Фенолфталеин формула структурная. Индикаторы цвета. Изменение окраски кислотно-основных индикаторов. Показания к применению

Вещества, изменяющие окраску при изменении реакции среды, – индикаторы – чаще всего сложные органические соединения – слабые кислоты или слабые основания. Схематично состав индикаторов можно выразить формулами НInd или IndOH, где Ind – сложный органический анион или катион индикатора.

Практически индикаторы применяли давно, но первая попытка в объяснении их действия была сделана в 1894 году Оствальдом, создавшим так называемую ионную теорию. Согласно этой теории, недиссоциированные молекулы индикатора и его Ind–ионы имеют в растворе разную окраску, и окраска раствора изменяется в зависимости от положения равновесия диссоциации индикатора. Например, фенолфталеин (кислотный индикатор) имеет молекулы бесцветные, а анионы малиновые; метилоранж (основной индикатор) – желтые молекулы и красные катионы.

фенолфталеин метилоранж

HIndH + + Ind – IndOH
Ind + + OH –

бесцв. малинов. желт. красн.

Изменение в соответствии с принципом Ле-Шателье приводит к смещениию равновесия вправо или влево.

Согласно хромофорной теории (Ганч), появившейся позднее, изменение окраски индикаторов связано с обратимой перегруппировкой атомов в молекуле органического соединения. Такая обратимая перегруппировка в органической химии называется таутомерией. Если в результате таутомерного изменения строения в молекуле органического соединения появляются особые группировки, называемые хромофорами, то органическое вещество приобретает окраску. Хромофорами называются группы атомов, которые содержат одну или несколько кратных связей, вызывающие избирательное поглощение электромагнитных колебаний в УФ области. В роли хромофорных групп могут выступать группировки атомов и связей, как −N=N− , =С=S , −N=О, хиноидные структуры и т.д.

Когда таутомерное превращение ведет к изменению строения хромофора – окраска изменяется; если же после перегруппировки молекула не содержит более хромофора – окраска исчезнет.

Современные представления основывываются на ионно-хромофорной теории, согласно которой изменение окраски индикаторов обусловлено переходом из ионной формы в молекулярную, и наоборот, сопровождающегося изменением структуры индикаторов. Таким образом, один и тот же индикатор может существовать в двух формах с разным строением молекул, причем эти формы могут переходить одна в другую, и в растворе между ними устанавливается равновесие.

В качестве примера можно рассмотреть структурные изменения в молекулах типичных кислотно-основных индикаторов – фенолфталеина и метилового оранжевого под действием растворов щелочей и кислот (при различных значениях рН).

Реакция, в результате которой, благодаря таутомерной перестройке структуры молекулы фенолфталеина в ней возникает хромофорная группировка, обусловливающая появление окраски, протекает согласно следующему уравнению:

бесцветный бесцветный бесцветный

малиновый

Индикаторы, как слабые электролиты, имеют малые величины констант диссоциации. Например, К д фенолфталеина равна 2∙10 -10 и в нейтральных средах он находится преимущественно в виде своих молекул вследствие очень малой концентрации ионов, почему и остается бесцветным. При добавлении щелочи Н + -ионы фенолфталеина связываются, «стягиваются» с ОН – -ионами щелочи, образуя молекулы воды, и положение равновесия диссоциации индикатора смещается вправо – в сторону увеличения концентрации Ind – -ионов. В щелочной среде образуется двунатриевая соль, имеющая хиноидное строение, что вызывает окраску индикатора. Смещение равновесия между таутомерными формами происходит постепенно. Поэтому и цвет индикатора изменяется не сразу, а переходя через смешанную окраску к цвету анионов. При добавлении в этот же раствор кислоты одновременно с нейтрализацией щелочи – при достаточной концентрации Н + -ионов – положение равновесия диссоциации индикатора смещается влево, в сторону моляризации, раствор снова обесцвечивается.

Аналогично происходит изменение окраски метилоранжа: нейтральные молекулы метилоранжа придают раствору желтый цвет, который в результате протонирования переходит в красный, соответствующий хиноидной структуре. Этот переход наблюдается в интервале рН 4.4–3.1:

желтый красный

Таким образом, окраска индикаторов зависит от рН-среды. Интенсивность окраски таких индикаторов достаточно велика и хорошо заметна даже при введении небольшого количества индикатора, не способного существенно повлиять на рН раствора.

