Reacții ale alcanilor pentru examenul de chimie. Pregătirea pentru examenul la chimie. alchene. Metode de producere a aldehidelor și cetonelor
Alchenele– sunt hidrocarburi ale căror molecule au O legătură dublă C=C.
Formula generală a alchenelor:
CnH2n
Tipul de hibridizare a atomului de carbon al unei duble legături – sp 2 . Atomii de carbon rămași în molecula de alchenă au sp 3 - hibridizare.
Molecula are o structură plată, unghiul dintre legăturile σ este de 120 0
Lungimea unei legături duble este mai mică decât lungimea unei legături simple.
Nomenclatura alchenelor:în nume apare un sufix -RO.
Primul membru al seriei omoloage este C 2 H 4 (etene).
Pentru cele mai simple alchene, sunt folosite și denumiri istorice:
etilenă (etenă),
propilenă (propenă),
Următorii radicali alchenă monovalenți sunt adesea utilizați în nomenclatură:
CH2-CH=CH2
Tipuri de izomerie ale alchenelor:
1. Izomeria scheletului de carbon:(începând de la C 4 H 8 – butenă și 2-metilpropenă)
2. Izomeria poziției legăturilor multiple:(începând de la C4H8): buten-1 și buten-2.
3. Izomerie interclasă: Cu cicloalcani(începând cu propenă):
C4H8 - butenă şi ciclobutan.
4. Izomeria spațială a alchenelor:
Datorită faptului că rotația liberă în jurul legăturii duble este imposibilă, aceasta devine posibilă cis-trans- izomerie .
Alchene cu fiecare dintre cei doi atomi de carbon la o legătură dublă diverși substituenți, poate exista sub forma a doi izomeri, care diferă prin aranjarea substituenților față de planul legăturii π:
Proprietățile chimice ale alchenelor.
Alchenele se caracterizează prin:
reacții de adiție la o legătură dublă,
reactii de oxidare,
reacții de substituție în „lanțul lateral”.
1. Reacții de adiție a legăturii duble: legătura π mai slabă este ruptă și se formează un compus saturat.
Acestea sunt reacții de adiție electrofile - A E.
1) Hidrogenare:
CH3-CH = CH2 + H2 CH3-CH2-CH3
2) halogenare:
CH 3 -CH = CH 2 + Br 2 (soluție) CH3-CHBr-CH2Br
Decolorarea apei cu brom este o reacție calitativă la o legătură dublă.
3) Hidrohalogenare:
CH3-CH = CH2 + HBr CH3-CHBr-CH3
(REGULA LUI MARKOVNIKOV: hidrogenul se atașează de atomul de carbon cel mai hidrogenat).
4) Hidratare - adăugare de apă:
CH3-CH = CH2 + HOH CH3-CH-CH3
(anexarea are loc și după regula lui Markovnikov)
2. Adăugarea de bromură de hidrogen la prezența peroxizilor (efect Harsh) - aceasta este o adăugare radicală - A R
CH3-CH = CH2 + HBr - (H2O2) CH3-CH2-CH2Br
(are loc reacția cu bromură de hidrogen în prezența peroxiduluiîmpotriva domniei lui Markovnikov )
3. Combustie– oxidarea completă a alchenelor cu oxigen la dioxid de carbon și apă.
C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O
4. Oxidarea ușoară a alchenelor – Reacția lui Wagner : reacție cu o soluție apoasă rece de permanganat de potasiu.
3CH 3 - CH=CH 2 + 2KMnO4 + 4H2O 2MnO2 + 2KOH + 3 CH 3 - CH - CH 2
ô ô
OH OH
( se formează diol)
Decolorarea unei soluții apoase de permanganat de potasiu de către alchene este o reacție calitativă la alchene.
5. Oxidarea severă a alchenelor– soluție fierbinte neutră sau acidă de permanganat de potasiu. Vine cu clivajul dublei legături C=C.
1. Când permanganatul de potasiu acționează într-un mediu acid, în funcție de structura scheletului alchenic, se formează următoarele:
Fragment al lanțului de carbon la dubla legătură
În ce se transformă?
=CH2
CO 2
= CH – R
R– C OOH acid carboxilic
= C–R
ô
R
cetonă R – C – R
║
O
CH 3 -CU -1 N=CU -2 H2+2KMn+7O4+3H2SO4
CH 3 -C +3 OOH+ C +4 O2 + 2Mn +2 SO4 + K2SO4 + 4H2O
2. Dacă reacția are loc într-un mediu neutru când este încălzită, atunci se obțin următoarele rezultate: potasiu sare:
Fragment de lanț la o legătură dublă
În ce se transformă?
=CH2
K 2 C O 3
= CH – R
R– C OO K - sare de acid carboxilic
= C–R
ô
R
cetonă R – C – R
║
O
3CH 3 CU -1 N=CU-2N2+10 K MnO4-t 3CH 3 C +3 OO K + + 3K 2 C +403 + 10Mn02 +4H20+ K OH
6. Oxidarea oxigenul etilenei în prezența sărurilor de paladiu.
CH2 =CH2 + O2 –(kat) CH3CHO
(aldehida acetica)
7. Clorarea și bromurareala lanțul lateral: dacă reacția cu clorul se desfășoară la lumină sau la temperatură ridicată, hidrogenul este înlocuit în lanțul lateral.
CH 3 -CH = CH 2 + Cl 2 – (uşoară) CH2-CH=CH2+HCI
8. Polimerizare:
n CH3 - CH= CH2 (-CH–CH2-)n
propilenă polipropilenă
CH 3
OBȚINEREA ALCHENELOR
eu . Cracare alcani:
C 7 H 16 –(t) CH3-CH =CH2 + C4H10
Alchenă alcan
II. Dehidrohalogenarea haloalcanilor sub acțiunea unei soluții alcoolice de alcali - reacție ELIMINARE.
Regula lui Zaitsev: Abstracția unui atom de hidrogen în reacțiile de eliminare are loc predominant din atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat.
III . Deshidratarea alcoolilor la temperaturi ridicate (peste 140°C) in prezenta reactivilor de eliminare a apei - oxid de aluminiu sau acid sulfuric concentrat - o reactie de eliminare.
CH 3 - CH-CH 2 -CH3 – (H2S04,t>140 o) H 2 O+CH 3 - CH=CH-CH3
OH
(se supune și regulii lui Zaitsev)
IV . Dehalogenarea dihaloalcanilor având atomi de halogen la atomii de carbon vecini, sub acţiunea metalelor active.
CH 2 Br-CH Br-CH3+ Mg CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2
Se poate folosi și zinc.
V . Dehidrogenarea alcanilor la 500°C:
VI. Hidrogenarea incompletă a dienelor și alchinelor
C 2 H 2 + H 2 (dezavantaj) – (kat) C2H4
Ne pregătim pentru examenul de stat unificat.Alkany.
ALCANE (hidrocarburi saturate, parafine)
Alcanii sunt hidrocarburi saturate alifatice (aciclice) în care atomii de carbon sunt legați între ei prin legături simple (single) în lanțuri drepte sau ramificate, cu prin formula generală C n H 2n+2, unde n ≥1.
Alcani – denumirea hidrocarburilor saturate conform nomenclaturii internaționale.
Parafine – un nume stabilit istoric care reflectă proprietățile acestor compuși (din lat. parrum affinis – având afinitate mică, activitate scăzută).
Extrem, sau saturat , aceste hidrocarburi sunt denumite datorită saturației complete a lanțului de carbon cu atomi de hidrogen.
Serii omoloage de alcani
Alcani, având o formulă generală CnH2n+2 , sunt o serie de compuși înrudiți cu aceeași structură, în care fiecare membru ulterior diferă de cel anterior printr-un grup constant de atomi (-CH 2 -). Această secvență de conexiuni se numeșteserie omoloagă(din greacă omolog - similar), membri individuali ai acestei serii - omologi , iar grupul de atomi în care se deosebesc omologii vecini estediferenta omologica.
- CH 4 – primul membru al seriei omoloage – metan (conține 1 atom de C);
- CH3-CH3 sau CH3-CH3 – etan (2 atomi de C);
- CH3-CH2-CH3 sau CH3-CH2-CH3 – propan (3 atomi de C);
- CH3-CH2-CH2-CH3 sau CH3-CH2-CH2-CH3 – butan (4 atomi de C).
