이름이 뒤따른 다음 접미사 -ol이 추가되고 숫자는 OH 그룹과 관련된 탄소 원자를 나타냅니다.

수업 중에 이성질체의 유형에 대한 일반적인 아이디어를 얻고 이성질체가 무엇인지 배우게됩니다. 유기화학의 이성질체 유형인 구조적 및 공간적(입체이성질체)에 대해 알아보세요. 물질의 구조식을 사용하여 구조 이성질체의 하위 유형(골격 및 위치 이성질체)을 고려하고 공간 이성질체의 유형(기하학적 및 광학적)에 대해 알아봅니다.

주제: 유기화학 입문

교훈: 이성질체론. 이성질체의 유형. 구조적 이성질체, 기하학, 광학

앞서 조사한 유기 물질을 설명하는 공식 유형은 여러 가지 구조식이 하나의 분자식에 해당할 수 있음을 보여줍니다.

예를 들어, 분자식 C 2H6영형대응하다 두 가지 물질에틸 알코올과 디메틸 에테르 등 다양한 구조식을 사용합니다. 쌀. 1.

금속 나트륨과 반응하여 수소를 방출하는 액체인 에틸 알코올은 +78.5 0 C에서 끓습니다. 동일한 조건에서 나트륨과 반응하지 않는 기체인 디메틸 에테르는 -23 0 C에서 끓습니다.

이들 물질은 구조가 다릅니다. 서로 다른 물질은 동일한 분자식을 갖습니다.

쌀. 1. 클래스 간 이성질체

구성은 동일하지만 구조가 다르므로 속성이 다른 물질이 존재하는 현상을 이성질체라고합니다 (그리스어 "isos"- "equal"및 "meros"- "part", "share"에서 유래).

이성질체의 종류

이성질체에는 다양한 유형이 있습니다.

구조 이성질체는 분자 내 원자의 서로 다른 순서와 연관되어 있습니다.

에탄올과 디메틸 에테르는 구조 이성질체입니다. 그들은 서로 다른 종류의 유기 화합물에 속하기 때문에 이러한 유형의 구조 이성질체를 호출합니다. 또한 인터클래스 . 쌀. 1.

구조 이성질체는 동일한 종류의 화합물 내에 존재할 수도 있습니다. 예를 들어, 화학식 C 5 H 12는 세 가지 다른 탄화수소에 해당합니다. 이것 탄소골격 이성질체. 쌀. 2.

쌀. 2 물질의 예 - 구조 이성질체

동일한 탄소 골격을 가진 구조 이성질체가 있는데, 이는 다중 결합(이중 및 삼중)의 위치나 수소를 대체하는 원자가 다릅니다. 이러한 유형의 구조적 이성질체를 위치 이성질체.

쌀. 3. 구조적 위치 이성질체

단일 결합만 포함하는 분자에서는 실온에서 결합 주위의 분자 조각이 거의 자유롭게 회전할 수 있으며, 예를 들어 1,2-디클로로에탄의 공식 이미지는 모두 동일합니다. 쌀. 4

쌀. 4. 단일 결합 주변의 염소 원자 위치

예를 들어 고리형 분자나 이중 결합으로 인해 회전이 방해를 받는 경우 기하학적 또는 시스-트랜스 이성질체.시스 이성질체에서 치환기는 고리 또는 이중 결합 평면의 한쪽에, 트랜스 이성질체에서는 반대쪽에 위치합니다.

시스-트랜스 이성질체는 탄소 원자에 결합되어 있을 때 존재합니다. 두 개의 다른대리인 쌀. 5.