Раствор, содержащий индикатор, непрерывно изменяет свою окраску при изменении рН. Человеческий глаз, однако, не очень чувствителен к таким изменениям. Диапазон, в котором наблюдается изменение окраски индикатора, определяется физиологическими пределами восприятия цвета человеческим глазом. При нормальном зрении глаз способен различить присутствие одной окраски в смеси ее с другой окраской только при наличии как минимум некоторой пороговой плотности первой окраски: изменение окраски индикатора воспринимается только в той области, где имеется 5-10-кратный избыток одной формы по отношению к другой. Рассматривая в качестве примера HInd и характеризуя состояние равновесия

HInd
H + + Ind –

соответствующей константой

можно написать, что индикатор проявляет свою чисто кислотную окраску, обычно улавливаемую наблюдателем, при

а чисто щелочную окраску при

Внутри интервала, определяемого этими величинами, проявляется смешанная окраска индикатора.

Таким образом, глаз наблюдателя различает изменение окраски лишь при изменении реакции среды в интервале около 2-х единиц рН. Например, у фенолфталеина этот интервал рН от 8,2 до 10,5: при рН=8,2 глаз наблюдает начало появления розовой окраски, которая все усиливается до значения рН=10,5, а при рН=10,5 усиление красной окраски уже незаметно. Этот интервал значений рН, в котором глаз различает изменение окраски индикатора, называют интервалом перехода окраски индикатора. Для метилового оранжевого К Д = 1,65·10 -4 и рК = 3,8. Это означает, что при рН = 3,8 нейтральная и диссоциированные формы находятся в равновесии в приблизительно равных концентрациях.

Указанный диапазон рН величиной приблизительно в 2 единицы для различных индикаторов не приходится на одну и ту же область шкалы рН, так как его положение зависит от конкретного значения константы диссоциации каждого индикатора: чем более сильная кислота HInd , тем в более кислой области находится интервал перехода индикатора. В табл. 18 приведены интервалы перехода и цвета наиболее распространенных кислотно-основных индикаторов.

Для более точного определения значения pH растворов используют сложную смесь нескольких индикаторов, нанесенную на фильтровальную бумагу (так называемый "Универсальный индикатор Кольтгоффа"). Полоску индикаторной бумаги обмакивают в исследуемый раствор, кладут на белую непромокаемую подложку и быстро сравнивают окраску полоски с эталонной шкалой для pH.

Таблица 18.

Интервалы перехода и окраска в различных средах

наиболее распространенных кислотно-основных индикаторов

Название	Цвет индикатора в различных средах
Фенолфталеин	бесцветный	малиновый 8.0 < pH < 9.8	малиновый
		фиолетовый 5 < рН < 8
Метиловый оранжевый		оранжевый
		3.1< рН < 4.4
Метиловый фиолетовый		фиолетовый

Бромкрезоловый

Бромтимоловый

Тимоловый		2,5 < pH < 7,9

Фенолфталеин – один из самых простейших представителей класса фталеинов. Образуется он путем конденсации фталевого ангидрида и обычного фенола. Если обратить внимание на химическую формулу получения фенолфталеина, то он будет являться диоксипроизводным дифенилфталида. Фенолфталеин внешне выглядит как белое (возможно с легким желтоватым оттенком) кристаллическое вещество, имеющее характерный запах. Кристаллы имеют форму ромба. Фенолфталеин широко применяется в медицине и в химии. Это – один из самых часто используемых индикаторов для слабых кислот. Преимущества фенолфталеина очевидны.

Он не реагирует на высокие температуры. Его применяют и для реакций со спиртовыми растворами, но окраска щелочного раствора может несколько отличаться от фиолетового цвета. Если спиртовые растворы концентрированы, то окраска может быть синевато-фиолетовой. Фенолфталеин используется для титрования органических кислот, для определения уровня кислотности у спиртов, а также сложных эфиров. Благодаря своим химическим свойствам фенолфталеин является составляющей частью для многих смешанных индикаторов. Фенолфталеин с успехом используют для калориметрического определения уровня кислотности с применением буферных и без буферных (по методу Михаэлиса) растворов. Для качественного анализа также можно использовать данное химическое вещество, обычно фенолфталеин используют при опрыскивании свинца, цинка, кадмия и магния, что дает в результате изменение окраски.В медицине фенолфталеин почти полтора века использовали как слабительное средство при хронических запорах (более широкое название — пурген). Однако в последнее время исследования показали возможность проканцерогенных свойств фенолфталеина, поэтому в большинстве стран мира он не продается в аптеках в свободной продаже, а применяется лишь как химический реактив. С особой осторожностью фенолфталеин применяется в медицинских учреждения из-за его возможности накапливаться в организме, поэтому для беременных женщин, пожилых людей и людей с заболеваниями мочевыводящей системы фенолфталеин не применяют вообще. Фенолфталеин имеет второй класс опасности и требует соблюдения стандартных правил безопасности при проведении химических реакций.Фенолфталеин может вызывать кожные реакции, которые обычно сами проходят через несколько дней. Фармакологическое действие фенолфталеина основано на раздражении кишечника, вследствие чего наблюдается слабительный эффект. Мочу, имеющую щелочную реакцию, окрашивает в красный цвет. При нагревании фталевого ангидрида с фенолами в присутствии серной кислоты или хлористого цинка (водуотнимающих средств) происходит (с отщеплением молекулы воды) конденсация, приводящая к образованию так называемых фталеинов , являющихся производными трифенилметана (C 6 H 5) 3 CH. Молекула воды образуется за счет атома кислорода одной из карбонильных групп молекулы фталевого ангидрида и тех атомов водорода двух молекул фенола, которые находятся в пара-положении по отношению к гидроксильным группам:

Многие из фталеинов находят применение в качестве индикаторов вследствие способности изменять окраску в зависимости от концентрации водородных ионов (pH) в растворе. Так, бесцветный фенолфталеин, имеющий строение лактона, при действии щелочей образует (с разрывом лактонного кольца) соль, причем одно из бензольных ядер принимает хиноидное строение и становится, таким образом, хромофором:

Реактивы: Фталевый ангидрид............................2,5 г (около 0,02 моля) Фенол........................................5 г (около 0,05 моля)

Серная кислота; едкий натр; уксусная кислота; соляная кислота; спирт; активный уголь

В широкую пробирку помещают смесь фталевого ангидрида и фенола с 1 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 3 час. на масляной бане при 125-130° (температура не должна подниматься выше 130°!). Жидкость в пробирке периодически перемешивают погруженным в нее термометром. По окончании реакции еще горячую смесь выливают в стакан с 50 мл воды и кипятят до исчезновения запаха фенола. Раствору дают охладиться, после чего фильтруют на воронке Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадка на фильтр. Осадок, находящийся в стакане (и частично на фильтре), промывают два раза небольшими порциями холодной воды, растворяют в небольшом количестве теплого 5%-ного раствора едкого натра и фильтруют. Темнокрасный фильтрат подкисляют уксусной кислотой, прибавляют 1-2 капли соляной кислоты и оставляют стоять в течение ночи. Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают. Выход сырого продукта около 2 г. Для получения чистого фенолфталеина полученный продукт растворяют при нагревании приблизительно в 10 мл спирта, кипятят с активным углем, горячий раствор отсасывают и промывают уголь горячим спиртом. По охлаждении раствор разбавляют при перемешивании восьмикратным количеством воды, фильтруют нагревают фильтрат в фарфоровой чашке (на водяной бане) для удаления значительной части спирта и оставляют стоять в течение получаса. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход около 1 г. Темп. пл. 250-253°.

Индикаторы, имеющие различную окраску в кислой и щелочной средах, называются двухцветными (лакмус, метилоранж). Цвет индикатора в щелочной среде имеет малиновую окраску. ЭЛЕКТРОЛИТЫ). Однако в сильнощелочной среде фенолфталеин снова обесцвечивается! Происходит это потому, что в кислой и щелочной среде молекулы индикатора имеют разное строение.

Известны несколько сот кислотно-основных индикаторов, искусственно синтезированных начиная с середины XIX в. С некоторыми из них можно познакомиться в школьной химической лаборатории. Для того чтобы проверить это, надо приготовить разбавленный раствор бриллиантового зелёного: налить в пробирку несколько миллилитров воды и добавить в неё одну-две капли аптечного препарата.

Однако наиболее часто в лабораторной практике используется универсальный индикатор pH - смесь нескольких кислотно-основных индикаторов. Когда высохнет — индикатор pH будет готов. Опробуем его действие. Для этого опустим наш один индикатор pH в раствор кальцинированной соды, который вероятно имеется в хозяйстве (или продаётся в хозяйственных магазинах). Можно также использовать нашатырный спирт. Наш индикатор pH среагирует на раствор и изменит свой цвет на сине-зёлёную (ведь растворы кальцинированной соды и нашатырного спирта дают щелочную среду!).

Применение в медицине

Кальцинированная сода(или карбонат натрия)– Na2CO3 – белый порошок, применяемый в бытовом хозяйстве для чистки и мойки в качестве сильного отмывающего средства. Персоль. Это сложное вещество — соль, главная составная часть которой — связанный карбонат натрия и перекись водорода в одной молекуле 2Na2CO3*3H2O2. При нагревание это вещество легко разлагается, выделяя кислород и превращаясь в карбонат натрия (обычная стиральная сода Na2CO3) и воду. Персоль хороша тем, что практически не портит краски.

Наконец, в среде концентрированной серной кислоты снова появляется красная окраска, хотя и не такая интенсивная

В кальцинированной соде атомы натрия заместили все атомы водорода, а в пищевой соде – «атомов натрия не хватило». Пищевая сода значительно хуже растворяется в воде, чем кальцинированная (стиральная)сода, и, в отличии от последней, даёт очень слабую щелочную реакцию. 2 СПОСОБ: Точно таким же образом можно приготовить сделать индикатор рН из сока шелковицы.

Индикатором может служить луковый отвар, но индикатор pH, изготовленный на его основе, имеет менее выраженные краски и особо не показателен. 3 СПОСОБ:Как сделать индикатор рН из сока черноплодной рябины.

Фиолетовую окраску сокам придают так называемые антоциановые красители, которые обладают свойствами индикаторов. В присутствии кислот они фиолетовые, а в нейтральной или щелочной среде - синие. Если несколько капель сока черноплодной рябины растворить в стакане с раствором соды, то она приобретёт синюю окраску.

Происходит это из-за образования еще одной бесцветной формы индикатора – в виде трехзарядного аниона

4 СПОСОБКак сделать индикатор рН из цветной капусты. Все ресурсы Коллекции предназначены только для некоммерческого использования в системе образования Российской Федерации. Попасть в кислоту для других - неудача, Но он перетерпит без вздохов, без плача. Зато в щелочах у фенолфталеина Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Свойства. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса. Почти нерастворим в воде, растворим в спирте (1:12). ИНДИКАТОРЫ (от лат. indicator – указатель) – вещества, позволяющие следить за составом среды или за протеканием химической реакции. Примером может служить распространенный индикатор фенолфталеин, который раньше использовали также в качестве слабительного средства под названием пурген.

Наш индикатор pH будет фиолетовым, если его поместить в кислую среду (например уксус или лимонную кислоту). Одни из самых распространенных – кислотно-основные индикаторы, которые изменяют цвет в зависимости от кислотности раствора.

Эмпирическая формула Фенолфталеина: C20H14O4 .

Что такое Фенолфталеин?

Согласно Википедии, 4,4′-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид представляет собой кислотно-основный индикатор .

Такие вещества как лакмус, фенолфталеин, метилоранж широко используются в химии для определения кислотности растворов.

В неизмененном виде средство представляет собой прозрачные кристаллы, которые плохо растворяются в воде, но зато хорошо растворимы в спиртах и диэтиловом эфире . Синтезировать вещество можно из фенола и фталевого ангидрида с помощью реакции конденсации, с использованием хлорида цинка как катализатора (еще можно использовать концентрированную серную кислоту ).

Данное вещество в кислой среде (рН от 0 до 3) приобретает ярко выраженный оранжевый оттенок. В слабокислой и нейтральной средах (рН от 4 до 7) раствор не изменит своей окраски. С помощью Фенолфталеина можно распознать щелочную среду. Так как средство приобретает малиновый цвет в растворе, рН которого от 8 до 10 (щелочной р-р). Если значения водородного показателя от 11 до 14, то индикатор никак не повлияет на окраску препарата. Фенолфталеин используют для титрования различных водных растворов в аналитической химии , обычно применяется вещество, растворенное в спирте.