Sufixul -an este caracteristica denumirilor tuturor alcanilor. Pornind de la al cincilea omolog, denumirea alcanului se formează din cifra grecească, indicând numărul de atomi de carbon din moleculă și sufixul-an: pentan C5H12, hexan C6H14, heptan C7H16, octan C8H18, nonan C9H20, decan C10H22 etc.
Omologii diferă în greutate moleculară și, prin urmare, în proprietăți fizice. Odată cu creșterea numărului de atomi de carbon dintr-o moleculă de alcan dintr-o serie omoloagă, se observă o modificare naturală a proprietăților fizice ale omologilor: temperaturile de fierbere și de topire cresc, iar densitatea crește. Toți alcanii sunt mai ușori decât apa și sunt insolubili în ea, dar sunt solubili în solvenți nepolari (de exemplu, benzen) și sunt ei înșiși solvenți buni. Alcani din CH 4 la C 4 H 10 – gaze, de la C 5 H 12 la C 17 H 36 – lichide, apoi – solide. Având aceeași compoziție calitativă și același tip de legături chimice, omologii au proprietăți chimice similare. Prin urmare, cunoscând proprietățile chimice ale unuia dintre membrii unei serii omoloage, este posibil să se prezică comportamentul chimic al altor membri ai acestei serii.
Structura alcanilor
Alcanii au două tipuri de legături chimice:
C–C și C–H.
Legătura C-C este covalentă nepolară. Legătura C–H este covalentă, slab polară, deoarece carbonul și hidrogenul sunt apropiate ca electronegativitate).
Toți atomii de carbon din alcani sunt în stare sp 3-hibridare.
Patru legături carbon σ sunt direcționate în spațiu la un unghi de 109 O 28", care corespunde cu cea mai mică repulsie a electronilor. Prin urmare, molecula celui mai simplu reprezentant al alcanilor - metanul CH 4 – are forma unui tetraedru, în centrul căruia se află un atom de carbon, iar la vârfuri sunt atomi de hidrogen.
Izomeria alcanilor
Izomeria este fenomenul de existență a unor compuși care au aceeași compoziție (aceeași formulă moleculară), dar structuri diferite. Se numesc astfel de conexiuni izomerii.
Diferențele în ordinea în care atomii sunt combinați în molecule (adică structura chimică) duc laizomerie structurală (izomerie schelet de carbon). În seria alcanilor, izomeria structurală se manifestă atunci când lanțul conține 4 sau mai mulți atomi de carbon, adică. incepand cu butan C 4 N 10 . De exemplu, un alcan de compoziție C 4 H 10 poate exista sub formă Două izomeri structurali:
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butan) şi CH 3 –CH (CH 3 ) –CH 3 (2-metilpropan).
Izomerii structurali diferă în ceea ce privește proprietățile fizice. Alcanii cu structură ramificată, datorită împachetarii mai puțin dense a moleculelor și, în consecință, mai puține interacțiuni intermoleculare, fierb la o temperatură mai scăzută decât izomerii lor neramificati.
Proprietățile chimice ale alcanilor
Numele trivial (istoric) al alcanilor – „parafine” – înseamnă „care nu are afinitate”. Alcanii sunt inactivi chimic în condiții normale. Reactivitatea scăzută a alcanilor se datorează polarității foarte scăzute a legăturilor C-C și C-H din moleculele lor, datorită electronegativității aproape identice a atomilor de carbon și hidrogen. Hidrocarburile saturate în condiții normale nu interacționează cu acizi concentrați, alcalii sau chiar cu un astfel de reactiv activ precum permanganatul de potasiu. Alcanii sunt în general incapabili de reacții de adiție din cauza saturației extreme a tuturor legăturilor atomilor de carbon.
I. Reacţii de substituţie
În anumite condiții (când sunt încălzite, sau la lumină, sau cu utilizarea catalizatorilor), legăturile C-H sunt rupte și atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu alți atomi sau grupuri de atomi. În aceste reacții, are loc clivarea homolitică a legăturilor covalente, adică sunt efectuate printr-un mecanism de radical liber (lanț).
1) Halogenare
Halogenarea alcanilor este reacția de înlocuire a unuia sau mai multor atomi de hidrogen dintr-o moleculă de alcan cu un halogen. Produșii de reacție se numesc haloalcani sau derivați halogenați ai alcanilor R-Cl sau C n H 2n+1 – Cl.
Reacția alcanilor cu clorul și bromul are loc la lumină sau la încălzire.
Clorarea metanului:
CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl + HCl (etapa 1)
(hν - cuantum de lumină; CH 3 Cl - clormetan)
Dacă există suficient clor, reacția continuă:
CH 3 Cl + Cl 2 hν → CH 2 Cl 2 + HCl (etapa 2)
(CH 2 Cl 2 – diclormetan)
СH 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 + HCl (etapa a 3-a)
(CHCI3 – triclormetan sau cloroform)
CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 + HCl (etapa a 4-a)
(CCl 4 - tetraclorură de carbon)
Reacția de halogenare a alcanilor are loc printr-un mecanism de lanț radical. Lucrările academicianului și câștigătorului Premiului Nobel N.N. Semenov au jucat un rol major în dezvoltarea teoriei reacțiilor în lanț.
Viteza reacției de înlocuire a hidrogenului cu un atom de halogen în haloalcani este mai mare decât cea a alcanului corespunzător; aceasta se datorează influenței reciproce a atomilor din moleculă. Pe măsură ce radicalul de hidrocarbură crește, cei mai mobili atomi de hidrogen rămân la atomul de carbon cel mai apropiat de substituent:
CH 3 –CH 2 –Cl + Cl 2 hν → CH 3 – CHCl 2 + HCl
(CH 3 – CHCl 2 – 1,1-dicloretan)
La clorurarea sau bromurarea unui alcan cu atomi de carbon secundari sau terțiari, este mai ușor să înlocuiți hidrogenul la atomul terțiar, mai dificil la cel secundar și chiar mai dificil la cel primar. Acest lucru se explică prin stabilitatea mai mare a radicalilor de hidrocarburi terțiari și secundari în comparație cu cei primari datorită delocalizării electronului nepereche. Prin urmare, de exemplu, la bromurarea propanului, principalul produs de reacție este 2-bromopropanul:
Cu fluor reacția are loc exploziv.
2) Nitrare (reacția Konovalov)
În ciuda faptului că în condiții normale alcanii nu reacționează cu acidul azotic concentrat, atunci când sunt încălziți la 140°C cu acid azotic diluat (10%) sub presiune, are loc o reacție de nitrare - înlocuirea unui atom de hidrogen cu o grupare nitro NO2. Produși de reacție – nitroalcani R-NO 2 sau C n H 2n+1 – NO 2.
Schema de reactie:
CH4 + HNO3 t˚С,Р → CH3NO2 + H2 O (nitrarea metanului produce nitrometan).
În reacții, atomii de hidrogen sunt cel mai ușor înlocuiți la atomii de carbon terțiari, apoi la cei secundari și, în sfârșit, la cei primari.
3) Sulfonare
Acidul sulfuric la temperaturi obișnuite nu are efect asupra alcanilor, dar la temperaturi scăzute este concentratacid sulfuricpoate actiona la limitahidrocarburiconducând la înlocuirea unui atom de hidrogen cu o grupare sulfo SO 3 H
II. Reacții de oxidare a alcanilor
La temperaturi obișnuite, alcanii nu reacționează nici măcar cu agenți oxidanți puternici (H 2Cr2O7, KMnO4 etc.).
1) Când sunt introduși într-o flacără deschisă, alcanii ard. În acest caz, în exces de oxigen, ele sunt complet oxidate la CO 2 si apa. Arderea hidrocarburilor este însoțită de degajarea unei cantități mari de căldură (reacție exotermă).
