Какой вид пространственной изомерии возможен для соединения. Классификация изомерии. Смотреть что такое "Изомерия" в других словарях

(греч. isos одинаковый, meros часть) одно из важнейших понятий в химии, главным образом, в органической. Вещества могут иметь одинаковый состав и молекулярную массу, но различное строение и соединения, содержащие в своем составе одни и те же элементы в одинаковом количестве, но различающиеся пространственным расположением атомов или групп атомов, называют изомерами. Изомерия является одной из причин того, что органические соединения так многочисленны и разнообразны.

Изомерия была впервые обнаружена Ю.Либихом в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства. Термин «Изомерия» в 1830 ввел

И.Берцелиус , предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке. Представления об изомерии окончательно сформировались после создания A.M.Бутлеровым теории химического строения (1860-е). Основываясь на положениях этой теории, он предположил, что должно существовать четыре различных бутанола (рис. 1). К моменту создания теории был известен лишь один бутанол (СН 3 ) 2 СНСН 2 ОН, получаемый из растительного сырья. Рис. 1. Изомеры бутанола Последовавший затем синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.

Согласно современному определению два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно, в сложных случаях используют пространственные модели, либо расчетные методы.

Есть несколько причин возникновения изомерии.

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ Обусловлена, как правило, различиями в строении углеводородного скелета либо неодинаковым расположением функциональных групп или кратных связей. Изомерия углеводородного скелета . Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода С 4 Н 10 (бутан) возможно существование двух изомеров, для пентана С 5 Н 12 трех изомеров, для гексана С 6 Н 14 пяти (рис.2):

Рис. 2. Изомеры простейших углеводородов С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С 7 Н 16 существует девять изомеров, для углеводорода С 14 Н 30 1885 изомеров, для углеводорода С 20 Н 42 свыше 366 000.

В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решают, используя различные повороты вокруг валентных связей (простые связи это допускают, что в определенной степени соответствует их физическим свойствам). После перемещения отдельных фрагментов молекулы (не допуская при этом разрыва связей) накладывают одну молекулу на другую (рис

. 3). Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение: Изомеры, отличающиеся структурой скелета, обычно имеют разные физические свойства (температура плавления, температура кипения и т.п.), что позволяет отделить один от другого. Изомерия такого типа существует и у ароматических углеводородов (рис. 4):

Рис. 4. Ароматические изомеры Изомерия положения. Другой вид структурной изомерии изомерия положения возникает в тех случаях, когда функциональные группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в различных местах углеводородного скелета. Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами. На рис. 5 показаны три изомера для соединения С 3 Н 8 О, два из них спирты, а третье простой эфир

Рис. 5. Изомеры положения Нередко различия в строении изомеров положения столь очевидны, что не требуется даже мысленно совмещать их в пространстве, например, изомеры бутена или дихлорбензола (рис. 6):

Рис. 6. Изомеры бутена и дихлорбензола Иногда структурные изомеры сочетают признаки изомерии углеводородного скелета и изомерии положения (рис. 7).

Рис. 7. Сочетание двух видов структурной изомерии В вопросах изомерии теоретические рассмотрения и эксперимент взаимосвязаны. Если рассмотрения показывают, что изомеров быть не может, то эксперименты должны показывать то же. Если вычисления указывают на определенное число изомеров, то их может быть получено столько же, или меньше, но не больше не все теоретически рассчитанные изомеры могут быть получены, поскольку межатомные расстояния или валентные углы в предполагаемом изомере могут выходить за пределы допустимого. Для вещества, содержащего шесть групп СН (например, бензол), теоретически возможно 6 изомеров (рис. 8).