Также Фенолфталеин получил широкое применение в медицине. Что такое Пурген ? Это – синоним Фенолфталеина. В прошлом веке вещество активно использовалось в качестве слабительного средства. Препарат активно стимулирует перистальтику кишечника. Сейчас Пурген-слабительное используют редко, в связи с его способностью накапливаться в организме и неблагоприятно влиять на работу почек.

Фармакологическое действие

Слабительное.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Фенолфталеин, что это такое?

Пурген – это мощное слабительное средство. Механизм его действия основан на усилении перистальтики кишечника. Происходит это благодаря способности вещества угнетать натрий-калий АТФазу , стимулируя аденилциклазу и повышая биосинтез . Вещество стимулирует синапсы и нервные окончания стенок кишечника, нарушается водно-электролитный баланс в ЖКТ , накапливается жидкость.

После первого приема эффект от средства наступает в течение суток. Вещество имеет свойство кумулироваться в организме, оказывает раздражающее действие на почки, обладает проканцерогенными свойствами.

Показания к применению

Препараты, содержащие данное вещество используют в качестве слабительного средства при хронических .

Противопоказания

Слабительное Пурген противопоказано:

при заболеваниях почек;
пациентам с кишечной непроходимостью ;
при на Фенолфталеин;
при обнаружении у больного комплекса симптомов “острый живот ”.

Лекарство нельзя использовать длительно. Особую осторожность необходимо соблюдать при лечении средством пожилых лиц.

Побочные действия

Таблетки пурген могут вызвать:

учащенное сердцебиение, вследствие нарушения водно-электролитного баланса ;
альбуминурию ;
коллапс ;
снижение уровня калия в крови;
изменение цвета мочи от желтого к розовому или коричневому;
кожные высыпания и .

Инструкция на Пурген (Способ и дозировка)

Слабительное выпускают в виде таблеток, различной дозировки или порошка для приема внутрь.

Инструкция по применению Фенолфталеина

В среднем, суточная дозировка для взрослого составляет 100 мг.

Детям назначают по 50-200 мг средства в день, в зависимости от их возраста и веса.

Максимальное количество вещества, которое можно принять в течение 24 часов – 300 мг.

Курс лечения назначает специалист. Препараты, содержащие данный компонент нельзя принимать в течение длительного времени.

Передозировка

Лекарство может вызвать геморроидальные кровотечения , значительное снижение , вплоть до коллапса , появление белка в моче. При передозировке средством рекомендуется обратиться к врачу.

Взаимодействие

Фенолфталеин может привести к задержке калия в организме, если параллельно проводится терапия калийсберегающими диуретиками .

Условия продажи

Рецепт не требуется.

Условия хранения

Хранят препараты на основе Фенолфталеина в защищенном от детей, сухом, темном месте, при комнатной температуре.

Срок годности

Порошок имеет неограниченный срок годности, таблетки можно хранить в течение 10 лет (если производителем на упаковке не указано иначе).

Особые указания

Сейчас лекарства, содержащие фенолфталеин, в медицине используют редко. Чаще всего отдают предпочтение другим современным, безопасным слабительным средствам.

Детям

Вещество назначают с осторожностью. Нужна коррекция дозировки, в зависимости от возраста и веса ребенка.

Пожилым

У лиц преклонного возраста эффект от приема данного средства наступает в течение 24- 72 часов.

Для похудения

В начале прошлого века вещество использовали, чтобы сбросить вес. Сейчас появились другие препараты, обладающие аналогичным эффектом. Многие девушки в погоде за идеальной фигурой злоупотребляют слабительными, чего делать не следует. Это может быть опасно для вашего здоровья.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:

Экс Лакс, Пурген, Пургофен, Пургил, Феналоин, Лаксатол, Лаксоил.

Цена Пургена, где купить

Цена слабительного в виде порошка Фенолфталеина в оптовой продаже составляет порядка 1700 рублей за 1 кг.

Купить в Москве средство практически невозможно, так как препараты на его основе уже давно не поступают в аптеки.

Цена Фенолфталеина может различаться, в зависимости от производителя.

Реактивы: Фталевый ангидрид............................2,5 г (около 0,02 моля) Фенол........................................5 г (около 0,05 моля)

Серная кислота; едкий натр; уксусная кислота; соляная кислота; спирт; активный уголь