CH4 + 2O2 →CO2 + 2H2O+ Q
C5H12 + 8O2 →5CO2 + 6H2O + Q
Ecuația pentru reacția de ardere a alcanilor în general formează:
Din această ecuație rezultă că odată cu creșterea numărului de atomi de carbon ( n ) într-un alcan, cantitatea de oxigen necesară pentru oxidarea sa completă crește. La arderea alcanilor superiori ( n >>1) oxigenul conținut în aer poate să nu fie suficient pentru oxidarea lor completă la CO 2
. Apoi se formează produși de oxidare parțială: monoxid de carbon CO,
funingine (carbon fin, stare de oxidare zero). Prin urmare, alcanii superiori ard în aer cu o flacără fumurie, iar monoxidul de carbon toxic eliberat pe parcurs (inodor și incolor) reprezintă un pericol pentru oameni.
Arderea metanului cu lipsa de oxigen are loc conform ecuațiilor:
2CH4 + 3O2 →2CO +4H2O
CH4 + O2 →C +2H2O
2) Oxidarea catalitică cu oxigenul atmosferic.
Oxidarea parțială a alcanilor la o temperatură relativ scăzută și cu utilizarea catalizatorilor este însoțită de ruperea doar a unei părți a legăturilor C-C și C-H și este utilizată pentru a obține produse valoroase: acizi carboxilici, cetone, aldehide și alcooli.
2CH 4 + O 2 → 2CH 3 OH (CH 3 OH - metanol)
CH4 + O2 →HCOH +H2O (HCOH - metanal)
2CH4 + 3O2 →2HCOOH +2H2 O (HCOOH – acid metanoic)
Când butanul este oxidat incomplet, se obține acid acetic:
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4СH 3 COOH + 2H 2 O
III.Transformările termice ale alcanilor
1) Cracarea alcanilor– procesul de descompunere termică a hidrocarburilor, care se bazează pe reacțiile de scindare a lanțului de carbon al moleculelor mari cu formarea de molecule de alcani și alchene cu catenă mai scurtă.
Cracarea alcanilor stă la baza rafinării petrolului în vederea obținerii de produse cu greutate moleculară mai mică, care sunt utilizate ca combustibili pentru motoare, uleiuri lubrifiante etc., precum și materii prime pentru industria chimică și petrochimică.
Există două moduri de a efectua acest proces:fisurare termica(atunci cand este incalzit fara acces la aer) sicracare catalitică(încălzire mai moderată în prezența unui catalizator).
C 10 H 22 t°С → C 5 H 12 + C 5 H 10
2) Dehidrogenarea alcanilor
La încălzirea alcanilor în prezența catalizatorilor (Pt, Pd, Ni, Cr 2O3, Al2O3 ) cataliticul lor dehidrogenare – abstracția atomilor de hidrogen datorită ruperii legăturilor C-H.
3) Izomerizarea alcanilor.
Alcanii cu structură normală sub influența catalizatorilor și la încălzire sunt capabili să se transforme în alcani ramificați fără a modifica compoziția moleculelor, adică. intră în reacţii de izomerizare. Aceste reacții implică alcani ale căror molecule conțin cel puțin 4 atomi de carbon.
De exemplu, izomerizarea n-pentanului la izopentan (2-metilbutan) are loc la 100°C în prezența unui catalizator de clorură de aluminiu:
4) Reacția de dehidrociclizare sau aromatizare
Alcanii cu un lanț principal de 6 sau mai mulți atomi de carbon intră într-o reacție de dehidrociclizare, dar formează întotdeauna un inel cu 6 atomi (ciclohexan și derivații săi). În condiții de reacție, acest ciclu suferă o dehidrogenare suplimentară și se transformă în inelul benzenic mai stabil din punct de vedere energetic al unei hidrocarburi aromatice (arenă). De exemplu:
Aceste reacții stau la baza procesului de reformare - prelucrarea produselor petroliere pentru a produce arene (aromatizarea hidrocarburilor saturate) și hidrogen. Transformarea n-alcanilor în arene duce la o îmbunătățire a rezistenței la detonare a benzinei.
5) Descompunerea termică în substanțe simple
CH4t → C + 2H2
6) Piroliza metanului.
La 1500 °C aparedehidrogenare intermoleculară metan
cu formarea acetilenei:
2CH4 1500°С → C2H2 + 3H2
Această reacție este utilizată pentru producerea industrială a acetilenei.
IV.Conversia metanului
Reacția de interacțiune a metanului cu vaporii de apă este importantă, în urma căreia se formează un amestec de monoxid de carbon (II) cu hidrogen - „gaz de sinteză”:
Această reacție este folosită pentru a produce hidrogen. Gazul de sinteză servește ca materie primă pentru producerea diferitelor hidrocarburi.
Prepararea alcanilor
Alcanii sunt izolați din surse naturale (gaze naturale și asociate, petrol). Gazul natural constă în până la 95% metan. Gazul de mlaștină, format ca urmare a procesării bacteriene (putrezirea) carbohidraților, are aceeași compoziție. Gazele petroliere asociate constau în principal din etan, propan, butan și parțial pentan. Ele sunt separate de ulei în stații speciale de tratare a uleiului. În absența stațiilor de condensare a gazelor, gazele petroliere asociate sunt arse în rachete, ceea ce este o practică extrem de neînțeleaptă și risipitoare în producția de petrol. Concomitent cu gazele, uleiul este purificat din apă, murdărie și nisip, după care intră în conductă pentru transport. Din ulei în timpul distilării acestuia se obține
peste 100 de compuși individuali, alcani liniare și ramificate, cicloalcani și hidrocarburi aromatice.
Se folosesc și metode sintetice.
- Cracarea alcanilor (metoda industrială)
- Hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate:
C n H 2n + H 2 t˚С, Ni sau Pd → C n H 2n+2
Sinteza alcanilor mai complecși prin acțiunea sodiului metalic asupra monohaloalcanilor cu mai puțini atomi de carbon:
2CH3–CH2Br+2Na→CH3–CH2–CH2–CH3+2NaBr
Reacția Wurtz are sens numai pentru prepararea dintr-o halogenură de alchil, deoarece altfel un amestec de alcani este dificil de separat în condiții de laborator.
De exemplu:
În plus față de propan C3H8 se formează butan C4H10 (din 2 molecule de C2H5Br) şi etan C2H6 (din 2 molecule de CH3Br).
- Decarboxilarea termică. Fuziunea sărurilor acizilor carboxilici cu alcalii (reacția Dumas):
sau în general
R-COONa + NaOH R-H + Na2CO3
- Electroliza sărurilor acizilor carboxilici (reacția Kolbe):
- Izomerizarea. Sub influența catalizatorilor, atunci când sunt încălziți, alcanii cu structură normală suferă izomerizare - rearanjarea scheletului de carbon cu formarea de alcani cu structură ramificată
- Hidrocarburile lichide reprezintă o proporție semnificativă din combustibilii pentru motoare și rachete și sunt utilizate ca solvenți.
- Uleiul de vaselina (un amestec de hidrocarburi lichide cu pana la 15 atomi de carbon) este un lichid transparent, inodor si fara gust, folosit in medicina, parfumerie si cosmetica.
- Vaselina (un amestec de hidrocarburi saturate lichide și solide cu un număr de atomi de carbon de până la 25) este utilizată pentru prepararea unguentelor utilizate în medicină.
- Parafină (un amestec de alcani solizi C 19 -С 35 ) - o masă solidă de culoare albă, fără miros și gust (p.t. 50-70 ° C) - folosită pentru fabricarea lumânărilor, impregnarea chibriturilor și hârtiei de împachetat, pentru procedurile termice în medicină. Servește ca materie primă pentru producerea de acizi organici și alcooli, detergenți și agenți tensioactivi.
- Hidrocarburile saturate normale cu greutate moleculară medie sunt utilizate ca substrat nutritiv în sinteza microbiologică a proteinelor din ulei.
- De mare importanță sunt derivații de halogen ai alcanilor, care sunt utilizați ca solvenți, agenți de răcire și materii prime pentru sinteze ulterioare.
- În industria petrochimică modernă, hidrocarburile saturate stau la baza producerii diverșilor compuși organici, o materie primă importantă în procesele de obținere a intermediarilor pentru producția de materiale plastice, cauciucuri, fibre sintetice, detergenți și multe alte substanțe.