쌀. 5. 시스 및 트랜스 이성질체

또 다른 유형의 이성질체는 4개의 단일 결합을 가진 탄소 원자가 치환체, 즉 사면체와 함께 공간 구조를 형성한다는 사실로 인해 발생합니다. 분자가 4개의 다른 치환기에 결합된 적어도 하나의 탄소 원자를 가지고 있다면, 광학 이성질체. 이러한 분자는 거울상과 일치하지 않습니다. 이 속성을 키랄성이라고 합니다 - 그리스어에서 유래 와 함께안녕- "손". 쌀. 6. 광학 이성질체는 살아있는 유기체를 구성하는 많은 분자의 특징입니다.

쌀. 6. 광학 이성질체의 예

광학 이성질체라고도 한다. 거울상 이성질체 (그리스어에서 에난티오스- "반대"와 메로스- "부분") 및 광학 이성질체 - 거울상 이성질체 . 거울상 이성질체는 광학적으로 활성입니다. 빛의 편광면을 동일한 각도로 회전하지만 방향은 반대입니다. 디- , 또는 (+)-이성질체, - 오른쪽, 엘- , 또는 (-)-이성질체, - 왼쪽. 같은 양의 거울상 이성질체의 혼합물이라고 합니다. 경주용, 광학적으로 비활성이며 기호로 표시됩니다. 디,엘- 또는 (±).

수업 요약

수업 중에 이성질체의 유형과 이성질체가 무엇인지에 대한 일반적인 이해를 얻었습니다. 우리는 유기화학의 이성질체 유형, 즉 구조적 및 공간적(입체이성질체)에 대해 배웠습니다. 물질의 구조식을 사용하여 구조 이성질체의 하위 유형(골격 및 위치 이성질체)을 조사하고 공간 이성질체의 유형(기하학적 이성질체와 광학적 이성질체)에 대해 알게 되었습니다.

서지

1. 루지티스 G.E. 화학. 일반화학의 기초. 10학년: 일반 교육 기관용 교과서: 기초 수준 / G. E. Rudzitis, F.G. 펠드먼. - 14판. - M .: 교육, 2012.

2. 화학. 10학년. 프로필 수준: 학술. 일반 교육용 기관/V.V. 에레민, N.E. 쿠즈멘코, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2008. - 463p.

3. 화학. 11학년. 프로필 수준: 학술. 일반 교육용 기관/V.V. 에레민, N.E. 쿠즈멘코, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2010. - 462p.

4. 콤첸코 G.P., 콤첸코 I.G. 대학 진학을 위한 화학 문제집입니다. - 4판. - M.: RIA "New Wave": 출판사 Umerenkov, 2012. - 278 p.

숙제

1. Nos. 1,2 (p.39) Rudzitis G.E. 화학. 일반화학의 기초. 10학년: 일반 교육 기관용 교과서: 기초 수준 / G. E. Rudzitis, F.G. 펠드먼. - 14판. - M .: 교육, 2012.

2. 에틸렌 계열 탄화수소의 이성질체 수가 포화 탄화수소보다 많은 이유는 무엇입니까?

3. 공간 이성질체를 갖는 탄화수소는 무엇입니까?

>> 화학: 이성질체와 그 종류

이성질체에는 구조적 이성질체와 공간적 이성질체(입체이성질체)의 두 가지 유형이 있습니다. 구조 이성질체는 분자 내의 원자 결합 순서, 입체 이성질체-공간에서 원자의 배열이 동일한 결합 순서에 따라 서로 다릅니다.

탄소 골격 이성질체, 위치 이성질체, 다양한 종류의 유기 화합물의 이성질체 (클래스 간 이성질체)와 같은 구조 이성질체 유형이 구별됩니다.

구조적 이성질체

탄소 골격의 이성질체 현상은 분자 골격을 형성하는 탄소 원자 사이의 결합 순서가 다르기 때문입니다. 이미 나타낸 바와 같이, 분자식 C4H10은 n-부탄과 이소부탄이라는 두 가지 탄화수소에 해당합니다. C5H12 탄화수소의 경우 펜탄, 이소펜탄, 네오펜탄의 세 가지 이성질체가 가능합니다.

