Реакции алканов для егэ по химии. Подготовка к егэ по химии. алкены. Способы получения альдегидов и кетонов

Алкены – это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная С=С связь.

Общая формула алкенов:

C n H 2 n

Тип гибридизации атома углерода двойной связи – sp 2 . Остальные атомы углерода в молекуле алкена обладают sp 3 - гибридизацией.

Молекула имеет плоское строение, угол между σ-связями – 120 0

Длина двойной связи меньше, чем длина одинарной.

Номенклатура алкенов: в названии появляется суффикс -ЕН.

Первый член гомологического ряда – С 2 Н 4 (этен).

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:

этилен (этен),

пропилен (пропен),

В номенклатуре часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

СН 2 -СН=СН 2

Виды изомерии алкенов:

1. Изомерия углеродного скелета: (начиная с С 4 Н 8 – бутен и 2-метилпропен)

2. Изомерия положения кратной связи: (начиная с С 4 Н 8): бутен-1 и бутен-2.

3. Межклассовая изомерия: с циклоалканами (начиная с пропена):

C 4 H 8 - бутен и циклобутан.

4. Пространственная изомерия алкенов:

Из-за того, что вокруг двойной связи невозможно свободное вращение, становится возможной цис-транс- изомерия .

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители , могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи:

Химические свойства алкенов.

Для алкенов характерны:

реакции присоединения к двойной связи,

реакции окисления,

реакции замещения в «боковой цепи».

1. Реакции присоединения по двойной связи: менее прочная π-связь разрывается, образуется насыщенное соединение.

Это реакции электрофильного присоединения - А Е.

1) Гидрирование:

СН 3 -СН=СН 2 + Н 2  CH 3 -CH 2 -CH 3

2) Галогенирование:

СН 3 -СН=СН 2 + Br 2 (раствор) CH 3 -CHBr -CH 2 Br

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на двойную связь.

3) Гидрогалогенирование:

СН 3 -СН=СН 2 + НBr  CH 3 -CHBr -CH 3

(ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода).

4) Гидратация - присоединение воды:

СН 3 -СН=СН 2 + НОН  CH 3 -CH -CH 3

(присоединение также происходит по праилу Марковникова)

2. Присоединение бромоводорода в присутствии пероксидов (эффект Хараша) - это радикальное присоединение - А R

СН 3 -СН=СН 2 + HBr -(Н 2 О 2) СН 3 -СН 2 -СН 2 Br

(реакция с бромоводородом в присутствии пероксида протекает против правила Марковникова )

3. Горение – полное окисление алкенов кислородом до углекислого газа и воды.

С 2 Н 4 + 3О 2 = 2СО 2 + 2Н 2 О

4. Мягкое окисление алкенов – реакция Вагнера : реакция с холодным водным раствором перманганата калия.

3СН 3 -СН=СН 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  2MnO 2 + 2KOH + 3СН 3 - СН - СН 2

ô ô

OH OH

(образуется диол)

Обесцвечивание алкенами водного раствора перманганата калия – качественная реакция на алкены.

5. Жесткое окисление алкенов – горячим нейтральным или кислым раствором перманганата калия. Идёт с разрывом двойной связи С=С.

1. При действии перманганата калия в кислой среде в зависимости от строения скелета алкена образуется:

Фрагмент углеродной цепи у двойной связи

Во что превращается

=С Н 2

С О 2

= СН – R

R – C OOH карбоновая кислота

= C – R

ô

R

кетон R – C – R

║

O

СН 3 -С -1 Н =С -2 Н 2 +2 KMn +7 O 4 + 3H 2 SO 4 

CH 3 -C +3 OOH + C +4 O 2 + 2Mn +2 SO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O

2. Если реакция протекает в нейтральной среде ПРИ нагревании, то соответственно получаются калиевые соли :

Фрагмент цепи у двойной связи

Во что превращается

=С Н 2

К 2 С О 3

= СН – R

R – C OO К - солькарбоновой кислоты

= C – R

ô

R

кетон R – C – R

║

O

3СН 3 С -1 Н =С -2 Н 2 +10K MnO 4 -t  3CH 3 C +3 OO K + + 3K 2 C +4 O 3 + 10MnO 2 +4Н 2 О+ K OH

6. Окисление кислородом этилена в присутствии солей палладия.

СН 2 =СН 2 + O 2 –(kat ) C Н 3 СНО

(уксусный альдегид)

7. Хлорирование и бромирование в боковую цепь: если реакция с хлором проводится на свету или при высокой температуре – идёт замещение водорода в боковой цепи.

СН 3 -СН=СН 2 + Cl 2 – (свет)  СН 2 -СН=СН 2 +HCl

8. Полимеризация:

n СН 3 - СН= СН 2  (-CH–CH 2 -) n

пропилен  полипропилен

CH 3

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

I. Крекинг алканов:

С 7 Н 16 –(t ) CH 3 - CH =CH 2 + C 4 H 10

Алкен алкан

II. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи - реакция ЭЛИМИНИРОВАНИЯ.

Правило Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

III . Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140°C) в присутствии водоотнимающих реагентов - оксида алюминия или концентрированной серной кислоты – реакция элиминирования.

CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 – (H 2 SO 4 ,t>140 o) H 2 O +CH 3 -CH=CH -CH 3

OH

(также подчиняется правилу Зайцева)

IV . Дегалогенирование дигалогеналканов , имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода , при действии активных металлов.

CH 2 Br -CHBr -CH 3 +Mg  CH 2 =CH-CH 3 +Mg Br 2

Также может использоваться цинк.

V . Дегидрирование алканов при 500°С:

VI . Неполное гидрирование диенов и алкинов

С 2 Н 2 + Н 2 (недостаток) –(kat ) С 2 Н 4

Готовимся к ЕГЭ.Алканы.

АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины)

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи, с общей формулой C n H 2n+2, где n ≥1.

Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.
Парафины – исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный).
Предельными , или насыщенными , эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

Гомологический ряд алканов

Алканы, имея общую формулу С n H 2n+2 , представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH 2 -). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog – сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами , а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью .

1. CH 4 – первый член гомологического ряда – метан (содержит 1 атом C);
2. CH 3 -CH 3 или СН 3 -СН 3 – этан (2 атома С);
3. CH 3 -CH 2 -CH 3 или СН 3 -СН 2 -СН 3 – пропан (3 атома С);
4. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 или СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 – бутан (4 атома С).

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса -ан : пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан С 7 Н 16 , октан С 8 Н 18 , нонан С 9 Н 20 , декан С 10 Н 22 и т.д.

Гомологи отличаются молекулярной массой, и следовательно, физическими свойствами. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов: повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Алканы от СН 4 до С 4 Н 10 – газы, от С 5 Н 12 до С 17 Н 36 – жидкости, далее – твердые вещества. Имея одинаковый качественный состав и однотипные химические связи, гомологи обладают сходными химическими свойствами. Поэтому, зная химические свойства одного из членов гомологического ряда, можно предсказать химическое поведение и других членов этого ряда.

Строение алканов

В алканах имеются два типа химических связей:

С–С и С–Н .

Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности).

Все атомы углерода в алканах находятся в состоянии sp 3 -гибридизации.

Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109 о 28", что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН 4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода.

Изомерия алканов

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии (изомерии углеродного скелета) . В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С 4 Н 10 . Например, алкан состава C 4 H 10 может существовать в виде двух структурных изомеров:

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 (бутан) и СН 3 –СН(СН 3 )–СН 3 (2-метилпропан).

Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и, соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при более низкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.

Химические свойства алканов

Тривиальное (историческое) название алканов - "парафины" - означает "не имеющие сродства". Алканы при нормальных условиях химически малоактивны. Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С-С и С-Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода. Предельные углеводороды в обычных условиях не взаимодействуют ни с концентрированными кислотами, ни со щелочами, ни даже с таким активным реагентом как перманганат калия. К реакциям присоединения алканы вообще не способны в силу предельной насыщенности всех связей атомов углерода.

I. Реакции замещения

В определенных условиях (при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов) происходит разрыв С-Н-связей и осуществляется замена атомов водорода на другие атомы или группы атомов. В этих реакциях происходит гомолитическое расщепление кoвалентных связей, т. е. они осуществляются по свободно-радикальному (цепному) механизму.

1) Галогенирование

Галогенирование алканов – реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген. Продукты реакции называют галогеналканами или галогенопроизводными алканов R-Cl или С n H 2n+1 – Cl.

Реакция алканов с хлором и бромом идет на свету или при нагревании.

Хлорирование метана :

CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl + HCl (1 стадия)

(hν - квант света; CH 3 Cl - хлорметан)

При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше:

CH 3 Cl + Cl 2 hν → CH 2 Cl 2 + HCl (2 стадия)

(CH 2 Cl 2 – дихлорметан)

СH 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 + HCl (3 стадия)

(CHCl 3 – трихлорметан или хлороформ)

CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 + HCl (4 стадия)

(CCl 4 – тетрахлорметан)

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму. В разработке теории цепных реакций большую роль сыграли труды академика, лауреата Нобелевской премии Н.Н.Семенова.

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

CH 3 –CH 2 –Cl + Cl 2 hν → CH 3 – CHCl 2 + HCl

(CH 3 – CHCl 2 – 1,1-дихлорэтан)

При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного. Это объясняется большей устойчивостью третичных и вторичных углеводородных радикалов по сравнению с первичными вследствие делокализации неспаренного электрона. Поэтому, например, при бромировании пропана основным продуктом реакции является 2-бромпропан:

С фтором реакция идёт со взрывом .

2) Нитрование (реакция Коновалова)

Несмотря на то, что в обычных условиях алканы не взаимодействуют с концентрированной азотной кислотой, при нагревании до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования – замещение атома водорода нитрогруппой NO 2 . Пpодукты pеакции – нитpоалканы R-NO 2 или С n H 2n+1 – NO 2 .

Схема реакции:

CH 4 + HNO 3 t˚С,Р → CH 3 NO 2 + H 2 O (при нитровании метана получается нитрометан).

В реакциях легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных.