Рис. 8. Изомеры бензола Первые пять из показанных изомеров существуют (второй, третий, четвертый и пятый изомеры были получены спустя почти 100 лет, после того, как было установлено строение бензола). Последний изомер, скорее всего, никогда не будут получен. Представленный в виде шестиугольника, он наименее вероятен, его деформации приводят к структурам в форме скошенной призмы, трехлучевой звезды, незавершенной пирамиды и сдвоенной пирамиды (незавершенному октаэдру). Каждый из этих вариантов содержит либо весьма различающиеся по величине связи С-С, либо сильно искаженные валентные углы (рис. 9): Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются, друг в друга, называют изомеризацией. Стереоизомерия возникает благодаря различному расположению атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Один из видов стереоизомерии цис-транс-изомерия (цис

лат . по одну строну, транс лат . через, по разные стороны) наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские циклы. В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать вокруг нее отдельные фрагменты молекулы. Для того чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно этой плоскости. Если одинаковые группы находятся по одну сторону плоскости, то это цис -изомер, если по разные стороны транс -изомер:

Рис. 10.

Физические и химические свойства

цис - и транс -изомеров иногда заметно отличаются, в малеиновой кислоте карбоксильные группы СООН пространственно близки, они могут реагировать (рис. 11), образуя ангидрид малеиновой кислоты (для фумаровой кислоты такая реакция не идет):

Рис. 11. Образование ангидрида малеиновой кислоты В случае плоских циклических молекул проводить мысленно плоскость не требуется, так как она уже задана формой молекулы, как, например, в циклических силоксанах (рис. 12):

Рис. 12. Изомеры циклосилоксана В комплексных соединениях металлов цис -изомером называют соединение, у которого две одинаковые группы, из тех, что окружают металл, находятся рядом, в транс -изомере, они разделены другими группами (рис. 13):

Рис. 13. Изомеры комплекса кобальта Второй вид стереоизомерии оптическая изомерия возникает в тех случаях, когда два изомера, (в соответствии с определением, сформулированным ранее, две молекулы, не совмещаемые в пространстве) представляют собой зеркальное отражение друг друга. Таким свойством обладают молекулы, которые могут быть представлены в виде одиночного атома углерода, имеющего четыре различных заместителя. Валентности центрального атома углерода, связанного с четырьмя заместителями, направлены к вершинам мысленного тетраэдра правильного четырехгранника (см. ОРБИТАЛЬ ) и жестко закреплены. Четыре неодинаковых заместителя изображены на рис. 14 в виде четырех шариков с различающейся окраской:

Рис. 14. Атом углерода с четырьмя различными заместителями Чтобы обнаружить возможное образование оптического изомера нужно (рис. 15) отразить молекулу в зеркале, затем зеркальное изображение следует взять как реальную молекулу, поместить под исходной таким образом, чтобы их вертикальные оси совпали, и повернуть вторую молекулу вокруг вертикальной оси так, чтобы красный шар верхней и нижней молекулы находились друг под другом. В результате совпадает положение только двух шаров, бежевого и красного (отмечено сдвоенными стрелками). Если повернуть нижнюю молекулу таким образом, чтобы совместились синие шары, то вновь совпадет положение только двух шаров бежевого и синего (также отмечено сдвоенными стрелками). Все становится очевидным, если эти две молекулы мысленно совместить в пространстве, вкладывая одну в другую, как нож в ножны, красный и зеленый шар не совпадают: При любой взаимной ориентации в пространстве двух таких молекул нельзя добиться полного совпадения при совмещении, согласно определению, это изомеры. Важно отметить, что если у центрального атома углерода не четыре, а только три различающихся заместителя (то есть, два из них одинаковы), то при отражении в зеркале такой молекулы оптический изомер не образуется, поскольку молекулу и ее отражение можно совместить в пространстве (рис. 16): Помимо углерода, в роли асимметрических центров могут выступать другие атомы, у которых ковалентные связи направлены к углам тетраэдра, например, кремний, олово, фосфор.