Surse
- G.I. Deryabina, G.V. Kantaria. Chimie organica.Resursa electronica.
- I.I.Novoshinsky, N.S.Novoshinskaya. Chimie organică: un manual pentru elevii și solicitanții de liceu. – M.: OOO „Editura ONICS secolul XXI”, 2004
- Kuzmenko N.E., Eremin V.V., Popkov V.A. Începutul chimiei. Curs modern pentru solicitanții la universități. M.: Examen, 2002.
Alcani.Structura alcanilor
Alcani (parafine)– hidrocarburi saturate alifatice (neciclice), în care atomii de carbon sunt legați între ei prin legături simple (single) în lanțuri drepte sau ramificate.
Alcanii au formula generală C n H 2 n +2 , Unde n– numărul de atomi de carbon.
Structura chimică. Valcanii au două tipuri de legături chimice:
S–SȘi SH.
Legătura C-C este covalentă nepolară. Legătura C–H este covalentă, slab polară, deoarece carbonul și hidrogenul sunt apropiate ca electronegativitate (2,5 pentru carbon și 2,1 pentru hidrogen). Formarea legăturilor covalente în alcani datorită perechilor de electroni împărtășiți de atomi de carbon și hidrogen poate fi demonstrată folosind formule electronice:
Formulele electronice și structurale reflectă structura chimica, dar nu da o idee despre structura spațială a moleculelor, care afectează în mod semnificativ proprietățile substanței.
Structura spațială , adică aranjarea relativă a atomilor unei molecule în spațiu depinde de direcția orbitalilor atomici (AO) ai acestor atomi. În hidrocarburi, rolul principal îl joacă orientarea spațială a orbitalilor atomici ai carbonului, deoarece 1s-AO sferic al atomului de hidrogen îi lipsește o orientare specifică.
Aranjamentul spațial al carbonului AO, la rândul său, depinde de tipul hibridizării sale. Atomul de carbon saturat din alcani este legat de alți patru atomi. Prin urmare, starea sa corespunde hibridizării sp 3. În acest caz, fiecare dintre cele patru AO de carbon hibrid sp 3 participă la suprapunerea axială (-) cu s-AO al hidrogenului sau cu sp 3 -AO al altui atom de carbon, formând legături -CH sau C-C.
Patru legături ale carbonului sunt direcționate în spațiu la un unghi tetraedric de 109 o 28". Prin urmare, molecula celui mai simplu reprezentant al alcanilor - metanul CH 4 - are forma unui tetraedru, în centrul căruia se află un atom de carbon, iar la vârfuri sunt atomi de hidrogen:
Unghiul de legătură H-C-H este de 109°28'. Structura spațială a metanului poate fi prezentată folosind modele volumetrice (la scară) și modele cu bile și baston.
Pentru înregistrare, este convenabil să utilizați o formulă spațială (stereochimică).
În molecula următorului omolog - etan C 2 H 6 - doi atomi de carbon tetraedrici sp 3 - formează o structură spațială mai complexă:
Moleculele de alcan care conțin mai mult de 2 atomi de carbon se caracterizează prin forme curbate.
Nomenclatură
Conform nomenclaturii IUPAC, denumirile hidrocarburilor saturate sunt caracterizate de sufixul -un. Primele patru hidrocarburi au denumiri stabilite istoric, începând cu a cincea, numele hidrocarburii se bazează pe numele grecesc pentru numărul corespunzător de atomi de carbon.
Hidrocarburile cu un lanț normal de atomi de carbon poartă următoarele denumiri:
| CH 4 - metan | CH3-(CH2)5-CH3-heptan |
Denumirile hidrocarburilor cu lanț ramificat sunt construite după cum urmează:
1. Denumirea acestui compus se bazează pe denumirea hidrocarburii corespunzătoare numărului de atomi de carbon din lanțul principal.
Lanțul principal de atomi de carbon este considerat a fi:
a) cel mai lung;
b) cel mai complex (cu numărul maxim de ramuri). Dacă într-o hidrocarbură se pot distinge două sau mai multe lanțuri egal lungi, atunci cel cu cel mai mare număr de ramuri este ales ca principal:
2. După stabilirea lanțului principal este necesară renumerotarea atomilor de carbon. Numerotarea începe de la capătul lanțului de care oricare dintre alchili este cel mai aproape. Dacă diferiți alchili sunt localizați la distanțe egale față de ambele capete ale lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul de care este mai aproape radicalul cu numărul mai mic de atomi de carbon (metil, etil, propil etc.). De exemplu:
Dacă radicalii identici care determină începutul numerotării sunt localizați la o distanță egală de ambele capete ale lanțului, dar sunt mai mulți pe o parte decât pe cealaltă, atunci numerotarea începe de la sfârșitul unde numărul de ramuri este mai mare: 
2, 2, 4-trimetilpentan
2, 3, 6-trimetilheptan
La denumirea unui compus, enumerați mai întâi substituenții în ordine alfabetică (nu se iau în considerare cifrele), iar înaintea numelui radicalului se pune un număr corespunzător numărului atomului de carbon al lanțului principal la care se află acest radical. . După aceasta, se denumește hidrocarbura corespunzătoare lanțului principal de atomi de carbon, separând cuvântul de numere cu o cratimă.
Dacă o hidrocarbură conține mai mulți radicali identici, atunci numărul lor este notat cu un număr grecesc (di, tri, tetra etc.) și plasat în fața numelui acestor radicali, iar poziția lor este indicată, ca de obicei, prin numere, cu numerele despărțite prin virgule, aranjate în ordinea creșterilor lor și sunt așezate înaintea numelui acestor radicali, separându-i de acesta cu o cratimă.
CICLOALCANI
Numele cicloalcanilor se formează prin adăugarea unui prefix ciclo- la numele hidrocarburii saturate neramificate corespunzătoare cu același număr de atomi de carbon:
Substituenții sunt numerotați în funcție de poziția lor în ciclu, astfel încât suma numerelor să fie minimă:
Izomerie
Izomerii- acestea sunt substanțe care au aceeași compoziție și aceeași formulă moleculară și masă, dar o structură chimică diferită și, prin urmare, au proprietăți fizice și chimice diferite.
Izomerie structurală
Motivul manifestării izomeriei structurale în seria de alcani este capacitatea atomilor de carbon de a forma lanțuri de structuri diferite. Acest tip de izomerie structurală se numește izomerie a scheletului de carbon.
Izomerii structurali au aceeași compoziție, dar diferă ca structură chimică, în timp ce proprietățile chimice ale izomerilor sunt similare, dar proprietățile fizice sunt diferite. Alcanii cu structură ramificată, datorită împachetarii mai puțin dense a moleculelor și, în consecință, mai puține interacțiuni intermoleculare, fierb la o temperatură mai scăzută decât izomerii lor neramificati.
În moleculele de metan CH 4 , etan C 2 H 6 și propan C 3 H 8 nu poate exista decât un singur ordin de conectare a atomilor, adică primii trei membri ai seriei omoloage de alcani nu au izomeri. Pentru butan C4H10, sunt posibile două structuri:
Unul dintre acești izomeri (n-butan) conține un lanț de carbon drept, iar celălalt, izobutan, conține unul ramificat (izostructură).
Odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din molecule, crește posibilitățile de ramificare a lanțului, adică. numărul de izomeri crește odată cu numărul de atomi de carbon.
În seria radicalilor întâlnim și fenomenul de izomerie. În plus, numărul de izomeri din radicali este semnificativ mai mare decât în alcanii corespunzători. De exemplu, propanul, așa cum se știe, nu are izomeri, iar radicalul propil are doi izomeri: n-propil și izo-propil:
|
CH3-CH3-CH2- şi H3C-CH-CH3
Izomeria rotațională a alcanilor
Rotația atomilor în jurul legăturii S nu va duce la ruperea acesteia. Ca rezultat al rotației intramoleculare de-a lungul legăturilor C-C s, moleculele de alcan, începând cu etan C 2 H 6, pot lua diferite forme geometrice.
Diferite forme spațiale ale unei molecule care se transformă una în alta prin rotire în jurul legăturilor C-C s sunt numite conformaţiilor sau izomeri rotativi(conformişti).
Izomerii de rotație ai unei molecule sunt stările sale inegale din punct de vedere energetic. Interconversia lor are loc rapid și constant ca urmare a mișcării termice. Prin urmare, izomerii rotativi nu pot fi izolați în formă individuală, dar existența lor a fost dovedită prin metode fizice. Unele conformații sunt mai stabile (favorabile energetic) și molecula rămâne în astfel de stări mai mult timp.
Proprietăți fizice
În condiții normale, primii patru membri ai seriei omoloage de alcani sunt gaze, C5-C17 sunt lichide, iar începând de la C18 sunt solide. Punctele de topire și de fierbere ale alcanilor cu densitatea lor cresc odată cu creșterea greutății moleculare. Toți alcanii sunt mai ușori decât apa și sunt insolubili în ea, dar sunt solubili în solvenți nepolari (de exemplu, benzen) și sunt ei înșiși solvenți buni.
Proprietățile fizice ale unor alcani sunt prezentate în tabel.
| Nume | Formulă | tpl°C | tbalot°C | d 20 4 |
| Metan | CH 4 | (la -164 °C) |
||
| Etan | CU 2 N 6 | (la -100 °C) |
||
| propan | CU 3 N 8 | (la -44,5 °C) |
||
| Butan | CU 4 N 10 | (la 0°C) |
||
| Pentan | C 5 H 12 | |||
| hexan | CU 6 N 14 | |||
| heptan | CU 7 H 16 | |||
| Octan | C 8 H 18 | |||
| Nonan | CU 9 N 20 | |||
| Decan | C 10 H 22 | |||
| Pentadecan | C 15 H 32 | |||
| Eikosan | CU 20 N 42 | (la 37 °C) |
||
| Pentacosan | C 25 H 52 | |||
| Triacontan | CU 30 N 62 | |||
| *
d 4
20
– densitatea relativă, adică |
||||
Proprietăți chimice
Numele trivial (istoric) al alcanilor – „parafine” – înseamnă „care nu are afinitate”. Alcanii sunt inactivi chimic. Reactivitatea scăzută a alcanilor se datorează polarității foarte scăzute a legăturilor C-C și C-H din moleculele lor, datorită electronegativității aproape identice a atomilor de carbon și hidrogen. Hidrocarburile saturate în condiții normale nu interacționează cu acizi concentrați, alcalii sau chiar cu un astfel de reactiv activ precum permanganatul de potasiu.
Ele sunt caracterizate prin reacții de substituție a atomilor de hidrogen și scindare.
În aceste reacții, are loc clivarea homolitică a legăturilor covalente, adică sunt efectuate printr-un mecanism de radical liber (lanț).
Datorită rezistenței legăturilor C-C și C-H, reacțiile apar fie prin încălzire, fie în lumină, fie cu utilizarea catalizatorilor.
Să ne uităm la câteva exemple de reacții de acest tip.
Halogenare. Aceasta este una dintre reacțiile caracteristice hidrocarburilor saturate. Halogenarea alcanilor are loc în etape - nu mai mult de un atom de hidrogen este înlocuit într-o singură etapă:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clormetan)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCI (diclormetan)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclormetan)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraclorura de carbon).
Nitrare.În ciuda faptului că în condiții normale alcanii nu interacționează cu acidul azotic concentrat, atunci când sunt încălziți la 140°C cu acid azotic diluat (10%) sub presiune, are loc o reacție de nitrare - înlocuirea unui atom de hidrogen cu o grupare nitro. (reacția lui M.I. Konovalov). Toți alcanii intră într-o reacție similară de nitrare în fază lichidă, dar viteza de reacție și randamentele compușilor nitro sunt scăzute. Cele mai bune rezultate se observă cu alcanii care conțin atomi de carbon terțiari.
Cracare. La temperaturi ridicate în prezența catalizatorilor, hidrocarburile saturate suferă divizare, care se numește cracare. În timpul cracării, legăturile carbon-carbon sunt rupte homolitic pentru a forma hidrocarburi saturate și nesaturate cu lanțuri mai scurte.
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butan) –– 400°C CH 3 –CH 3 (etan)+ CH 2 =CH 2 (etilenă)
O creștere a temperaturii procesului duce la descompunerea mai profundă a hidrocarburilor și, în special, la dehidrogenare, de exemplu. la despicare
hidrogen. Astfel, metanul la 1500ºС duce la acetilenă.
2CH 4 –– 1500°C H–C =
C–H(acetilenă) + 3H2
Izomerizarea. Sub influența catalizatorilor, atunci când sunt încălzite, hidrocarburile cu structură normală suferă izomerizare - rearanjare a scheletului de carbon cu formarea de alcani ramificati.
Oxidare. În condiții normale, alcanii sunt rezistenți la oxigen și la agenții oxidanți. Când sunt aprinși în aer, alcanii ard, transformându-se în dioxid de carbon și apă și eliberând cantități mari de căldură.
CH 4 + 2O 2 – flacără CO 2 + 2H 2 O
C 5 H 12 + 8O 2 –– flacără 5CO 2 + 6H 2 O
A fi în natură și a primi
Principalele surse de alcani sunt petrolul și gazele naturale. 
Metanul reprezintă cea mai mare parte a gazelor naturale; de asemenea, conține cantități mici de etan, propan și butan. Metanul se găsește în emisiile din mlaștini și straturile de cărbune. Alături de omologii ușoare, metanul este prezent în gazele petroliere asociate. Aceste gaze sunt dizolvate în ulei sub presiune și sunt, de asemenea, situate deasupra acestuia. Alcanii reprezintă o parte semnificativă a produselor petroliere. Uleiul conține și cicloalcani - se numesc naftene (din greacă. nafta- ulei). Hidrații de gaz ai alcanilor, în principal metanul, sunt, de asemenea, răspândiți în natură; se găsesc în rocile sedimentare de pe continente și pe fundul oceanelor. Rezervele lor depășesc probabil rezervele cunoscute de gaze naturale și, în viitor, pot deveni o sursă de metan și cei mai apropiați omologi ai săi. Alcanii se obțin și prin piroliza (cocsificarea) cărbunelui și hidrogenarea acestuia (producția de combustibil lichid sintetic). Alcanii solizi se găsesc în natură sub formă de depozite de ceară de munte - ozokerită, în învelișurile ceroase ale frunzelor, florilor și semințelor de plante și fac parte din ceara de albine. 
În industrie, alcanii se obțin prin hidrogenarea catalitică a oxizilor de carbon CO
Ceara de munte
și CO 2 (metoda Fischer–Tropsch). În laborator, metanul se poate obține prin încălzirea acetatului de sodiu cu alcalii solide: CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3, precum și prin hidroliza unor carburi: Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4 + 4Al(OH)3. Omologii metanului pot fi obținuți prin reacția Wurtz, de exemplu: 2CH 3 Br + 2Na→CH 3 –CH 3 + 2NaBr. În cazul dihaloalcanilor se obțin cicloalcani, de exemplu: Br–CH 2 –(CH 2) 4 –CH 2 Br + 2Na→ ciclo-C6H12+2NaBr. Alcanii se formează și în timpul decarboxilării acizilor carboxilici și în timpul electrolizei acestora.
Aplicații ale alcanilor
Hidrocarburile saturate sunt utilizate pe scară largă într-o mare varietate de domenii ale vieții și activității umane.
Alcanii gazoși (amestecul metan și propan-butan) sunt utilizați drept combustibil valoros. 
Hidrocarburile lichide reprezintă o proporție semnificativă din combustibilii pentru motoare și rachete și sunt utilizate ca solvenți.
Uleiul de vaselină (un amestec de hidrocarburi lichide cu până la 15 atomi de carbon) este un lichid transparent, inodor și fără gust, folosit în medicină, parfumerie și cosmetică. 
Vaselina (un amestec de hidrocarburi saturate lichide și solide cu până la 25 de atomi de carbon) este utilizată pentru prepararea unguentelor folosite în medicină.
Parafină (amestec de alcani solizi C 19 -C 35) - o masă solidă de culoare albă, fără miros și gust (p.t. 50-70 ° C) - folosită la fabricarea lumânărilor, impregnarea chibriturilor și a hârtiei de împachetat, pentru procedurile termice în medicină. Servește ca materie primă pentru producerea de acizi organici și alcooli, detergenți și agenți tensioactivi. 
Hidrocarburile saturate normale cu greutate moleculară medie sunt folosite ca substrat nutritiv în sinteza microbiologică a proteinelor din ulei.
De mare importanță sunt derivații halogenați ai alcanilor, care sunt utilizați ca solvenți, agenți de răcire și materii prime pentru sinteze ulterioare. În industria petrochimică modernă, hidrocarburile saturate stau la baza producerii diverșilor compuși organici, materie primă importantă în procesele de obținere a intermediarilor pentru producerea materialelor plastice, cauciucurilor, fibrelor sintetice, detergenților și a multor alte substanțe.
Test pe tema „Alcani” 2016
1.Care moleculă de hidrocarbură poate avea un lanț de carbon ramificat?
1) metan CH 4 2) etan C 2 N 6 3) propan C 3 N 8 4) butan C 4 N 10
2. Formula structurală a propanului C 3 N 8
1)CH 2 -CH 3 -CH 3 2) CH 3 -CH 2 -CH 3 3) CH 3 -CH-CH 4 4) CH 2 -CH 4 -CH 2
3. Partea principală a gazelor naturale
1) metan 2) etan 3) propan 4) butan
4.Molecula de metan are o legătură carbon-carbon
1) simplu 2) dublu 3) triplu 4) nici o astfel de conexiune
5.Formula omologului metanului 1) C 3 N 6 2) C 4 N 8 3) C 6 N 12 4) C 5 N 12
6.Indicați judecata corectă
A. alcanii se caracterizează prin reacţii de adiţie
B. alcanii se caracterizează prin reacţii de substituţie
7. Izomerii sunt diferiți
1) compoziție calitativă 2) compoziție cantitativă 3) structură 4) diferență omoloagă
8. Un izomer al heptanului este
1) 2,3-dimetilheptan 2) 2,3-dimetilpentan 3) 2,3-dimetilbutan 4) 2,3-dimetilhexan
9.Formulă cu nitroetan
1) CH 3 -CH 2 - ONO 2 2) CH 3 -CH 2 - NU 2
3) CH 3 -CH 2 - NN 2 4) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - NU 2
10. Ce substanță lipsește din gazele naturale?
1) metan 2) etan 3) pentan 4) butan
11. Determinați care dintre compușii enumerați are starea de oxidare maximă a atomului de carbon?
1)CH 2 O 2) CH 3 OH 3)SSl 4 4) C 2 N 4
12.Fiecare atom de carbon dintr-o moleculă de etan se formează
1) două legături σ și două legături π 2) trei legături σ și o legătură π
3) patru legături σ 4) una σ și trei legături
13.metanul este componenta principală
1) ulei 2) gaz natural 3) gaz de sinteză 4) gaz de cocs
14.Indicati judecata corecta
A. alcanii se caracterizează prin reacţii de substituţie
B. etanul decolorează soluția de permanganat de potasiu
1) doar A este adevărat 2) doar B este adevărat 3) ambele judecăți sunt corecte 4) ambele judecăți sunt incorecte
15.Ce produse pot fi obținute prin reacția brometanului și brompropanului cu sodiu metalic?
1) butan 2) hexan
3) un amestec de butan și hexan 4) un amestec de hexan, butan, pentan
16.Indica denumirea radicalului – CH 3
1) butii 2) metan 3) etil 4) metil
17. Precizați formula radicalului etil
1) -C 2 H 6 2b) -C 3 H 7 3) –C 2 H 5 4d) –C 4 H 9
18. Lungimea legăturilor C-C în moleculele de alcan
1) 0,109 nm 2) 0,154 nm 3) 0,120 nm 4) 0,134 nm
19. Ca rezultat al reacției de dehidrogenare a alcanilor, se despart următoarele:
1) apă 2) hidrogen 3) carbon 4) oxigen
20.Ce condiții sunt necesare pentru ca reacția dintre metan și clor să înceapă?
1) răcire 2) încălzire 3) creșterea presiunii 4) iluminare
21.După starea de agregare a alcanilor:
1) gaze, lichide 3B) lichide, solide
2) gaze, lichide, solide 4) gaze, solide
22. O moleculă de metan are forma:
1) piramidă patruunghiulară 2) tetraedru 3) octaedru 4) pătrat
23. Izomerul 2,3-dimetilbutanului este:
1) hexan 2) 2,3 – dimetilciclohexan 3) ciclohexan 4) 2-metilbutan
24. NU se aplică reacției de substituție
1) dehidrogenare 2) bromurare 3) nitrare 4) clorurare
25. La a doua etapă a clorării metanului,
1) tetraclorură de carbon 2) triclormetan 3) diclormetan 4) 1,2 – diclormetan
26. Etanul interacționează cu fiecare dintre o pereche de substanțe:
1) eu 2 si n 2 2 ) HBr și H 2 O 3)Cl 2 și O 2 4) N 2 și NaOH
27.Clorura de metan poate fi obținută în urma reacției
A) metan cu acid clorhidric B) metan cu acid clorhidric
B) metan cu clor la iluminat D) metan cu o soluție de clor în apă
28. Ca rezultat al descompunerii termice a metanului la 1500 °C,
1) C 2 N 2 si n 2 2) CO și H 2 3) C și N 2 4) CO 2 si n 2 DESPRE
29. În reacția de bromurare a propanului, condiția necesară este:
1) iluminarea cu lumina solară 3) prezența unui catalizator
2) reacția are loc în condiții normale 4) încălzire
30.Cum se oxidează alcanii în timpul procesului de ardere?
1) hidrogen în aer 2) oxigen în aer 3) permanganat de potasiu 4) alcanii nu ard
31. Reacția Wurtz este reacția….
A) nitrarea alcanilor B) interacțiunea unui derivat monohalogen cuN / A
B) bromurare D) nu există o astfel de reacție
32. Reacția care duce la prelungirea lanțului de carbon este
1) izomerizarea alcanilor 3) hidrogenarea alchenelor
2) decarboxilarea sărurilor de sodiu ale acizilor carboxilici 4) Reacția Wurtz
33.Ce nu se formează în timpul dehidrogenării alcanilor? 1) arene 2) alchine 3) alchene 4) adcadiene
34. Numiți „cei mai apropiați omologi” ai propanului.
1) C 4 N 10 2) CH 4 3) C 6 N 12 4) C 2 N 6
35Alcanii în laborator se obțin:
A) la cracarea petrolului B) hidrogenarea cărbunelui
B) Reacția Wurtz D) Reacția Kucherov
36. Indicați formula unui alcan, care este lichid în condiții normale
1) C 4 N 10 2) C 16 N 34 3) C 7 N 16 4) CH 4
37. Odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din moleculele de hidrocarburi, punctul de fierbere al acestor hidrocarburi
1) nu se modifică 2) scade
3) crește 4) mai întâi crește, apoi scade
38.În timpul descompunerii termice a metanului la temperatura de 1000 0 se formează C
1) funingine și hidrogen 2) monoxid de carbon și hidrogen
3) dioxid de carbon și hidrogen 4) acetilenă și hidrogen
39. Când acetatul de potasiu și hidroxidul de potasiu sunt topite, se eliberează un produs gazos
1) hidrogen 2) dioxid de carbon 3) metan 4) etan
40. Hexanul nu reacționează cu acidul clorhidric deoarece
1) nu există legături π în molecula sa 2) hexanul este o hidrocarbură
3) molecula de hexan este nepolară 4) nu există legături de hidrogen între atomi
41. Produsul de reacție (predominant) al 2-bromopropanului cu sodiu este
1) 2,3-dimetilbutan 2) hexan 3) ciclohexan 4) propenă
43. Câte substanțe diferite sunt prezentate în imagine: 1) 7 2) 4 3) 3 4) 2
44. La reformarea metilciclohexanului, ca urmare a reacțiilor de izomerizare și dehidrogenare, acesta se transformă în
1) etilciclopentan 2) hexenă 3) benzen 4) toluen
45. Alcanii suferă următoarele reacţii: a) substituţie; b) aderare; c) oxidare; d) polimerizare; e) izomerizarea
1)a,b,c 2)a,c,e 3)a,b,c,d,e 4) b,d,e
46. Ethane interacționează cu
1) halogeni 2) hidrogen3) acizi carboxilici 4)halogenuri de hidrogen
47. Conversia butanului în butenă se referă la reacție
1) polimerizare 2) dehidrogenare 3) deshidratare 4) izomerizare
48. Izomerul structural al n-hexanului normal este
1) 3-etilpentan 2) 2-metilpropan 3) 2,2-dimetilpropan 4)2,2-dimetilbutan
49. Interacțiunea metanului cu clorul este o reacție
1) compuși, exotermici 2) substituție, endotermici
3) compuși, endotermici 4) substituție, exotermi
50. Sunt adevărate următoarele afirmații despre hidrocarburi?
A. Toți alcanii sunt gazoși.
B. Metanul decolorează o soluție apoasă de permanganat de potasiu.
1) doar A este adevărat 2) doar B este adevărat 3) ambele judecăți sunt corecte 4) ambele judecăți sunt incorecte
51. Butanul poate fi obţinut prin reacţia Wurtz, a cărei schemă este
1) C4H8 t°"cat → 2) C 4 H 9 C1 + KOH (alcool) → 3) C 2 H 5 C1 + Na → 4) 2 C 2 H 4 t°"pisica →
Test pe tema „Alcani” 2016
52. Izobutanul reacţionează cu
1) acid clorhidric 2) hidrogen 3) acid bromhidric 4) acid azotic
53. Interacțiunea metanului cu clorul este o reacție
1) substituție, ireversibilă 3) schimb, ireversibilă
2) substituție, reversibil 4) schimb, reversibil
54. La încălzirea unui amestec de 2-cloropropan și cloretan cu sodiu metalic, se formează clorură de sodiu și un amestec
1) 2,3-dimetilbutan, butan, 2-metilbutan 2) hexan, 2-metilbutan, 1,2-dicloretan
3) 2,3-dimetilbutan, butan, 2-metilbutan 4) 2,3-dimetilbutan, 2-metilbutan, butenă
55 Care dintre următoarele afirmații sunt adevărate?
A. Dehidrociclizarea n-heptanului produce benzen.
B. Metanul nu suferă reacții de adiție.
1) numai A este adevărat 2) numai B este adevărat 3) ambele afirmații sunt adevărate 4) ambele afirmații sunt false
56.Denumirea alcanului CH 3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3
57. 2-clorbutanul se formează în principal prin reacție
1) buten-1 și clor 2) butin-1 și acid clorhidric
3) butan și clor 4) butină-2 și acid clorhidric
58. Metanul reacţionează
1) cu acid clorhidric 2) cu vapori de apă pe catalizator
3) izomerizare 4) cu apă brom
59. Conține șase atomi de carbon
1)2-metilbutan2)2,2-
dimetilbutan 3) 2-metilpropan 4) 3-metilhexan
60. 2-Metilpentanul și 2-metilhexanul sunt relativ unul față de celălalt
1) analogi 2) radicali 3) omologi 4) izomeri
61. Se poate produce etan
1) deshidratarea etanolului 2) electroliza soluției de acetat de potasiu
3) hidrogenarea etanolului 4) deshidratarea acidului etanoic
62. Izomerii sunt
1)3-metilhexan și octan 2)3-etilpentan și 3-metilpentan
3)2,2-dimetilpentan și 2,2-dimetilhexan 4)2-metilpentan și hexan
64. Numărul de substanțe organice care se formează când brometanul și brometanul sunt încălzite cu sodiu metalic este 1) 1 2)2 3)3 4)4
Sarcini de nivel de dificultate crescut
66. Toți alcanii pot reacționa cu:
1) hidrogen 2) oxigen 3) apă
4) clor 5) acid clorhidric 6) acid azotic Răspuns____________
67 Metanul se caracterizează prin:
1) reacția de hidrogenare 2) forma tetraedrică a moleculei
3) disponibilitate π -legături în moleculă 5) reacţii cu halogenuri de hidrogen
4) sp 3 -hibridarea orbitalilor atomului de carbon din molecula
6) ardere în aer Răspuns: ________
68. Are loc reacția propanului cu clorul
1) prin mecanism de radical în lanț2) cu formarea intermediară a unei particule de CH 3 -CH + -CH 3
3) fără catalizator 4) în soluţie apoasă
5) cu formarea de propenă 6) cu rupturăσ -legături în molecula de propanRăspuns____________
69 Reacția propanului și bromului
3) duce la formarea preferenţială a 2-bromopropanului
4) conduce la formarea preferenţială a 1-bromopropanului
5) apare de obicei pe întuneric
6) este un proces catalitic Răspuns: _______
69.Clorarea metanului
1) duce în mod constant la formarea diferitelor metanuri substituite cu clor
2) începe cu procesul de rupere a legăturii din molecula de metan
3) se referă la reacții radicalice
4) desfăşurat în întuneric
5) este un proces catalitic tipic
6) se referă la procese exoterme Răspuns: _________
70.Clorarea metanului
1) se desfășoară prin mecanismul ionic 2) se referă la reacții radicalice
3) începe cu procesul de rupere a legăturii în molecula de clor 5) se referă la procese endoterme
4) se desfăşoară printr-o reacţie intermediară: CH 4 →C + 4H 6) duce la formarea clormetanului
Răspuns: __________
71. Mecanismul reacției de clorinare a metanului include următoarele etape:
1)CH 4 → CH 3 + H 2) C1 2 → 2C1
3) C1 + CH 4 → CH 3 C1 + H 4) CH 4 → C + 4H
5) C1 2 + CH 4 → CH 3 C1 + HC1 6) H + Cl → HC1
Răspuns: __________
72. Reacția 2-metilpropanului și bromului
1) se referă la reacții de substituție
2) procedează printr-un mecanism radical
3) conduce la formarea preferenţială a 1-brom-2-metilpropanului
4) conduce la formarea preferenţială de 2-brom-2-metilpropan
5) apare de obicei pe întuneric
6) este un proces catalitic Răspuns: __________
73. 2-Metilbutanul se caracterizează prin faptul că acesta
1) folosit pentru a produce izopren
2) interacționează cu clorul în prezența A1C1 3
3) la clorinare formează predominant 2-clor-2-metilbutan
4) este un izomer al dimetilpropanului
5) atunci când interacționează cu hidroxidul de cupru (II), acesta formează 2-metilbutanal
6) nu formează amestecuri explozive cu aerul
Răspuns:__________
74.Ethan se caracterizează prin faptul că el
1) poate fi obținut prin electroliza propionatului de potasiu 2) interacționează cu bromul în lumină
3) în timpul dehidrogenării este transformată succesiv în etilenă și acetilenă
4) suferă o reacție Wurtz 5) este oxidat de aer în condițiile ambiante.
6) este un omolog al octanului Răspuns: ______________
75. Are loc reacția de bromurare a metanului
1) prin mecanism radical 2) într-o singură etapă
3) cu formarea diverșilor derivați de bromo 4) în întuneric și fără încălzire
5) cu degajare de căldură
6) în conformitate cu regula lui V.V. Markovnikov Răspuns: _____.
76. Pentru a produce metan puteți folosi următoarele reacții:
1) încălzirea acetatului de potasiu cu hidroxid de potasiu 2) descompunerea etanului la încălzire
3) hidroliza carburii de aluminiu 4) clormetan cu sodiu
5) reducerea metanalului 6) hidrogen cu carbon Răspuns: _________
77. Interacţiunea decurge conform mecanismului radical
1) propenă și apă cu brom 2) propenă și bromură de hidrogen
3) propenă și clor (în soluție apoasă) 4) propenă și clor (la 500°C)
5) etan și oxigen 6) metan și clor
Răspuns: ________
78. Metanul se formează când
1) hidroliza carburei de calciu CaC 2 2) hidroliza carburii de aluminiu A1 4 CU 3
3) hidrogenarea etilenei 4) calcinarea acetatului de sodiu cu hidroxid de sodiu
5) descompunerea benzenului 6) deshidratarea alcoolului etilic Răspuns: ____________.
79. Butanul se caracterizează prin:
1) izomerizare 4) interacțiune cu sodiul
2) hidratare 5) hidrogenare
3) interacțiunea cu halogenii 6) oxidarea catalitică
Răspuns: ____________
80. Selectați caracteristicile caracteristice etanului:
A) substanță gazoasă B) arde cu o flacără albăstruie pal
C) are un miros înțepător D) de 1,5 ori mai greu decât hidrogenul
E) solubil în apă E) suferă reacții de adiție
Răspuns: _____________________
Hidrocarburi în ale căror molecule atomii sunt legați prin legături simple și care corespund formulei generale C n H 2 n +2.
În moleculele de alcan, toți atomii de carbon sunt într-o stare de hibridizare sp 3. Aceasta înseamnă că toți cei patru orbitali hibrizi ai atomului de carbon sunt identici ca formă, energie și sunt direcționați către colțurile unei piramide triunghiulare echilaterale - un tetraedru. Unghiurile dintre orbitali sunt 109° 28′.
Rotația aproape liberă este posibilă în jurul unei singure legături carbon-carbon, iar moleculele de alcan pot lua o mare varietate de forme cu unghiuri la atomii de carbon apropiate de tetraedric (109° 28′), de exemplu, în moleculă n-pentan.
Merită mai ales să ne amintim legăturile din moleculele de alcan. Toate legăturile din moleculele hidrocarburilor saturate sunt simple. Suprapunerea are loc de-a lungul axei,
care conectează nucleele atomilor, adică acestea sunt legături σ. Legăturile carbon-carbon sunt nepolare și slab polarizabile. Lungimea legăturii C-C în alcani este de 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). Legăturile C-H sunt oarecum mai scurte. Densitatea electronilor este ușor deplasată către atomul de carbon mai electronegativ, adică legătura C-H este slab polară.
Absența legăturilor polare în moleculele de hidrocarburi saturate duce la faptul că acestea sunt slab solubile în apă și nu interacționează cu particulele încărcate (ionii). Cele mai caracteristice reacții pentru alcani sunt cele care implică radicalii liberi.
Serii omoloage de metan
Omologi- substanțe care sunt similare ca structură și proprietăți și diferă prin una sau mai multe grupe CH2.
Izomerie și nomenclatură
Alcanii sunt caracterizați prin așa-numita izomerie structurală. Izomerii structurali diferă între ei în structura scheletului de carbon. Cel mai simplu alcan, care se caracterizează prin izomeri structurali, este butanul. 
Bazele nomenclaturii
1. Selectarea circuitului principal. Formarea numelui unei hidrocarburi începe cu definirea lanțului principal - cel mai lung lanț de atomi de carbon din moleculă, care este, parcă, baza sa.
2. Numerotarea atomilor din lanțul principal. Atomilor lanțului principal li se atribuie numere. Numerotarea atomilor lanțului principal începe de la capătul de care substituentul este cel mai apropiat (structurile A, B). Dacă substituenții sunt situați la o distanță egală de capătul lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul la care sunt mai mulți dintre ei (structura B). Dacă diferiți substituenți sunt localizați la distanțe egale față de capetele lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul de care cel mai mare este cel mai apropiat (structura D). Vechimea substituenților hidrocarburi este determinată de ordinea în care litera cu care începe numele lor apare în alfabet: metil (-CH 3 ), apoi etil (-CH 2 -CH 3), propil (-CH 2 -CH 2 ). -CH3) etc.
Vă rugăm să rețineți că numele substituentului este format prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul - nămolîn numele alcanului corespunzător.
3. Formarea numelui. La începutul numelui sunt indicate numere - numerele atomilor de carbon la care se află substituenții. Dacă există mai mulți substituenți la un atom dat, atunci numărul corespunzător din nume se repetă de două ori, separat prin virgulă (2,2-). După număr, numărul de substituenți este indicat cu o cratimă ( di- Două, Trei- Trei, tetra- patru, penta- cinci) și denumirea substituentului (metil, etil, propil). Apoi, fără spații sau cratime, numele lanțului principal. Lanțul principal se numește hidrocarbură - un membru al seriei omoloage de metan ( metan CH 4, etan C2H6, propan C3H8, C4H10, pentan C5H12, hexan C6H14, heptan C7H16, octan C8H18, nonan S 9 N 20, decan C10H22).
Proprietățile fizice ale alcanilor
Primii patru reprezentanți ai seriei omoloage de metan sunt gaze. Cel mai simplu dintre ele este metanul - un gaz incolor, insipid și inodor (mirosul de „gaz”, atunci când îl miroși, trebuie să suni la 04, este determinat de mirosul de mercaptani - compuși care conțin sulf adăugați special metanului utilizat în aparatele de uz casnic și industriale pe gaz, astfel încât oamenii, situati lângă ele, să poată detecta scurgerea prin miros).
Hidrocarburile cu compoziţie de la C4H12 la C15H32 sunt lichide; hidrocarburile mai grele sunt solide. Punctele de fierbere și de topire ale alcanilor cresc treptat odată cu creșterea lungimii lanțului de carbon. Toate hidrocarburile sunt slab solubile în apă; hidrocarburile lichide sunt solvenți organici obișnuiți.
Proprietățile chimice ale alcanilor
Reacții de substituție.
Cele mai caracteristice reacții pentru alcani sunt reacțiile de substituție cu radicali liberi, în timpul cărora un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau o grupare. Să prezentăm ecuațiile reacțiilor caracteristice halogenare: 
În cazul excesului de halogen, clorarea poate merge mai departe, până la înlocuirea completă a tuturor atomilor de hidrogen cu clor: 
Substanțele rezultate sunt utilizate pe scară largă ca solvenți și materii prime în sinteze organice.
Reacția de dehidrogenare(abstracția hidrogenului).
Când alcanii sunt trecuți peste un catalizator (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) la temperaturi ridicate (400-600 ° C), o moleculă de hidrogen este eliminată și se formează o alchenă:
Reacții însoțite de distrugerea lanțului de carbon.
Toate hidrocarburile saturate ard pentru a forma dioxid de carbon și apă. Hidrocarburile gazoase amestecate cu aerul în anumite proporții pot exploda.
1. Arderea hidrocarburilor saturate este o reacție exotermă cu radicali liberi, care este foarte importantă atunci când se utilizează alcani ca combustibil:
În general, reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:
2. Diviziunea termică a hidrocarburilor.
Procesul are loc printr-un mecanism de radicali liberi. O creștere a temperaturii duce la scindarea omoloitică a legăturii carbon-carbon și formarea de radicali liberi.
Acești radicali interacționează între ei, schimbând un atom de hidrogen, pentru a forma o moleculă de alcan și o moleculă de alchenă:
Reacțiile de descompunere termică stau la baza procesului industrial de cracare a hidrocarburilor. Acest proces este cea mai importantă etapă a rafinării petrolului.
3. Piroliza. Când metanul este încălzit la o temperatură de 1000 ° C, începe piroliza metanului - descompunerea în substanțe simple: 
Când este încălzită la o temperatură de 1500 °C, este posibilă formarea de acetilenă:
4. Izomerizarea. Când hidrocarburile liniare sunt încălzite cu un catalizator de izomerizare (clorură de aluminiu), se formează substanțe cu un schelet de carbon ramificat: 
5. Aromatizarea. Alcanii cu șase sau mai mulți atomi de carbon în lanț ciclează în prezența unui catalizator pentru a forma benzen și derivații săi: 
Alcanii intră în reacții care decurg conform mecanismului radicalilor liberi, deoarece toți atomii de carbon din moleculele de alcan sunt într-o stare de hibridizare sp 3. Moleculele acestor substanțe sunt construite folosind legături C-C (carbon-carbon) nepolare covalente și legături C-H (carbon-hidrogen) slab polare. Nu conțin zone cu densitate electronică crescută sau scăzută sau legături ușor polarizabile, adică astfel de legături în care densitatea electronică se poate schimba sub influența factorilor externi (câmpuri electrostatice ale ionilor). În consecință, alcanii nu vor reacționa cu particulele încărcate, deoarece legăturile din moleculele de alcan nu sunt rupte de mecanismul heterolitic. 