분자 내의 탄소 원자 수가 증가함에 따라 이성질체의 수도 급격히 증가합니다. 탄화수소 C10H22의 경우 이미 75개가 있고 탄화수소 C20H44의 경우 - 366,319가 있습니다.

위치 이성질체 현상은 분자의 동일한 탄소 골격을 갖는 다중 결합, 치환기 및 작용기의 위치가 다르기 때문에 발생합니다.

다양한 종류의 유기 화합물의 이성질체 현상(클래스 간 이성질체 현상)은 동일한 분자식을 가지지만 다른 클래스에 속하는 물질 분자 내 원자의 위치와 원자 조합이 다르기 때문에 발생합니다. 따라서 분자식 C6B12는 불포화 탄화수소 헥센-1 및 고리형 사이클로헥산에 해당합니다.

이 유형의 이성질체는 다양한 기능 그룹을 포함하며 다양한 종류의 물질에 속합니다. 따라서 탄소 골격 이성질체 또는 위치 이성질체보다 물리적, 화학적 특성이 훨씬 더 다릅니다.

공간 이성질체

공간 이성질체는 기하학과 광학의 두 가지 유형으로 나뉩니다.

기하 이성질체는 이중 결합과 고리형 화합물을 포함하는 화합물의 특징입니다. 이중 결합 주변이나 고리 내에서 원자의 자유 회전이 불가능하기 때문에 치환기는 이중 결합이나 고리 평면의 같은 쪽(시스 위치) 또는 반대쪽(트랜스 위치)에 위치할 수 있습니다. cis 및 trans라는 명칭은 일반적으로 한 쌍의 동일한 치환기를 나타냅니다.

기하 이성질체는 물리적, 화학적 특성이 다릅니다.

광학 이성질체 현상은 분자가 거울에 비친 이미지와 양립할 수 없을 때 발생합니다. 이는 분자의 탄소 원자가 4개의 서로 다른 치환기를 가질 때 가능합니다. 이 원자를 비대칭이라고 합니다. 그러한 분자의 예는 분자 α-아미노프로피온산(α-알라닌) CH3CH(KH2)COOH입니다.

보시다시피 α-알라닌 분자는 아무리 움직여도 거울상과 일치할 수 없습니다. 이러한 공간 이성질체를 거울, 광학적 대척체 또는 거울상 이성질체라고 합니다. 이러한 이성질체의 모든 물리적 특성과 거의 모든 화학적 특성은 동일합니다.

신체에서 일어나는 많은 반응을 고려할 때 광학 이성질체에 대한 연구가 필요합니다. 이러한 반응의 대부분은 생물학적 촉매인 효소의 작용으로 발생합니다. 이러한 물질의 분자는 자물쇠의 열쇠처럼 작용하는 화합물의 분자에 맞아야 합니다. 따라서 공간 구조, 분자 섹션의 상대적 배열 및 기타 공간 요소가 과정에서 매우 중요합니다. 이런 반응들. 이러한 반응을 입체선택적이라고 합니다.

대부분의 천연 화합물은 개별 거울상 이성질체이며, 그 생물학적 효과(맛과 냄새부터 의약 효과까지)는 실험실에서 얻은 광학적 대척체의 특성과 크게 다릅니다. 이러한 생물학적 활동의 차이는 모든 살아있는 유기체의 가장 중요한 특성인 신진대사의 기초가 되므로 매우 중요합니다.

어떤 유형의 이성질체를 알고 있나요?

구조 이성질체는 공간 이성질체와 어떻게 다른가요?

제안된 연결은 다음과 같습니다.

a) 이성질체

b) 동족체?

모든 물질의 이름을 알려주세요.

4. 다음에 대해 기하학적(시스-, 트랜스) 이성질체가 가능합니까? a) 알칸; b) 알켄; c) 알킨; d) 사이클로알칸?

설명하고 예를 들어보세요.