Оптическая изомерия возникает не только в случае асимметрического атома, она также реализуется в некоторых каркасных молекулах при наличии определенного количества различных заместителей. Например, каркасный углеводород адамантан, имеющий четыре различных заместителя (рис. 17), может иметь оптический изомер, при этом вся молекула играет роль асимметрического центра, что становится очевидным, если каркас адамантана мысленно стянуть в точку. Аналогично, силоксан, имеющий кубическую структуру (рис. 17), также становится оптически активным в случае четырех различных заместителей:

Рис. 17. Оптически активные каркасные молекулы Возможны варианты, когда молекула не содержит асимметрического центра даже в скрытом виде, но может быть сама в целом несимметрична, при этом тоже возможны оптические изомеры. Например, в комплексном соединении бериллия два циклических фрагмента расположены во взаимоперпендикулярных плоскостях, в таком случае достаточно двух различных заместителей для получения оптического изомера (рис. 18). Для молекулы ферроцена, имеющего форму пятигранной призмы, для той же цели нужно три заместителя, атом водорода в этом случае играет роль одного из заместителей (рис. 18):

Рис. 18. Оптическая изомерия несимметричных молекул В большинстве случаев структурная формула соединения позволяет понять, что именно следует в ней изменить, чтобы сделать вещество оптически активным.

При синтезах оптически активных стереоизомеров обычно получают смесь право- и левовращающих соединений. Разделение изомеров проводят путем взаимодействия смеси изомеров с реагентами (чаще природного происхождения), содержащих асимметрический реакционный центр. Некоторые живые организмы, в том числе бактерии, преимущественно усваивают левовращающие изомеры.

В настоящее время разработаны процессы (называемые асимметрическим синтезом), позволяющие целенаправленно получать определенный оптический изомер.

Существуют реакции, позволяющие превратить оптический изомер в его антипод (

см . ВАЛЬДЕНОВСКОЕ ОБРАЩЕНИЕ ). Михаил Левицкий ЛИТЕРАТУРА Сланина 3. Теоретические аспекты явления изомерии в химии , пер. с чеш., Москва, «Мир», 1984
Хоффман Р. Такой одинаковый и разнообразный мир . Москва, Мир, 2001

). Изомеризация приводит к получению соединения с иным расположением атомов или групп, но при этом не происходит изменение состава и молекулярной массы соединения. В литературе изомеризацию часто называют перегруппировкой, в некоторых случаях, в соответствии с традицией, это именные реакции.

Наиболее известный катализатор перестройки углеводородного скелета – AlCl 3 , в присутствии этого катализатора осуществляют превращение линейных углеводородов в разветвленные (см . рис. 1, реакция 1), проводят перестройку циклических углеводородов (см . рис. 1, реакция 2), получают из полициклических соединений углеводородные каркасы (см . рис. 1, реакция 3). Этот же катализатор приводит к перемещению функциональных групп в молекуле (см . рис. 1, реакция 4)

Рис. 1. Изомеризация углеводородного скелета и перемещение функциональных групп

Изменение положения кратных связей проходит при нагревании, часто в присутствии щелочи (см . рис. 2, реакции 1, 2), возможно также перераспределение кратных связей, когда тройная связь переходит в две двойные связи – реакция Фаворского (см . рис. 2, реакция 3). У галогенированных ненасыщенных соединений происходит одновременное перемещение кратной связи и атома галогена (см . рис. 2, реакция 4).

Рис. 2. Перемещение кратных связей и атомов галогена

Изомеризация кислородсодержащих соединений часто приводят к изменению природы функциональной группы, например, превращение простой эфирной связи в альдегидную группу (см . рис. 3, реакция 1), или в гидроксильную (см . рис. 3, реакция 2).

Рис. 3. Изомеризация О-содержащих соединений.

Существуют примеры изомеризации N- и Р-содержащих соединений, проходящей обычно с участием атома кислорода. В подобных перестройках молекул помимо перемещения O, N и P-атомов происходит изменение положения некоторых атомов водорода или органических групп.

При перегруппировке Бекмана (см . рис. 4, реакция 1) гидроксильная группа превращается в карбонильную. Другой вариант перегруппировки Бекмана (см . рис. 4, реакция 2) сопровождается расширением цикла.

При бензидиновой перегруппировке происходит миграция атомов азота и водорода (см . рис. 4, реакция 3)

Реакция Арбузова превращает трехвалентный атом фосфора в пятивалентный, одновременно происходит образование Р-С – связи (см . рис. 4, реакция 4).