3) Сульфирование

Серная кислота при обыкновенной температуре не действует на алканы, а при слабом нагревании концентрированная серная кислота может действовать на предельные углеводороды приводя к замещению атома водорода на сульфогруппу SO 3 H

II. Реакции окисления алканов

При обычной температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными окислителями (Н 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 и т.п.).

1) При внесении в открытое пламя алканы горят. При этом в избытке кислорода происходит их полное окисление до СО 2 и воды. Горение углеводородов сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

CH 4 + 2O 2 →CO 2 + 2H 2 O+ Q

C 5 H 12 + 8O 2 →5CO 2 + 6H 2 O + Q

Уравнение реакции горения алканов в общем виде:

Из этого уравнения следует, что с увеличением числа углеродных атомов ( n ) в алкане увеличивается количество кислорода, необходимого для его полного окисления. При горении высших алканов ( n >>1) кислорода, содержащегося в воздухе, может оказаться недостаточно для их полного окисления до СО 2 . Тогда образуются продукты частичного окисления: угарный газ СО,
сажа (мелкодисперсный углерод, нулевая степень окисления). Поэтому высшие алканы горят на воздухе коптящим пламенем, а выделяющийся попутно токсичный угарный газ (без запаха и цвета) представляет опасность для человека.

Горение метана при недостатке кислорода происходит по уравнениям:

2CH 4 + 3O 2 →2CO +4H 2 O

CH 4 + O 2 →C +2H 2 O

2) Каталитическое окисление кислородом воздуха.

Частичное окисление алканов при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С-С и С-Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов.

2CH 4 + O 2 →2CH 3 OH (CH 3 OH - метанол)

CH 4 + O 2 →HCOH +H 2 O (HCOH - метаналь)

2CH 4 + 3O 2 →2HCOOH +2H 2 O (HCOOH – метановая кислота)

При неполном окислении бутана получают уксусную кислоту:

2C 4 H 10 + 5O 2 →4СH 3 COOH +2H 2 O

III.Термические превращения алканов

1) Крекинг алканов – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием молекул алканов и алкенов с более короткой цепью.

Крекинг алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел и т.п., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности.
Для осуществления этого процесса используются два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

C 10 H 22 t°С → C 5 H 12 + C 5 H 10

2) Дегидрирование алканов

При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Cr 2 O 3 , Al 2 O 3 ) происходит их каталитическое дегидрирование – отщепления атомов водорода за счет разрыва связей С-Н.

3)Изомеризация алканов.

Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации. В этих pеакциях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов.

Например, изомеризация н-пентана в изопентан (2-метилбутан) происходит при 100°С в присутствии катализатора хлорида алюминия:

4) Реакция дегидроциклизации или ароматизации

Алканы с основной цепью в 6 и более атомов углерода вступают в реакцию дегидроциклизации, но всегда образуют 6-членный цикл (циклогексан и его производные). В условиях реакции этот цикл подвергается дальнейшему дегидрированию и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода (арена). Например:

Эти реакции лежат в основе процесса риформинга – переработки нефтепродуктов с целью получения аренов (ароматизация предельных углеводородов) и водорода. Превращение н-алканов в арены ведет к улучшению детонационной стойкости бензина.

5)Термическое разложение до простых веществ

CH 4 t → C + 2H 2

6) Пиролиз метана.

При 1500 °С происходит межмолекулярное дегидрирование метана

с образованием ацетилена:

2CH 4 1500°С → C 2 H 2 + 3H 2

Данная реакция используется для промышленного получения ацетилена.

IV.Конверсия метана

Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом - "синтез-газ":

Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

Получение алканов

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть). Природный газ до 95 % состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов. Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее перегонке получают
более 100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов и ароматических углеводородов.

Используются также синтетические методы.

1. Крекинг алканов (промышленный способ)

1. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

C n H 2n + H 2 t˚С, Ni или Pd → C n H 2n+2

Синтез более сложных алканов при действии металлического натрия на моногалогеналканы с меньшим числом атомов углеpода:

2CH3–CH2Br+2Na→CH3–CH2–CH2–CH3+2NaBr
Реакция Вюрца имеет смысл лишь для получения из одного алкилгалогенида, поскольку в противном случае получается трудноразделимая в лабораторных условиях смесь алканов.

Например:

Кроме пропана C 3 H 8 образуются бутан C 4 H 10 (из 2-х молекул C 2 H 5 Br) и этан C 2 H 6 (из 2-х молекул CH 3 Br).

1. Термическое декарбоксилирование. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью (реакция Дюма):

или в общем виде
R-COONa + NaOH R-H + Na 2 CO 3

1. Электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе):

1. Изомеризация. Под влиянием катализаторов при нагревании алканы нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения
2. Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.
3. Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.
4. Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.
5. Паpафин (смесь твеpдых алканов С 19 -С 35 ) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (т.пл. 50-70 °C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине. Служит сырьём при получении органических кислот и спиртов, моющих средств и поверхностно-активных веществ.
6. Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.
7. Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.
8. В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.

Источники

1. Г.И.Дерябина, Г.В.Кантария. Органическая химия. Электронный ресурс .
2. И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская. Органическая химия: пособие для старшеклассников и абитуриентов. – М.:ООО «Издательский дом ОНИКС 21 век»,2004
3. Кузьменко Н.Е.,Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. М.: Экзамен, 2002.
   

Алканы.Строение алканов

Алканы (парафины) – алифатические (нециклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Алканы имеют общую формулу C n H 2 n +2 , где n – число атомов углерода.

Химическое строение. Валканах имеются два типа химических связей:

С–С и С–Н .

Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение , но не дают представления о пространственном строении молекул , которое существенно влияет на свойства вещества.

Пространственное строение , т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.

Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации. Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp 3 -гибридизации. В этом случае каждая из четырех sp 3 -гибридных АО углерода участвует в осевом (-) перекрывании с s-АО водорода или с sp 3 -АО другого атома углерода, образуя -связи С-Н или С-С.

Четыре -связи углерода направлены в пространстве под тетраэдрическим углом 109 о 28". Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН 4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

Валентный угол Н-С-Н равен 109 о 28’. Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

В молекуле следующего гомолога – этана С 2 Н 6 – два тетраэдрических sp 3 - атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы.

Номенклатура

По номенклатуре ИЮПАК названия предельных углеводородов характеризуются суффиксом –ан . Первые четыре углеводорода носят исторически сложившиеся названия, начиная с пятого в основе названия углеводорода лежит греческое название соответствующего числа углеродных атомов.
Углеводороды с нормальной цепью углеродных атомов имеют следующие названия:

СH 4 - метан CH 3 - CH 3 - этан CH 3 -CH 2 - CH 3 - пропан CH 3 -(CH 2) 2 - CH 3 - бутан CH 3 -(CH 2) 3 - CH 3 - пентан CH 3 -(CH 2) 4 - CH 3 - гексан

CH 3 -(CH 2) 5 - CH 3 - гептан CH 3 -(CH 2) 6 - CH 3 - октан CH 3 -(CH 2) 7 - CH 3 - нонан CH 3 -(CH 2) 8 - CH 3 - декан CH 3 -(CH 2) 8 - CH 3 - ундекан CH 3 -(CH 2) 10 - CH 3 - додекан

Названия углеводородов с разветвленными цепями строятся следующим образом:

1. За основу названия данного соединения берут название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи.
Главной цепью углеродных атомов считают:
а) самую длинную;
б) самую сложную(с максимальным числом разветвлений). Если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений:

2. После установления главной цепи необходимо перенумеровать углеродные атомы. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов (метил, этил, пропил и т.д.). Например:

Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше:

2, 2, 4- триметилпентан

2, 3, 6- триметилгептан

Называя соединение, сначала перечисляют заместители в алфавитном порядке(числительные не принимают во внимание), причем перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. После этого называют углеводород, соответствующей главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом.
Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным(ди, три, тетра и т. д.) и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, причем цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.

ЦИКЛОАЛКАНЫ

Названия циклоалканов образуют добавлением префикса цикло- к названию соответствующего неразветвленного предельного углеводорода с тем же числом углеродных атомов:

Заместители нумеруются в соответствии с их положением в цикле таким образом, чтобы сумма номеров была минимальной:

Изомерия

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и одну и ту же молекулярную формулу и массу, но различное химическое строение, а потому обладающие различными физическими и химическими свойствами.

Структурная изомерия

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов является способность атомов углерода образовывать цепи различного строения. Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.

Структурные изомеры имеют одинаковый состав, но различаются химическим строением, при этом химические свойства изомеров - сходны, а физические - различны. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и, соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при более низкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.

В молекулах метана СН 4 , этана С 2 Н 6 и пропана С 3 Н 8 может быть только один порядок соединения атомов, то есть первые три члена гомологического ряда алканов изомеров не имеют. Для бутана С 4 Н 10 возможны две структуры:

Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой - изобутан - разветвленную (изостроение).

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

В ряду радикалов мы также встречаемся с явлением изомерии. Причем число изомеров у радикалов значительно больше, чем у соответствующих им алканов. Например, пропан, как известно, изомеров не имеет, а радикал пропил имеет два изомера: н-пропил и изо-пропил:

|
СН 3 -СН 3 -СН 2 - и Н 3 С-СН-СН 3

Поворотная изомерия алканов

Вращение атомов вокруг s-связи не будет приводить к ее разрыву. В результате внутримолекулярного вращения по s-связям С–С молекулы алканов, начиная с этана С 2 Н 6 , могут принимать разные геометрические формы.
Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг s-связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).
Поворотные изомеры молекулы представляют собой энергетически неравноценные ее состояния. Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами. Некоторые конформации более устойчивы (энергетически выгодны) и молекула пребывает в таких состояниях более длительное время.

Физические свойства

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C 5 –C 17 – жидкости, а начиная с C 18 – твердые вещества. Температуры плавления и кипения алканов их плотности увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями.
Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.

Название	Формула	t пл °С	t кип °С	d 20 4
Метан	СН 4			(при -164 °С)
Этан	С 2 Н 6			(при -100 °С)
Пропан	С 3 Н 8			(при -44,5 °С)
Бутан	С 4 Н 10			(при 0°С)
Пентан	C 5 H 12
Гексан	С 6 Н 14
Гептан	С 7 H 16
Октан	C 8 H 18
Нонан	С 9 Н 20
Декан	C 10 H 22
Пентадекан	C 15 H 32
Эйкозан	С 20 Н 42			(при 37 °С)
Пентакозан	C 25 H 52
Триаконтан	С 30 Н 62
* d 4 20 – относительная плотность, т.е. отношение плотности вещества при 20  С к плотности воды при 4  С.

Химические свойства

Тривиальное (историческое) название алканов - "парафины" - означает "не имеющие сродства". Алканы химически малоактивны. Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С-С и С-Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода. Предельные углеводороды в обычных условиях не взаимодействуют ни с концентрированными кислотами, ни со щелочами, ни даже с таким активным реагентом как перманганат калия.

Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления.

В этих реакциях происходит гомолитическое расщепление кoвалентных связей, т. е. они осуществляются по свободно-радикальному (цепному) механизму.
Реакции вследствие прочности связей C–C и C–H протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.
Рассмотрим некоторые примеры реакций этого типа.

Галогенирование. Это одна из характерных реакций предельных углеводородов. Галогенирование алканов проходит поэтапно - за один этап замещается не более одного атома водорода:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорметан)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).

Нитрование. Несмотря на то, что в обычных условиях алканы не взаимодействуют с концентрированной азотной кислотой, при нагревании их до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования – замещение атома водорода нитрогруппой (реакция М.И.Коновалова). В подобную реакцию жидкофазного нитрования вступают все алканы, однако скорость реакции и выходы нитросоединений низкие. Наилучшие результаты наблюдаются с алканами, содержащими третичные углеродные атомы.

Крекинг. При высокой температуре в присутствии катализаторов предельные углеводороды подвергаются расщеплению, которое называется крекингом. При крекинге происходит гомолитический разрыв углерод-углеродных связей с образованием насыщенных и ненасыщенных углеводородов с более короткими цепями.

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (бутан) –– 400°C CH 3 –CH 3 (этан)+ CH 2 =CH 2 (этилен)

Повышение температуры процесса ведет к более глубоким распадам углеводородов и, в частности, к дегидрированию, т.е. к отщеплению

водорода. Так, метан при 1500ºС приводит к ацетилену.
2CH 4 –– 1500°C H–C= C–H(ацетилен) + 3H 2

Изомеризация. Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.

Окисление . В обычных условиях алканыустойчивы к действию кислорода и окислителей. При поджигании на воздухе алканы горят, превращаясь в двуокись углерода и воду и выделяя большое количество тепла.

CH 4 + 2O 2 –– пламя CO 2 + 2H 2 O
C 5 H 12 + 8O 2 –– пламя 5CO 2 + 6H 2 O

Нахождение в природе и получение

Основные источники алканов – нефть и природный газ.

Метан составляет основную массу природного газа, в нем присутствуют также в небольших количествах этан, пропан и бутан. Метан содержится в выделениях болот и угольных пластов. Наряду с легкими гомологами метан присутствует в попутных нефтяных газах. Эти газы растворены в нефти под давлением и находятся также над ней. Алканы составляют значительную часть продуктов переработки нефти. Содержатся в нефти и циклоалканы – они называются нафтенами (от греч. naphtha – нефть). В природе широко распространены также газовые гидраты алканов, в основном метана, они залегают в осадочных породах на материках и на дне океанов. Их запасы, вероятно, превышают известные запасы природного газа и в будущем могут случить источником метана и его ближайших гомологов. Алканы получают и пиролизом (коксованием) каменного угля и его гидрирования (получение синтетического жидкого топлива). Твердые алканы встречаются в природе в виде залежей горного воска – озокерита, в восковых покрытиях листьев, цветов и семян растений, входят в состав пчелиного воска.

В промышленности алканы получают каталитическим гидрированием оксидов углерода СО

Горный воск

и СО 2 (метод Фишера – Тропша). В лаборатории метан можно получить нагреванием ацетата натрия с твердой щелочью: CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 , а также гидролизом некоторых карбидов: Al 4 C 3 + 12H 2 O→ 3CH 4 + 4Al(OH) 3 . Гомологи метана можно получить по реакции Вюрца, например: 2CH 3 Br + 2Na→CH 3 –CH 3 + 2NaBr. В случае дигалогеналканов получаются циклоалканы, например: Br–CH 2 –(CH 2) 4 –CH 2 Br + 2Na→цикло -C 6 H 12 + 2NaBr. Алканы образуются также при декарбоксилировании карбоновых кислот и при электролизе их.

Применение алканов

Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

 Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.

 Жидкие углеводороды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.

 Вазелиновое масло (смесь жидких углеводородов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.

 Вазелин (смесь жидких и твердых предельных углеводородов с числом углеродных атомов до 25) применяется для приготовления мазей, используемых в медицине.

 Парафин (смесь твердых алканов С 19 -С 35) - белая твердая масса без запаха и вкуса (т.пл. 50-70 °C) - применяется для изготовления свечей, пропитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине. Служит сырьём при получении органических кислот и спиртов, моющих средств и поверхностно-активных веществ.

 Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.

 Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.  В современной нефтехимической промышленности предельные углеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.

Тест по теме «Алканы»2016

1.Молекула какого углеводорода может иметь разветвленную углеродную цепь?

1)метана СН 4 2)этана С 2 Н 6 3) пропана С 3 Н 8 4) бутана С 4 Н 10

2.Структурная формула пропана С 3 Н 8

1)СН 2 -СН 3 -СН 3 2)СН 3 -СН 2 -СН 3 3) СН 3 -СН-СН 4 4) СН 2 -СН 4 -СН 2

3. Основная часть природного газа

1)метан 2)этан 3)пропан 4)бутан

4.В молекуле метана имеется связь углерод -углерод

1)простая 2)двойная 3)тройная 4)такой связи нет

5.Фоормула гомолога метана 1) С 3 Н 6 2) С 4 Н 8 3) С 6 Н 12 4) С 5 Н 12

6.Укажите верное суждение

А. для алканов характерны реакции присоединения

Б. для алканов характерны реакции замещения

7.Изомеры отличаются

1)качественным составом 2)количественным составом 3)строением 4)на гомологическую разность

8. Изомером гептана является

1)2,3- диметилгептан 2) 2,3- диметилпентан 3) 2,3- диметилбутан 4) 2,3- диметилгексан

9.Формула нитроэтана

1) СН 3 -СН 2 - ONO 2 2) СН 3 -СН 2 - NO 2

3) СН 3 -СН 2 - N Н 2 4) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - NO 2

10. Какое вещество отсутствует в природном газе

1)метан 2)этан 3)пентан 4)бутан

11.Определите, в каком из перечисленных соединений степень окисления атома углерода максимальна?

1)СН 2 О 2) СН 3 ОН 3)СС l 4 4) С 2 Н 4

12.Каждый атом углерода в молекуле этана образует

1) две σ-связи и две π- связи 2)три σ-связи и одну π связь

3)четыре σ связи 4)одну σ и три связи

13.метан является основным компонентом

1)нефти 2)природного газа 3)синтез -газа 4)коксового газа

14.Укажите верное суждение

А. для алканов характерны реакции замещения

Б. этан обесцвечивает раствор перманганата калия

1)верно только А 2) верно только Б 3)оба суждения верны 4)оба суждения неверны

15.Какие продукты могут быть получены при взаимодействии бромэтана и бром пропана с металлическим натрием?

1)бутан 2)гексан

3)смесь бутана и гексана 4)смесь гексана, бутана, пентана

16.Укажите название радикала – СН 3

1)бутил 2) метан 3) этил 4)метил

17.Укажите формулу радикала этила

1) -С 2 Н 6 2б)-С 3 Н 7 3) –С 2 Н 5 4г) –С 4 Н 9

18.Длина С-С связи в молекулах алканов

1) 0,109 нм 2) 0,154 нм 3) 0,120 нм 4) 0,134 нм

19.В результате реакции дегидрирования алканов отщепляется:

1) вода 2) водород 3) углерод 4) кислород

20.Какие условия необходимы для начала реакции между метаном и хлором?

1) охлаждение 2) нагревание 3) повышение давления 4) освещение

21.По агрегатному состоянию алканы:

1) газы, жидкости 3В) жидкости, твердые вещества

2) газы, жидкости, твердые вещества 4) газы, твердые вещества

22. Молекула метана имеет форму:

1) четырехугольной пирамиды 2) тетраэдра 3) октаэдра 4) квадрата

23.Изомером 2,3 – диметилбутана является:

1) гексан 2) 2,3 – диметилциклогексан 3) циклогексан 4) 2-метилбутан

24.К реакции замещения НЕ относится

1) дегидрирование 2) бромирование 3) нитрование 4) хлорирование

25.На второй стадии хлорирования метана образуется

1) тетрахлорметан 2) трихлорметан 3) дихлорметан 4) 1,2 – дихлорэтан

26.Этан взаимодействует с каждым из пары веществ:

1) I 2 и Н 2 2 ) HBr и Н 2 O 3) Cl 2 и O 2 4) N 2 и NaOH

27.Хлорметан можно получить в результате взаимодействия

А) метана с хлороводородом В) метана с соляной кислотой

Б) метана с хлором при освещении Г) метана с раствором хлора в воде

28.В результате термического разложения метана при 1500 °С образуются

1) С 2 Н 2 и Н 2 2) СО и Н 2 3) С и Н 2 4)СО 2 и Н 2 О

29.В реакции бромирования пропана необходимым условием является:

1) освещение солнечным светом 3) присутствие катализатора

2) реакция происходит в обычных условиях 4) нагревание

30.Чем окисляются алканы во время процесса горения?

1) водородом воздуха 2) кислородом воздуха 3) перманганатом калия 4) алканы не горят

31.Реакция Вюрца – это реакция ….

А) нитрования алканов В) взаимодействия моногалогенпроизводного с Nа

Б) бромирования Г) нет такой реакции

32.Реакция, приводящая к удлинению углеродной цепи – это

1) изомеризация алканов 3) гидрирование алкенов

2) декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот 4) реакция Вюрца

33.Что не образуется при дегидрировании алканов? 1) арены 2) алкины 3) алкены 4) адкадиены

34.Назовите «ближайшие гомологи» пропана.

1) С 4 Н 10 2) СН 4 3) С 6 Н 12 4) С 2 Н 6

35Алканы в лаборатории получают:

А) при крекинге нефти В) гидрированием угля

Б) реакцией Вюрца Г) реакцией Кучерова

36. Укажите формулу алкана, являющегося жидкостью при обычных условиях

1) С 4 Н 10 2) С 16 Н 34 3) С 7 Н 16 4) СН 4

37. С увеличением числа атомов углерода в молекулах углеводородов температура кипения этих углеводородов

1)не изменяется 2)уменьшается

3)увеличивается 4)сначала увеличивается, потом уменьшается

38.В ходе термического разложения метана при температуре 1000 0 С образуются

1)сажа и водород 2)угарный газ и водород

3) углекислый газ и водород 4) ацетилен и водород

39.При сплавлении ацетата калия и гидроксида калия выделяется газообразный продукт

1)водород 2)углекислый газ 3)метан 4) этан

40. Гексан не вступает в реакцию присоединения хлороводорода потому что

1)в его молекуле нет π-связей 2)гексан является углеводородом

3)молекула гексана неполярна 4)между атомами нет водородных связей

41.Продуктом взаимодействия(преобладающим) 2-бромпропана с натрием является

1)2,3-диметилбутан 2)гексан 3)циклогексан 4)пропен

43. Сколько разных веществ изображено на рисунке: 1) 7 2) 4 3) 3 4) 2

44.При риформинге метилциклогексана в результате реакций изомеризации и дегидрирования превращается в

1)этилциклопентан 2)гексен 3)бензол 4)толуол

45.Алканы вступают в реакции:а) замещения; б) присоединения; в) окисления; г)полимеризации; д) изомеризации

1)а,б,в 2)а,в,д 3)а,б,в,г,д 4) б,г,д

46. Этан взаимодействует с

1) галогенами 2)водородом 3) карбоновыми кислотами 4)галогеноводородами

47. Превращение бутана в бутен относится к реакции

1) полимеризации 2) дегидрирования 3) дегидратации 4) изомеризации

48. Структурным изомером нормального н-гексана является

1) 3-этилпентан 2) 2-метилпропан 3) 2,2-диметилпропан 4)2,2-диметилбутан

49.Взаимодействие метана с хлором является реакцией

1) соединения, экзотермической 2) замещения, эндотермической

3) соединения, эндотермической 4) замещения, экзотермической

50. Верны ли следующие суждения об углеводородах?

А. Все алканы - газообразны.

В. Метан обесцвечивает водный раствор перманганата калия.

1) верно только А 2)верно только В 3) верны оба суждения 4) оба суждения неверны

51. Бутан может быть получен по реакции Вюрца, схема которой

1)С 4 Н 8 t °"кат → 2) С 4 Н 9 С1 + КОН (спиртовой) → 3) С 2 Н 5 С1 + Nа → 4)2С 2 Н 4 t °"кат →

Тест по теме «Алканы»2016

52. Изобутан взаимодействует с

1) соляной кислотой 2)водородом 3) бромоводородом 4)азотной кислотой

53. Взаимодействие метана с хлором является реакцией

1)замещения, необратимой 3) обмена, необратимой

2)замещения, обратимой 4) обмена, обратимой

54. При нагревании смеси 2-хлорпропана и хлорэтана с металлическим натрием образуются хлорид натрия и смесь

1)2,3-диметилбутана, бутана, 2-метилбутана 2)гексана, 2-метилбутана, 1,2-дихлорэтана

3) 2,3-диметилбутана, бутана, 2-метилбутана 4)2,3-диметилбутана, 2-метилбутана, бутена

55 Какие из следующих утверждений верны?

А. При дегидроциклизации н-гептана образуется бензол.

Б. Метан не вступает в реакции присоединения.

1)верно только А 2)верно только Б 3) верны оба утверждения 4) оба утверждения неверны

56.Название алкана СН 3 -СН(СН 3 )-СН 2 -С (СН 3 ) 2 -СН 3

57. 2-хлорбутан преимущественно образуется при взаимодействии

1) бутена-1 и хлора 2) бутина-1 и хлороводорода

3) бутана и хлора 4) бутина-2 и хлороводорода

58. Метан вступает в реакцию

1)с хлороводородом 2)с водяным паром на катализаторе

3)изомеризации 4)с бромной водой

59. Шесть атомов углерода содержит
1)2-метилбутан 2)2,2- диметилбутан 3) 2-метилпропан 4) 3-метилгексан

60. 2-Метилпентан и 2-метилгексан по отношению друг к другу являются

1)аналогами 2)радикалами 3) гомологами 4) изомерами

61. Этан может быть получен

1)дегидратацией этанола 2)электролизом раствора ацетата калия

3)гидрированием этанола 4)дегидратацией этановой кислоты

62. Изомерами являются

1)3-метилгексан и октан 2)3-этилпентан и 3-метилпентан

3)2,2-диметилпентан и 2,2-диметилгексан 4)2-метилпентан и гексан

64.Число органических веществ, которые образуются при нагревании бромметана и бромэтана с металлическим натрием, равно 1) 1 2)2 3)3 4)4

Задания повышенного уровня трудности

66.Все алканы могут реагировать с:

1) водородом 2) кислородом 3) водой

4) хлором 5) хлороводородом 6) азотной кислотой Ответ____________

67 Для метана характерны:

1) реакция гидрирования 2) тетраэдрическая форма молекулы

3) наличие π -связи в молекуле 5) реакции с галогеноводородами

4) sp 3 -гибридизация орбиталей атома углерода в молекуле

6) горение на воздухе Ответ: ________

68. Взаимодействие пропана с хлором протекает

1)по цепному радикальному механизму 2)с промежуточным образованием частицы СН 3 -СН + -СН 3

3)без катализатора 4)в водном растворе

5)с образованием пропена 6)с разрывом σ -связи в молекуле пропана Ответ____________

69 Взаимодействие пропана и брома

3)приводит к преимущественному образованию 2-бротпропана

4)приводит к преимущественному образованию 1-бромпропана

5)протекает, как правило, в темноте
6) является каталитическим процессом Ответ: _______

69.Хлорирование метана

1)последовательно приводит к образованию различных хлорзамещённых метана

2)начинается с процесса разрыва связи в молекуле метана

3)относится к радикальным реакциям

4)осуществляется в темноте

5)является типичным каталитическим процессом

6)относится к экзотермическим процессам Ответ: _________

70.Хлорирование метана

1)протекает по ионному механизму 2)относится к радикальным реакциям

3)начинается с процесса разрыва связи в молекуле хлора 5)относится к эндотермическим процессам

4)протекает через промежуточную реакцию: СН 4 →С + 4Н 6)приводит к образованию хлорметана

Ответ: __________

71.Механизм реакции хлорирования метана включает в себя следующие стадии:

1)СН 4 → СН 3 + Н 2)С1 2 → 2С1

3)С1 + СН 4 → СН 3 С1 + Н 4)СН 4 → С + 4Н

5)С1 2 + СН 4 → СН 3 С1 +НС1 6)Н + Cl → HC1

Ответ: __________

72. Взаимодействие 2-метилпропана и брома

1)относится к реакциям замещения

2)протекает по радикальному механизму

3)приводит к преимущественному образованию 1-бром-2-метилпропана

4)приводит к преимущественному образованию 2-бром-2-метилпропана

5)протекает, как правило, в темноте

6)является каталитическим процессом Ответ: __________

73. 2-Метилбутан характеризует то, что он

1)используется для получения изопрена

2)взаимодействует с хлором в присутствии А1С1 3

3)при хлорировании образует преимущественно 2-хлор-2-метилбутан

4)является изомером диметилпропана

5)при взаимодействии с гидроксидом меди (II) образует 2-метилбутаналь

6)не образует взрывоопасных смесей с воздухом
Ответ:__________

74.Этан характеризует то, что он

1)может быть получен при электролизе пропионата калия 2)взаимодействует с бромом на свету

3)при дегидрировании последовательно превращается в этилен и ацетилен

4)вступает в реакцию Вюрца 5)окисляется воздухом при н.у.

6)является гомологом октана Ответ: ______________

75.Реакция бромирования метана протекает

1)по радикальному механизму 2) в одну стадию

3) с образованием различных бромпроизводных 4)в темноте и без нагревания

5)с выделением теплоты

6)в соответствии с правилом В.В.Марковникова Ответ:______.

76. Для получения метана можно использовать реакции:

1) нагревание ацетата калия с гидроксидом калия 2) разложение этана при нагревании

3) гидролиз карбида алюминия 4) хлорметана с натрием

5) восстановления метаналя 6) водорода с углеродом Ответ: _________

77. По радикальному механизму протекает взаимодействие

1) пропена и бромной воды 2) пропена и бромоводорода

3) пропена и хлора (в водном растворе) 4) пропена и хлора (при 500°С)

5) этана и кислорода 6) метана и хлора

Ответ: ________

78. Метан образуется при

1) гидролизе карбида кальция СаС 2 2) гидролизе карбида алюминия А1 4 С 3

3) гидрировании этилена 4) прокаливании ацетата натрия с гидроксидом натрия

5) разложении бензола 6) дегидратации этилового спирта Ответ: ____________ .

79. Для бутана характерны:

1) изомеризация 4)взаимодействие в натрием

2)гидратация 5)гидрирование

3)взаимодействие с галогенами 6)каталитическое окисление

Ответ: ____________

80. Выберите признаки, характерные для этана:

А) газообразное вещество Б) горит бледным синеватым пламенем

В) имеет резкий запах Г) в 1,5 раз тяжелее водорода

Д) растворим в воде Е) вступает в реакции присоединения

Ответ: _____________________

Углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n +2 .
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды - тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н -пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 — 10 м). Связи С-Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Основы номенклатуры

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем этил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан СН 4 , этан С 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 , С 4 Н 10, пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонан С 9 Н 20, декан С 10 Н 22).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы. Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С 4 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:


В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода) .
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:


Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов - это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.