Диэтиловый эфир агрегатное состояние. Диэтиловый эфир: формула. Диэтиловый эфир: физические и химические свойства. Побочные действия диэтилового эфира
ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (синоним: диэтиловый эфир, серный эфир, эфир) - наиболее известный представитель простых эфиров, применяющийся в медицине в качестве средства для наркоза, для наружного применения, приготовления настоек и экстрактов. В практике химических и биохимических лабораторий этиловый эфир используется для экстрагирования и как среда для проведения некоторых реакций. В промышленности этиловый эфир применяют в производстве кинопленки и фотопленки, бездымных порохов, клеев на основе коллодия. При получении и использовании этилового эфира он может представлять профессиональную вредность.
Этиловый эфир С2Н5ОС2Н5 - легко испаряющаяся, бесцветная подвижная жидкость со своеобразным (эфирным) запахом, плотность при 20° 0,7135; г°кип 34,48°; г°пл -116,2°; коэффициент рефракции при 20°1,3526, растворимость в воде при 20° 6,5%. Этиловый эфир растворяет при 25° около 1,5% воды, с которой он образует азеотропную смесь, содержащую 98,74% этилового эфира, с г°кип 34,15° (см. Азеотропные смеси). Этиловый эфир неограниченно смешивается с этиловым спиртом (см.) и большинством других органических растворителей (см.), хорошо растворяет многие органические соединения (см.), в том числе жиры (см.), смолы и др. Пары этилового эфира образуют взрывоопасные смеси с воздухом (концентрационные пределы взрываемости 1,9-48%), температура вспышки 43°, температура самовоспламенения 180°. Вследствие легкой воспламеняемости и летучести этиловый эфир представляет значительную опасность в пожарном отношении, что ограничивает его техническое применение и обязательно должно учитываться в лабораторной и медицинской практике.
В химическом отношении этиловый эфир, как и все простые эфиры (см.), довольно инертен. Он образует соединения (соли оксония) с веществами кислотного характера, благодаря чему этиловый эфир в значительной степени растворим в концентрированных кислотах (серной и соляной) и хорошо растворяет хлористый водород. Этиловый эфир реагирует также с бромом и солями некоторых металлов. При нагревании с галогеноводородными кислотами он расщепляется: (С2Н5)20+ НВг -> -*С2Н5Вг + С2Н5ОН. Этиловый эфир устойчив к действию щелочей (см.) и щелочных металлов (см.); металлический натрий применяют для сушки этилового эфира. Как и другие простые эфиры, этиловый эфир постепенно окисляется кислородом воздуха с образованием перекисных веществ и ацетальдегида (см. Уксусный альдегид). Содержащиеся в этиловом эфире перекиси (см.) взрывоопасны и могут явиться причиной взрыва при его перегонке, поэтому в перегоняемом этиловом эфире необходимо контролировать содержание перекисей путем проб с подкисленным раствором йодистого калия или с раствором соли двухвалентного железа и роданида калия. Образование перекисей замедляется при хранении этилового эфира в защищенном от света месте, в склянках из темного стекла и при низкой температуре.
В промышленности этиловый эфир производят нагреванием этилового спирта с концентрированной серной кислотой (отсюда широко бытовавшее ранее название «серный эфир») или каталитической дегидратацией этилового спирта: 2С2Н5ОН-* (С2Н5)20 + Н20. Кроме того, этиловый эфир является побочным продуктом в производстве синтетического этанола.
Качественной реакцией на этиловый эфир может служить его превращение в ацетальдегид под действием сульфата железа и перекиси водорода, для определения этилового эфира в воздухе и в крови используют его окисление бихроматом калия; однако оба эти метода неспецифичны. Современные методы определения этилового эфира, в том числе в биологическом материале, основаны на газожидкостной и высокоэффективной жидкостной хроматографии (см.).
Этиловый эфир в концентрациях, превышающих допустимые, токсичен. Клиническая картина при остром отравлении этиловым эфиром характеризуется возбуждением с последующей сонливостью и потерей сознания. Хроническое отравление этиловым эфиром проявляется снижением аппетита, тошнотой, апатией, сонливостью (реже - бессонницей). При этом отмечают полную непереносимость алкоголя. Частое вдыхание паров этилового эфира вызывает привыкание к нему.
Основная масса этилового эфира, поступающего в организм человека, выделяется в неизмененном виде, а некоторая часть метаболизируется до ацеталь-дегида, содержание которого в крови в этом случае близко к уровню, наблюдающемуся после введения этилового спирта.
Описание свойств этилового эфира как проф-вредности, первую помощь и неотложную терапию при отравлении этиловым эфиром - см. Эфиры.
Применение в анестезиологии. В медицинской практике этиловый эфир в основном используют для ингаляционного наркоза (см.), в качестве средства для мононаркоза или вещества, входящего в состав многокомпонентной газонаркотической смеси для наркоза, вдыхание которой осуществляется через эндотрахеальную трубку (см. Наркоз). Этиловый эфир представляет собой классический сильный анестетик с выраженной широтой терапевтического действия и мощным наркотическим, анальгетическим и миоплегическим эффектом. Расслабление скелетной мускулатуры, вызванное этиловым эфиром, не устраняется антихолинэсте-разными средствами (см.). Этиловый эфир усиливает миорелаксацию, вызванную курареподобными веществами (см.), антибиотиками из группы аминогликозидов и некоторыми другими антибиотиками (см. Миорелаксанты).
Частота дыхания и минутный объем при вдыхании этилового эфира увеличиваются, что связано с раздражением ирритантных рецепторов дыхательных путей парами этилового эфира, под действием которых также значительно усиливается секреция слюнных и бронхиальных желез. Влияние этилового эфира на сердечный выброс, частоту сердечных сокращений и общее периферическое сопротивление зависит от стадии наркоза (см.). Вместе с тем возможно резкое повышение АД вследствие увеличения содержания адреналина (см.) и норадреналина (см.) в крови. Этиловый эфир не вызывает повышения чувствительности миокарда к аритмогенному действию катехоламинов (см.). В целом этиловый эфир является одним из наиболее безопасных средств для наркоза с точки зрения влияния на кровообращение. Показатели свертываемости крови на фоне наркоза этиловым эфиром не изменяются. Этиловый эфир вызывает расслабление миометрия.
При выборе этилового эфира в качестве средства для наркоза необходимо учитывать его симпатомиметическое действие, способность повышать тонус сосудов, усиливать сердечную деятельность, повышать экскрецию катехоламинов, концентрацию в крови сахара, молочной и пировиноградной кислот, увеличивать потребление организмом кислорода, угнетать моторную и секреторную функции желудочно-кишечного тракта.
Этиловый эфир как средство для наркоза может применяться без кислорода с помощью простых приспособлений (см. Маска для наркоза).
Дозировка этилового эфира зависит от способа подачи препарата и состояния больного. Наиболее точно концентрация этилового эфира во вдыхаемой газонаркотической смеси регулируется при полуоткрытой системе. При масочном наркозе концентрация паров этиловым эфиром во вдыхаемой газонаркотической смеси постепенно увеличивается с 1-2 об.% до 12-20 об.% в течение 10-20 минут до развития наркотического сна с последующим уменьшением концентрации этилового эфира до 5-10 об.% для поддержания наркоза.
При прекращении подачи этилового эфира на любой стадии наркоза клиническая картина характеризуется постепенным восстановлением рефлексов, тонуса мышц, чувствительности и сознания, таким образом почти в обратном порядке повторяются все стадии наркоза. Вместе с тем пробуждение происходит медленно в течение нескольких часов и сопровождается эффектом аналгезии.
При эндотрахеальном наркозе, когда применяются вводный неингаляционный наркоз и миорелаксанты, оптимальную глубину эфирного наркоза можно поддерживать небольшими концентрациями этилового эфира (2,5-3,5 об.%) под контролем зрачкового рефлекса и состояния гемодинамики, а более точно - с помощью электроэнцефалографии.
Отрицательными свойствами этилового эфира являются медленное введение в хирургическую стадию наркоза, сопровождающееся периодом возбуждения, продолжительное пробуждение, раздражение слизистой оболочки дыхательных путей, способность вызывать перераздражение симпатоадреналовой системы (см.), нарушение метаболических процессов, а также взрывоопасность препарата. Поэтому в качестве средства для мононаркоза этиловый эфир применяют редко, чаще его используют для проведения комбинированной (многокомпонентной) общей анестезии в сочетании с ингаляционными (закись азота, фторотан) и неингаляционными (препараты барбитуровой кислоты и др.) анестетиками и миорелаксантами.
Осложнения при эфирном наркозе могут наблюдаться как во время наркоза, так и в послеоперационном периоде (см.). Их характер и тяжесть зависят от способа общей анестезии (масочный, эндотрахеальный наркоз) , применяемого дыхательного контура (см. Ингаляционный наркоз), состояния больного, опыта анестезиолога. При масочном наркозе в стадии аналгезии может развиться ларингоспазм (см.), реже бронхоспазм (см.) из-за раздражающего действия этилового эфира, описаны случаи остановки сердца вследствие ваго-вагального рефлекса. Во II стадии наркоза (стадии возбуждения) опасна асфиксия вследствие рвоты или регургитации, закупорки дыхательных путей слизью, в III стадии (хирургической) при передозировке этиловым эфиром возможно западение языка, угнетение дыхательного и сосудодвигательного центров. В стадии пробуждения (по И. С. Жорову) может появиться рвота, в раннем послеоперационном периоде - тошнота, трахеобронхит, ларингит, парез кишечника, угнетение функции печени, нарушение кислотно-щелочного равновесия (метаболический ацидоз). Этиловый эфир вызывает сужение сосудов почек, уменьшение интенсивности клубочковой фильтрации и снижение количества выделяемой мочи вследствие повышения секреции вазопрессина (см.).
Профилактика осложнений эфирного наркоза прежде всего заключается в строгом соблюдении правил проведения всех этапов общей анестезии с учетом противопоказаний. В комплекс премедикации должны быть включены препараты ваголитического, антигистаминного и седативного действия.
При лечении осложнений, связанных с эфирным наркозом, в зависимости от их характера назначают средства, стимулирующие дыхание, сердечную деятельность, устраняют обструкцию дыхательных путей, переливают кровь и кровезаменители, применяют искусственную вентиляцию легких, массаж сердца.
Абсолютных противопоказаний к применению эфирного наркоза нет. Относительными противопоказаниями являются острые заболевания дыхательных путей, повышение внутричерепного давления, сахарный диабет и другие состояния, сопровождающиеся ацидозом, а также гипертиреоз, тяжелые заболевания печени и почек, сердечная недостаточность, миастения. Эфирный наркоз противопоказан при операциях с использованием электрокоагуляции.
Препараты этилового эфира. К применяемым в медицинской практике препаратам этилового эфира относят эфир для наркоза, эфир для наркоза стабилизированный и эфир медицинский.
Эфир для наркоза (Aether pro narcosi; синоним: Aether anaes-thesicus, Anesthetic Ether; список Б). Форма выпуска: герметически укупоренные флаконы из темного стекла вместимостью 100 и 150 мл с подложенной под пробку металлической фольгой. Хранение: в защищенном от света прохладном месте, вдали от огня.
Эфир для наркоза стабилизированный (Aether pro narcosi stabilisatus; список Б) по своим свойствам аналогичен эфиру для наркоза, однако добавление стабилизатора - антиоксиданта (см. Антиокислители) - удлиняет срок годности препарата. Форма выпуска: герметически укупоренные склянки из оранжевого стекла вместимостью 140 мл.
Эфир медицинский (Aether medicinalis; список Б) представляет собой менее очищенный препарат, чем эфир для наркоза. Для наркоза он не используется. Эфир медицинский употребляют для наружного применения, а также для приготовления настоек и экстрактов. Иногда назначают внутрь при рвоте. Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая 0,33 мл (20 капель), суточная 1 мл (60 капель). Форма выпуска: бутыли различной емкости. Условия хранения такие же, как и при хранении эфира для наркоза.
Библиогр.: Бу н я т я н А. А., Рябов Г. А. и Маневич А. 3. Анестезиология и реаниматология, с. 184, М., 1984; Гадаскина И. Д. и Филов В. А. Превращения и определение промышленных органических ядов в организме, с. 205, Д., 1971; М а ш к о fi-ски й М. Д. Лекарственные средства, т. 1, с. 11, М., 1984; Руководство по анестезиологии, под ред. Т. М. Дарбиняна, с. 63, М., 1973; Справочник по анестезиологии и реаниматологии, под ред.A. А. Бунятяна, с. 144, М., 1982;Стручков В. И. Общая хирургия, с. 100, М., 1983; T e р н е й А. Современная органическая химия, пер. с англ., t. 1, с. 439, М., 1981; Lee J. A. a. Atkinson R. S. Synopsis der Anasthesie,B., 1978; The pharmacological basis of therapeutics, ed. by A. G. Gilman a. o., N. Y., 1980.
А. И. Точилкин; P. H. Аляутдин (фарм.), О. А. Долина (анест.).
Структурная формула
Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 4 H 10 O
Химический состав Диэтилового эфира
Молекулярная масса: 74,123
Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам - типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.
Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140-150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96-98 % серной кислоты при 65-75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95-100 °C, 0,2 МПа)
Свойства
- Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом
- Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны
- Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»
- Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом , эфирными и жирными маслами во всех соотношениях
- Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути
В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике - местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.
В технике применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд. Так же применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях и при запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.
Брутто-формула
C 4 H 10 OФармакологическая группа вещества Диэтиловый эфир
Нозологическая классификация (МКБ-10)
Код CAS
60-29-7Характеристика вещества Диэтиловый эфир
Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом. Эфир для наркоза содержит 96-98% диэтилового эфира. Плотность эфира для наркоза 0,713-0,714, эфира медицинского 0,714 — 0,717, температура кипения 34-35 °C и 34-36 °C соответственно. При испарении 1 мл эфира для наркоза образуется 230 мл пара; плотность паров эфира для наркоза 2,6, относительная молекулярная масса — 74. Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути. Растворимость в воде 1:12. Смешивается со спиртом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях. Легко воспламеняется, в т.ч. пары; в определенном соотношении с кислородом, воздухом и динитрогена оксидом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
Фармакология
Фармакологическое действие - наркозное .Неспецифически взаимодействует с мембранами нейронов, преимущественно — с двуслойными липидными мембранами аксонов головного, продолговатого и спинного мозга, обратимо изменяет их ультраструктуру и функции. Угнетает ЦНС : блокирует синаптическую передачу возбуждения (в основном афферентной импульсации), функционально дезинтегрирует корково-подкорковые взаимодействия при сохранении активности бульбарных центров. Вызывает отчетливо выраженные «классические» стадии наркоза — анальгезию, возбуждение, хирургический наркоз с 3 уровнями (поверхностный, средний, глубокий) и характерными признаками: отсутствие сознания и всех видов чувствительности, угнетение рефлекторных реакций и расслабление скелетной мускулатуры.
В случае премедикации и на фоне других ингаляционных или неингаляционных общих анестетиков классическая картина наркоза существенно изменяется. На стадии анальгезии понижает функциональную активность нейронов коры, вызывает амнестический эффект. В стадии возбуждения угнетает кору головного мозга, выключает субординационные механизмы, контролирующие состояние подкорковых структур (в основном среднего мозга). Повышение активности подкорковых образований проявляется психомоторным возбуждением, вариабельностью дыхания, АД , пульса и др.). Эта стадия более выражена у взрослых, чем у детей, менее (или отсутствует) — на фоне премедикации и базисного наркоза. Раздражает слизистые оболочки, в т.ч. полости рта, усиливает секрецию слюнных желез (гиперсаливация). Через рецепторные зоны тройничного, гортанного и блуждающего нервов повышает бронхиальную секрецию; вызывает кашель, ларингоспазм, спазм бронхов (сменяющийся при глубоком наркозе их расширением), расстройства дыхания (рефлекторная стимуляция или угнетение, вплоть до апноэ) и деятельности сердца (тахикардия или брадикардия, остановка сердца), гипертензию. При попадании слюны или слизи, насыщенных эфиром, в желудок раздражает его слизистую оболочку, рефлекторно стимулирует рвотный центр, вызывает тошноту и рвоту (вначале наркоза и при пробуждении).
В стадии хирургического наркоза значительно угнетает межнейронную передачу в головном и спинном мозге. Повышает активность отделов гипоталамуса, регулирующих функции системы гипофиз — кора надпочечников и симпатической нервной системы, повышает секрецию глюкокортикоидов и катехоламинов. Увеличивает выброс адреналина из мозгового слоя надпочечников, вызывает гипергликемию, спазм сосудов внутренних органов, повышает АД , силу сердечных сокращений и ЧСС (не сенсибилизирует миокард к катехоламинам). Активация симпатической нервной системы нивелирует угнетающее действие на тонус сосудов, АД и функции сердца. Повышает кровоточивость капилляров, угнетает перистальтику кишечника (в начале наркоза). Расслабляет скелетные мышцы, т.к. нарушает центральную регуляцию мышечного тонуса и блокирует распространение локального потенциала на постсинаптической мембране скелетной мышцы.
В высоких концентрациях непосредственно угнетает дыхательный и сосудодвигательный центр (нарушение легочной вентиляции, гипотензия), оказывает прямое кардиодепрессивное действие. Вызывает охлаждение легочной ткани, что в сочетании со скоплением слизи в бронхах (из-за раздражающего эффекта) способствует развитию пневмонии, чаще у детей младшего возраста. Нарушает обмен веществ (потеря запасов гликогена, жировая инфильтрация), и функции печени, в т.ч. дезинтоксикационную. Индуцирует микросомальные ферменты системы цитохрома Р450. Угнетает функцию почек и уменьшает диурез, вследствие высвобождения антидиуретического гормона и сужения почечных сосудов. Характеризуется небольшой широтой наркозного действия (терапевтический индекс не превышает 1,5), относительно низкой органной токсичностью (сердце, печень, почки).
Эфирный наркоз отличается хорошей контролируемостью и управляемостью. При масочном способе эффект развивается медленно, стадия хирургического наркоза наступает через 15-20 мин (у детей младшего возраста быстрее). Пробуждение постепенное — (20-40 мин). И в последующий период длительно сохраняется угнетение ЦНС , сонливость и анальгезия (функции мозга полностью восстанавливаются через несколько часов). На фоне барбитуратов и миорелаксантов обычно отсутствует стадия возбуждения (введение в наркоз не сопровождается удушьем, страхом и другими неприятными ощущениями), потенцируется миорелаксация и снижается выраженность посленаркозной депрессии.
Хорошо проходит через ГЭБ , легко диффундирует к нейронам через межнейронную жидкость (низкомолекулярное незаряженное соединение). Распределяется в органах неравномерно: уровень в мозге превышает концентрацию в крови и других органах (содержание в продолговатом и спинном мозге примерно на 50% больше, чем в головном, вследствие большего содержания липидов в нервных проводниках). Концентрации в крови составляет: 10-25 мг% (стадия анальгезии), 25-70 мг% (стадия возбуждения) и 80-110 мг% (стадия хирургического наркоза). Проходит через плацентарный барьер и создает высокие концентрации в организме плода. Откладывается в мембранах гепатоцитов. Незначительно (10-15%) биотрансформируется. Быстро элиминируется в течение первых нескольких минут, затем выведение постепенно замедляется: 85-90% выводится в неизмененном виде легкими, остальное — почками. Эфир медицинский при местной аппликации на ткани зуба, вызывает «подсушивающий» эффект (быстро испаряется при комнатной температуре), проявляет слабую антибактериальную и местноанестезирующую активность (вследствие раздражающего эффекта). Местнораздражающее действие эфира на кожные покровы может использоваться для отвлекающей терапии (растирания).
Применение вещества Диэтиловый эфир
Эфир для наркоза: для ингаляционного наркоза (смешанный, комбинированный, потенцированный) в т.ч. поддержания наркоза (обычно в смеси с кислородом и динитрогена оксидом, на фоне миорелаксантов, вводного наркоза барбитуратами, или динитрогена оксидом).
Эфир медицинский: для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба (подготовка к пломбированию).
Противопоказания
Туберкулез легких, острые заболевания дыхательных путей, повышенное внутричерепное давление, сердечно-сосудистые заболевания со значительным повышением АД , в т.ч. гипертоническая болезнь, декомпенсация сердечной деятельности, тяжелые заболевания печени и почек, общее истощение, тиреотоксикоз, сахарный диабет, состояние возбуждения, выраженный ацидоз, операции с использованием электрохирургических инструментов, в т.ч. электрокоагуляции.
Ограничения к применению
Операции на челюстно-лицевой области (из-за взрывоопасности); применение масочного наркоза с использованием только эфира; детский возраст, беременность, кормление грудью.
Применение при беременности и кормлении грудью
С осторожностью при беременности (адекватные клинические исследования не проводились) и во время кормления грудью (данные по экскреции в женское молоко отсутствуют).
Побочные действия вещества Диэтиловый эфир
Со стороны респираторной системы: гиперсекреция бронхиальных желез, кашель, ларинго- и бронхоспазм, нарушения легочной вентиляции, учащение или угнетение дыхания, вплоть до апноэ, пневмонии и бронхопневмонии (в послеоперационном периоде), диффузионная гипоксия (на фоне нарушения функций легких и сердца или при длительном применении в высоких концентрациях).
Со стороны сердечно-сосудистой системы и крови (кроветворение, гемостаз): тахикардия или брадикардия, вплоть до остановки сердца; аритмия; гипер- или гипотензия; коллапс; кровоточивость.
Со стороны органов ЖКТ : гиперсаливация, тошнота, рвота, понижение тонуса и моторики ЖКТ , паралитический илеус (при длительном наркозе), транзиторная желтуха, изменение печеночных проб.
Со стороны нервной системы и органов чувств: возбуждение, двигательная активность, редко — судороги у детей, сонливость, депрессия (после операции).
Прочие: метаболический ацидоз, гипоальбуминемия, гипогаммаглобулинемия, уменьшение выделения мочи, альбуминурия.
Взаимодействие
Потенцирует действие средств, угнетающих ЦНС (взаимно), эффект недеполяризующих миорелаксантов, типа тубокурарина, гипотензивное действие бета-адреноблокаторов. Понижает гипогликемический эффект инсулина и производных сульфонилмочевины, окситоцина и других гормональных стимуляторов матки Несовместим с аналептиками и психостимуляторами. Ингибиторы МАО угнетают метаболизм (усиливают наркозное действие); эпинефрин и эуфиллин повышают риск заболевания аритмий, м-холиноблокаторы и антигистаминные средства нивелируют побочные эффекты, миорелаксанты вдвое уменьшают расход эфира.
Сотни лет назад известному ученому того времени Луллию, которого после смерти стали называть алхимиком, удалось открыть незаменимый в настоящее время диэтиловый эфир. Формула, свойства, температура кипения, способы получения вещества будут подробно описаны в данной статье.
История
В 13 веке известный испанский ученый Раймонд Луллий открыл диэтиловый эфир. Свойства его были описаны в 1540 году не менее известным научным деятелем Парацельсом. В 1846-м эфир впервые попробовали использовать в качестве наркоза. Операция, проведенная американским врачом Д. Уорреном с применением паров этого вещества, прошла успешно. Изобретателями наркоза считают стоматолога У. Мортона и его наставника - врача и химика Ч. Джексона.
Способы получения эфира в 16 столетии описал Валериус Кордус - известный ботаник и фармацевт родом из Касселя. С начала 18 века спиртово-эфирная смесь использовалась в качестве успокаивающего средства - это было предложение Фридриха Гофмана. Петербуржский аптекарь Томас Ловиц в 1796 году получил чистый диэтиловый эфир, формула которого, кстати, имеет два варианта (об этом немного позже). А вот принцип действия упомянутого вещества на организм человека обнародовал английский физик М. Фарадей, после чего в 1818 году была опубликована даже научная статья, посвященная этой теме.
Характеристика
Что же называют простым эфиром? Это органическое соединение, молекулы которого состоят из двух углеводородных радикалов и атома кислорода. Наиболее важен простой, диэтиловый эфир, формула которого имеет следующий вид:
(С 2 Н 5)2О или С 4 Н 10 О.
Он представляет собой бесцветную, прозрачную, очень подвижную летучую жидкость, имеющую своеобразный запах и жгучий вкус.
Под воздействием света, воздуха, тепла и влаги эфир способен разлагаться, образовывая при этом токсичные альдегиды, пероксиды и кетоны, которые раздражают дыхательные пути.
При температуре воды в 20 градусов растворяется на 6,5%. Хорошо смешивается с жирными и эфирными маслами, бензолом и спиртом, независимо от соотношения.
Сам эфир, впрочем, как и его пары, легко воспламеняется. В определенной пропорции с кислородом или же воздухом пары диэтилового эфира, используемые для наркоза, взрывоопасны.
Химические свойства
Для диэтилового эфира характерны все химические свойства простых эфиров. Итак, разберемся с этим вопросом подробнее. Это довольно инертное вещество. Основное отличие от сложных эфиров - отсутствие гидролиза, правда, есть и исключения. На холоде не взаимодействует с хлоридом фосфора, металлическим натрием и многими разбавленными минеральными кислотами. Несмотря на это, концентрированные кислоты (серная и йодоводородная) даже при низких температурах разлагают эти эфиры, а нагретый металлический натрий их расщепляет.
Эфир с неподеленными парами электронов взаимодействует с протоном сильной кислоты, в результате чего образуется неустойчивое оксониевое соединение:
Ацидолиз. Серная и йодоводородная кислоты, а также FeCl3 в ангидриде уксусной кислоты способны расщеплять простые эфиры. Химическая реакция выглядит так: CH3—CH2—O—CH2—CH3 + HJ → CH3—CH2—OH + J—CH2—CH3.
Реакция металлирования, получившая название реакции Шорыгина. Нагретый металлический натрий расщепляет диэтиловый эфир: C2H5-O-C2H5 + 2Na → C2H5ONa + C2H5Na
Относительная химическая инертность не препятствует эфирам при хранении на воздухе образовывать перекиси, что зачастую приводит к взрывам в конце перегонки.
Диэтиловый эфир: физические свойства
Своеобразный запах, низкая температура кипения простых эфиров - свидетельство слабого межмолекулярного воздействия, а это говорит о низкой полярности и отсутствии предпосылок к образованию водородных связей. В отличие от спиртов эфирам присущи более сильные электронодонорные свойства, что подтверждается значением потенциалов ионизации. Усиление этих особенностей связано с положительным индуктивным эффектом группы атомов, получающихся из алканов при удалении атома водорода.
Температура кипения диэтилового эфира - 35,6 градуса по Цельсию (это гораздо ниже, чем у изомерных спиртов), а замерзания - 117 о С. Простые эфиры почти не смешиваются с водой. Объяснение этому довольно простое: они не способны образовывать водородные связи, поскольку их молекулы не имеют полярных связей. Плохо растворяется в воде и диэтиловый эфир, плотность которого по отношению к оксиду водорода составляет 0,714. Одной из особенностей рассматриваемого вещества является склонность к электризации. Вероятность возникновения разрядов статического электричества особо высока при переливании или сливе химсостава, в результате чего может произойти воспламенение. Пары эфира образуют с воздухом, который в 2,5 раза легче, взрывчатые смеси. Нижний предел взрываемости - 1,7%, а верхний - 49%. Работая с эфиром, не следует забывать, что его пары имеют свойство распространяться на большие расстояния без потерь способности к горению. Так что основная мера предосторожности - отсутствие вблизи открытого огня и прочих источников воспламенения.
Простой эфир - малоактивное соединение, в разы менее реакционноспособное по сравнению со спиртами. Замечательно растворяет большую часть органических веществ, благодаря чему используется в качестве растворителя. Исключением не является и диэтиловый эфир. Физические свойства, равно как и химические, позволяют применять его в медицине и на производстве.
Простые эфиры в природе не встречаются - их получают синтетическим путем. Под воздействием кислотных катализаторов на этиловый спирт при повышенной температуре получается диэтиловый эфир (формула указана выше). Проще всего получить это вещество посредством перегонки смеси, состоящей из серной кислоты и спирта. Для этого ее необходимо разогреть до 140-150 градусов по Цельсию. Нам понадобится этиловый спирт и серная кислота (в равных пропорциях), пипетки, пробирки и газоотводные трубки.
Итак, после того как оборудование и реактивы подготовлены, можно приступать к проведению опыта. В пробирку (она обязательно должна быть сухой) необходимо налить 2-3 мл смеси спирта и кислоты и медленно нагреть. Как только начнется кипение, горелка убирается, а в горячую смесь при помощи пипетки по стенке пробирки добавляется от 5 до 10 капель этилового спирта. Протекающая реакция выглядит следующим образом:
- СН3—СН2—ОН (этилсерная кислота) + H2S04 СН3—СН2—OSO3H + Н2О;
- CH3—СН2—OSO3H + СН3—СН3—О;
- СН3—СН2—О—СН2—СН3(диэтиловый эфир)+ Н2SO4.
Об образовании диэтилового эфира свидетельствует появившийся запах.
Использование в медицине
В качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия медики используют диэтиловый эфир. Свойства этого вещества не позволяют применять его при операциях, где задействуются электроинструменты, поскольку оно легко воспламеняется, а при соединении с воздухом может взорваться. Диэтиловый эфир широко распространен в хирургии, где используется для ингаляционного наркоза. В стоматологии им обрабатывают зубные корневые каналы и кариозные места, подготавливая, таким образом, полость рта к пломбированию.
Диэтиловый эфир как топливо
Вещество обладает высоким цетановым числом (85-96), благодаря чему его можно использовать как стартовую жидкость для бензиновых и дизельных двигателей. Благодаря высокой изменчивости и низким температурам вспышки диэтиловый эфир применяют в качестве составляющей топливной смеси для образцовых дизельных двигателей. Получается, что данное вещество подобно этанолу.
Правильное хранение
Диэтиловый эфир рекомендуется хранить в бутылочках темного цвета (тщательно закупоренных) в прохладном месте, поскольку на свету, в тепле и под воздействием влаги он разлагается, в результате чего выделяются токсические вещества.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯЭмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С4Н10О
Структурная формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С2Н5ОС2Н5
Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74,12
Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . жидкое
Внешний вид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . бесцветная жидкость
Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . своеобразный
Применение: как растворитель нитратов целлюлозы, животных и растительных жиров, природных и синтетических смол, алколоидов; как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного горючего, при выделения урана из руд, анестезирующее средство в медицине.
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Плотность при 20°С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 713,5
Плотность пара по воздуху. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,6
Плотность, при температуре 20°С, отнесенная к плотности воды при 4°С. . . . . . . . . . 0,7138
Температура кипения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34,5
Температура плавления, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 116,3
Критическая температура, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193,4
Критическое давление, МПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3,61
Теплота сгорания, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 2531
Удельная теплота сгорания, кДж/кг. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34147
Теплота образования, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 252,2
Коэффициент диффузии пара в воздухе, см2/с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,0772
Константы уравнения Антуана в температурном интервале минус 60,8 – плюс35 °С
А. . . . . . . . . . . . . . . . 6,9979
В. . . . . . . . . . . . . . 1098,945
С. . . . . . . . . . . . . . . . 232,372
Теплоемкость, Дж/(моль?град) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166,69
Вязкость при 20°С, мПа?с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,2448
Энтальпия испарения, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27,3
:Растворимость в воде: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . растворим
Реакционная способность: растворим в этаноле, бензоле, ацетилене, хлороформе и других органических растворителях. При действии сильных кислот превращается в неустойчивые оксониевые соли. Устойчив к действию щелочей и щелочных металлов.
САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60-29-7
Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .4
ПДКм.р./с.с. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .900/300
Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух: . . . . . . . . . . . . . . . . 1105
Класс опасности в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .4
ПДКм.р./с.с в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,0/0,6
Воздействие на людей: наркотик. Слегка раздражает дыхательные пути, при остром отравлении наступает возбуждение, затем сонливость и потеря сознания, иногда длительная. При попадании на кожу вызывает чувство жжения и холода.
Меры предосторожности: надлежащая вентиляция. При получении или применении в органическом синтезе – герметизация оборудования и коммуникаций. Изоляция анестезиологов от непосредственного вдыхания диэтилового эфира. При хранении на свету образует нестойкие взрывчатые пероксиды, которые могут быть причиной его самовоспламенения при комнатной температуре.
Средства защиты: защита кожи; фильтрующий промышленный противогаз, защитные очки.
ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА
Группа горючести. . . . . . . . . . . . . . легковоспламеняющаяся жидкость (ЛВЖ)
Температура вспышки, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 41
Температура самовоспламенения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180
Концентрационные пределы распространения пламени, % (об.) . . . 1,7-49
Температурные пределы распространения пламени, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 44 – плюс 16
Минимальная энергия зажигания, мДж. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,2
Нормальная скорость распространения пламени, м/с. . . . . . . . . . . . . . . . 0,49
Минимальное взрывоопасное содержание кислорода, % (об.) при разбавлении паровоздушной смеси азотом. . . . . . . . . . .10,7
При разбавлении паровоздушной смеси диоксидом углерода. . . . . . . . . 13
При разбавлении паровоздушной смеси гелием. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
Максимальное давление взрыва, кПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 720
Максимальная скорость нарастания давления взрыва, МПа/с. . . . . . . . . 21
Скорость выгорания, кг/(м2?с) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10,83?10-2
Безопасный экспериментальный максимальный зазор, мм. . . . . . . . . . 0,87
Группа взрывоопасной смеси по ГОСТ Р 51330.5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Т4
Средства пожаротушения: распыленная вода, воздушно-механическая пена, порошки. Пена на основе ПО-11 с интенсивностью подачи 0,34 кг/(м2 с), на основе ПО «Форэтол» - 0,1 кг/(м2 с), на основе ПО «Сампо» - 0,25 кг/(м2 с). При объемном тушении минимальная огнетушащая концентрация диоксида углерода 38% (об.), азота 49% (об.)