Рис. 4. Изомеризация O, N и Р-содержащих соединений

Изомеризация обычно идет в том направлении, которое приводит к соединению, более стабильному в условиях данного опыта. Некоторые изомеризационные процессы при изменении типа катализатора или условий опыта обратимы.

Применение изомеризации.

Переработка нефтяных продуктов (пиролиз, крекинг) обычно сопровождается изомеризацией линейных углеводородов в соединения с разветвленной цепью, которые имеют более высокое октановое число. Из продукта изомеризации хлорированного бутена (см . рис. 2, реакция 4) получают бензостойкий каучук хлоропрен.

Перегруппировку Бекмана применяют для промышленного синтеза капролактама (см . рис. 4, реакция 2), из которого получают поликапролактам (капрон). Бензидиновую перегруппировку (см . рис. 4, реакция 3) используют для получения соединений, применяемых в производстве азокрасителей. Реакция Арбузова (см . рис. 4, реакция 4) позволяет получать соединения со связью С-Р, на основе которых производят пестициды.

Михаил Левицкий

В данной статье мы поговорим про структурные изомеры, особенности их строения и виды изомерии. Подробно разберем само явление изомерии, а также будут предоставлены примеры использования их в жизни.

Явление изомерии

Изомерия - особое явление, предопределяющее существование хим. соединений, тех самых - изомеров, веществ с идентичными составами атомов и молекулярными массами, имеющих различие лишь в атомном расположении в пространстве или по их строению, что ведет к изменению и приобретению ими различных, новых свойств. Структурные изомеры — это вещества, образовавшиеся вследствие подобного изменения положения своих атомов в пространстве, которые более детально будут рассмотрены ниже.

Говоря об изомерии, стоит помнить о существовании такого процесса, как изомеризация, который представляет собой процесс перехода одного изомера в другой в результате хим. превращений.

Виды изомерии

Изомерия валентности - это вид структуры изомеров, в котором перевод самих изомеров (одного в другой) возможен в результате перераспределения валентных связей.

Изомерия положения представляет собой тип веществ с идентичным углеродным скелетом, но отличающимся положением функциональных групп. Ярким примером служит 2- и 4-кислоты хлорбутана.

Межклассовая изомерия таит свое отличие между изомерами в характере функциональных групп.

Метамерия - это распределение положения атомов углерода между определенным количеством радикалов углерода, гетероатом молекулы служит разделителем. Такой вид изомерии характерен для аминов, тиоспиртов, эфиров как простых, так и сложных.

Изомерия углеродного скелета - это отличие положения атомов углерода, а точнее их порядка. Например: фенантрен и антрацен имеют общую формулу С14Н10, но разный тип перераспределения связей валентности.

Структурные изомеры

Структурные изомеры - это вещества имеющие сходную формулу структуры вещества, но отличаются по формуле молекулы. Структурные изомеры — это которые идентичны друг другу по количественному и качественному составам, но порядок атомного связывания (химического строения) имеет различия.

Структурные изомеры классифицируются по типу изометрической структуры, виды которой приведены выше, в пункте о видах изомерии.

Структурная формула изомера вещества имеет широкий спектр видоизменений. Некоторыми примерами изомерии могут служить такие вещества, как бутановая кислота, 2-метилпропановая кислота, метил пропионата, диоксан, этил ацетат, изопропиловый формиат имеют одинаковый состав всех трех типов атомов в составе вещества, но различаются по положению атомов в самом соединении.

Еще один яркий пример изомерии - это существование пентана, неопентана и изопентана.

Наименования изомеров

Как упоминалось ранее, структурные изомеры - это вещества, имеющие сходную формулу структуры вещества, но отличаются по формуле молекулы. Такие соединения имеют классификацию, которая соответствует особенностям их свойств, строения и положения атомов в молекуле изомера, отличия в количестве функциональных групп, валентных связях, наличии атомов определенного элемента в веществе и т.д. Названия структурных изомеров получают различными способами. Рассмотрим это на примере 3-метилбутанола 1, как представителя спиртов.

В случае со спиртами при получении названия спиртов все начинается с выбора цепи углерода, которая является главенствующей, проводят нумерацию, цель которой - это присвоение группе ОН наименьшего, возможного номера, с учетом порядка. Само название начинают составлять с заместителя в цепи углеродов, затем следует название главной цепи, а после добавляется суффикс -ол, а цифрой указывается углеродный атом, связанный с группой ОН.

В ходе урока вы получите общее представление о видах изомерии, узнаете, что такое изомер. Узнаете о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрите подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), узнаете о разновидностях пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Тема: Введение в органическую химию

Урок: Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая

Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул.

Например, молекулярной формуле C 2 H 6 O соответствуют два вещества с разными структурными формулами - этиловый спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.

Этиловый спирт - жидкость, которая реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78,5 0 С. При тех же условиях диметиловый эфир - газ, не реагирующий с натрием, кипит при -23 0 С.

Эти вещества отличаются своим строением - разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула.

Рис. 1. Межклассовая изомерия

Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства называют изомерией (от греческих слов «изос» - «равный» и «мерос» - «часть», «доля»).

Типы изомерии

Существуют разные типы изомерии.

Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле.

Этанол и диметиловый эфир - структурные изомеры. Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, такой вид структурной изомерии называется еще и межклассовой . Рис. 1.

Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C 5 H 12 соответствуют три разных углеводорода. Это изомерия углеродного скелета . Рис. 2.

Рис. 2 Примеры веществ - структурных изомеров

Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или атомов, замещающих водород. Этот вид структурной изомерии называется изомерией положения .

Рис. 3. Структурная изомерия положения

В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Рис. 4

Рис. 4. Положение атомов хлора вокруг одинарной связи

Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах - по разные стороны.

Цис-транс изомеры существуют в том случае, когда с атомом углерода связаны два разных заместителя. Рис. 5.

Рис. 5. Цис- и транс- изомеры

Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру - тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия . Такие молекулы не совпадают со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью - от греческого с hier - «рука». Рис. 6. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, входящих в состав живых организмов.

Рис. 6. Примеры оптических изомеров

Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios - «противоположный» и meros - «часть»), а оптические изомеры - энантиомерами . Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: d- , или (+)-изомер, - вправо, l- , или (-)-изомер, - влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом , оптически недеятельна и обозначается символом d,l- или (±).

Подведение итога урока

В ходе урока вы получили общее представление о видах изомерии, что такое изомер. Узнали о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрели подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), познакомились с разновидностями пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашнее задание

1. №№ 1,2 (с.39) Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем предельных углеводородов?

3. Какие углеводороды имеют пространственные изомеры?

>> Химия: Изомерия и ее виды

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стерео-изомеры - расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Структурная изомерия

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода , образующими скелет молекулы. Как уже было показано, молекулярной формуле С4Н10 соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С5Н12 возможны три изомера: пентан, изо-пентан и неопентан.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растет. Для углеводорода С10Н22 их уже 75, а для углеводорода С20Н44 - 366 319.

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. Так, молекулярной формуле С6В12 соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический циклогексан:

Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей.

Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим. Примером такой молекулы является молекула а-аминопропионовой кислоты (а-аланин) СН3СН(КН2)СООН.

Как видно, молекула а-аланина ни при каком перемещении не может совпасть со своим зеркальным отображением. Такие пространственные изомеры называются зеркальными, оптическими антиподами, или энантиомерами. Все физические и практически все химические свойства таких изомеров идентичны.

Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идет под действием ферментов - биологических катализаторов. Молекулы этих веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называют стереоселективными.

Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие (начиная от вкуса и запаха и кончая лекарственным действием) резко отличается от свойств их оптических антиподов, полученных в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов - обмена веществ .

Какие виды изомерии вы знаете?

Чем отличается структурная изомерия от пространственной?

Какие из предлагаемых соединений являются:

а) изомерами;

б) гомологами?

Дайте всем веществам названия.

4. Возможна ли геометрическая (цис-, транс) изомерия для: а) алканов; б) алкенов; в) алкинов; г) циклоалканов?

Объясните, приведите примеры.

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки